Oxidações de ligações C-H alifáticas catalisadas por metais de transição

• Processo: 18/04837-6
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
• Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2018
• Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2024
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Emílio Carlos de Lucca Júnior
• Beneficiário: Emílio Carlos de Lucca Júnior
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Município da Instituição Sede: Campinas
• Bolsa(s) vinculada(s): 23/13162-0 - Síntese de di- e triterpenos naturais através de reações seletivas de oxidação de ligações C-H, BP.DD; 23/06648-4 - Estudos sobre a síntese de pimaranos a partir de labdanos e aplicação na síntese de produtos naturais, BP.IC; 23/03033-9 - Oxidação seletiva de ligações C-H em estágio tardio na síntese de diterpenos naturais complexos, BP.DD; + mais bolsas vinculadas 22/03331-7 - Síntese de diterpenos naturais através de reações de oxidação de ligações C-H, BP.IC; 21/07167-4 - Em busca de novos catalisadores para reações de oxidação de ligações C-H, BP.DD; 21/01918-8 - Funcionalização de ligações C-H em estágio avançado: utilizando a posição C19 do esteviol como grupo dirigente, BP.IC; 20/11568-1 - Desenvolvimento de um sistema catalítico compatível com olefinas e sistemas aromáticos para oxidação de ligações C-H, BP.MS; 19/27528-1 - Desenvolvimento de um sistema catalítico que evite a oxidação de álcoois para os correspondentes compostos carbonilados, BP.DD; 19/09298-9 - Oxidações quimiosseletivas de ligações C-H alifáticas em compostos aromáticos catalisadas por metais de transição, BP.IC - menos bolsas vinculadas
• Assunto(s): Metais de transição Catálise Síntese orgânica Oxidação Alcenos Álcoois Aminas Compostos halogenados
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: catálise | Ligações C-H | Metais de Transição | oxidações | Síntese Orgânica

Resumo

Os métodos tradicionalmente aplicados para a construção e aumento da complexidade de moléculas orgânicas baseiam-se, em sua maioria, na manipulação de grupos funcionais considerados reativos como, por exemplo, carbonilas, álcoois, aminas e grupos halogenados. Em contraste, a natureza usa rotineiramente métodos para oxidar diretamente ligações C-H, instalando funcionalidades oxidadas diretamente no esqueleto carbônico de moléculas complexas sem a necessidade de pré-funcionalizações. Desta forma, o desenvolvimento de métodos catalíticos para a oxidação de ligações C-H, apresenta uma série de vantagens como, por exemplo, o aumento da eficiência sintética. Apesar dos avanços alcançados, para que a oxidação de ligações C-H alcance a plenitude de seu potencial, uma série de desafios ainda precisam ser vencidos e, desta forma, nos propomos a investigar sistemas catalíticos para desenvolver reações: 1) compatíveis com grupos funcionais ricos em elétrons como, por exemplo, olefinas e anéis aromáticos. 2) que evitem a oxidação de álcoois aos correspondentes compostos carbonilados. 3) que oxidem grupos metílicos aos correspondentes álcoois e/ou ácidos carboxílicos. (AU)

Publicações científicas

(4)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

SANTANA, VICTOR C. S.; FERNANDES, MILENA C., V; CAPPUCCELLI, ISADORA; RICHIERI, ANA CAROLINA G.; DE LUCCA JR, EMILIO C.. Metal-Catalyzed C-H Bond Oxidation in the Total Synthesis of Natural and Unnatural Products. SYNTHESIS-STUTTGART, v. 54, n. 24, p. 23-pg., 2022-10-06. (18/04837-6, 19/27528-1, 21/07167-4)

SANTANA, VICTOR C. S.; ROCHA, EDUARDO C. S.; PAVAN, JULIAN C. S.; HELENO, VLADIMIR C. G.; DE LUCCA JR, EMILIO C.. Selective Oxidations in the Synthesis of Complex Natural ent-Kauranes and ent-Beyeranes. Journal of Organic Chemistry, v. N/A, p. 5-pg., 2022-07-21. (18/04837-6, 21/01918-8, 19/27528-1)

EDUARDO C. S. ROCHA; YASMIN N. SALMAZO; MARCIO HAYASHI; CÉSAR A. D. ZARAGOZA; EMILIO C. DE LUCCA JÚNIOR. FUNCIONALIZAÇÃO DE LIGAÇÕES C—H EM ESTÁGIO TARDIO EM SÍNTESE ORGÂNICA. Química Nova, v. 46, n. 1, p. 43-76, 2023-03-03. (18/04837-6, 21/01918-8)

ROCHA, EDUARDO C. S.; SALMAZO, YASMIN N.; HAYASHI, MARCIO; ZARAGOZA, CESAR A. D.; DE LUCCA, EMILIO C.. LATE-STAGE FUNCTIONALIZATION OF C-H BONDS IN ORGANIC SYNTHESIS. Química Nova, v. N/A, p. 34-pg., 2022-09-13. (18/04837-6, 21/01918-8)