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Estudos físico-químicos de compostos orgânicos fluorados: abordagens experimental e teórica

Processo: 18/03910-1
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores
Vigência: 01 de novembro de 2018 - 31 de outubro de 2022
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Rodrigo Antonio Cormanich
Beneficiário:Rodrigo Antonio Cormanich
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Auxílios(s) vinculado(s):19/24758-6 - EMU concedido no processo 2018/03910-1: X-Pulse HF sistema de RMN de bancada, AP.EMU
19/20522-8 - EMU concedido no processo 2018/03910-1: reator automatizado EasyMax 102 advanced, AP.EMU
19/05028-7 - Estudos físico-químicos de compostos orgânicos fluorados: abordagem experimental e teórica, AV.EXT
Bolsa(s) vinculada(s):20/13525-8 - Estudo da geometria helicoidal vs zigzag de compostos perfluorados capazes de formar ligações de hidrogênio intramoleculares, BP.IC
20/06536-3 - Análise de substratos reativos da Fluorinase, BP.MS
19/21136-4 - Estudos mecanísticos de avaliação do efeito Thorpe-Ingold de grupos CF2 em reações de ciclização intramolecular, BP.MS
19/03855-3 - Síntese de derivados fluorados do timol e do carvacrol e estudo de suas propriedades físico-químicas, BP.IC
18/21979-9 - Estudos de físico-química orgânica em peróxidos e dissulfetos para entendimento de suas propriedades e reatividades, BP.IC
Assunto(s):Fisico-química orgânica  Compostos orgânicos  Espectroscopia de ressonância magnética nuclear  Espectroscopia infravermelha 

Resumo

É proposto o estudo físico-químico de compostos organofluorados, que compreende as suas sínteses e caracterizações e o monitoramento de seus mecanismos de reação com o emprego integrado de espectroscopias de RMN de 1H, 13C e 19F e de infravermelho e cálculos teóricos de estrutura eletrônica. Com o auxílio jovem pesquisador será possível a implementação de métodos modernos de acompanhamento de reações orgânicas, que são insipientes no Brasil, fazendo-se o monitoramento das reações in situ, no próprio balão de reação. Além disso, a aprovação do presente projeto é imprescindível para a consolidação do novo grupo de pesquisa de estudos de compostos orgânicos fluorados que se pretende iniciar no IQ-UNICAMP, cuja área não é estudada no nosso país. Para o presente projeto jovem pesquisador, no qual foram solicitadas quatro bolsas de mestrado, foram escolhidos sistemas moleculares para alguns estudos de caso, que abordam aspectos muito importantes em constante discussão na literatura sobre propriedades físico-químicas e reatividades de compostos organofluorados e suas aplicações. No primeiro caso, pretende-se estudar a estrutura de polímeros fluorados, a fim de se elucidar os efeitos que levam a suas propriedades físico-químicas macroscópicas. No segundo caso, pretende-se investigar os mecanismos de reação e o efeito Thorpe-Ingold provocado pelo grupo CF2 em reações de ciclização intramoleculares. Pretende-se ainda num terceiro projeto avaliar como o átomo de flúor se comporta como receptor de prótons em ligações de hidrogênio intra- e intermoleculares em fluorotióis. No quarto projeto, pretende-se estudar o efeito de grupos CF2 em macrociclos, como éteres-coroa, que podem ter suas interações com íons aumentadas em relação aos éteres coroa não fluorados. Os resultados obtidos pelos diversos métodos experimentais e teóricos aqui aplicados serão comparados. Espera-se, dessa maneira, que a integração da química experimental e teórica possa elucidar os resultados obtidos desses estudos e que ambos possam ajudar nas descrições detalhadas dos resultados. De fato, espera-se obter resultados complementares entre os diversos métodos experimentais e teóricos que serão aplicados e obter resultados que nenhum deles isoladamente poderia atingir. Pretende-se então consolidar um novo grupo de pesquisa em química de compostos orgânicos fluorados e investigação de mecanismos de reação no IQ-UNICAMP. A aprovação do presente projeto será extremamente importante para que seja possível a implementação dos novos métodos experimentais e teóricos que serão aplicados. Dessa maneira o presente projeto de auxílio jovem pesquisador visa a implementação de novas linhas de pesquisa e métodos modernos em estudos mecanísticos e estruturais de compostos orgânicos. (AU)

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Publicações científicas (14)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
MENEZES SPADETO, JOAO PAULO; FREITAS, MATHEUS P.; CORMANICH, RODRIGO A. Fluorinated dihydropyridines as candidates to block L-type voltage-dependent calcium channels. JOURNAL OF BIOMOLECULAR STRUCTURE & DYNAMICS, OCT 2021. Citações Web of Science: 0.
SIMOES, LUIS H.; CORMANICH, RODRIGO A. Challenges in studying steric interactions in highly strained perhalogenated alkanes and silanes. International Journal of Quantum Chemistry, v. 121, n. 21 AUG 2021. Citações Web of Science: 0.
CLARK, JOSHUA L.; TAYLOR, ALARIC; GEDDIS, AILSA; NEYYAPPADATH, RIFAHATH M.; PISCELLI, BRUNO A.; YU, CIHANG; CORDES, DAVID B.; SLAWIN, ALEXANDRA M. Z.; CORMANICH, RODRIGO A.; GULDIN, STEFAN; O'HAGAN, DAVID. Supramolecular packing of alkyl substituted Janus face all-cis 2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexyl motifs. CHEMICAL SCIENCE, v. 12, n. 28, p. 9712-9719, JUL 28 2021. Citações Web of Science: 1.
PORT, VINICIUS C.; CORMANICH, RODRIGO A. There and back again: the role of hyperconjugation in the fluorine gauche effect. Physical Chemistry Chemical Physics, v. 23, n. 32 JUL 2021. Citações Web of Science: 0.
CLARK, JOSHUA L.; TAYLOR, ALARIC; GEDDIS, AILSA; NEYYAPPADATH, RIFAHATH M.; PISCELLI, BRUNO A.; YU, CIHANG; CORDES, DAVID B.; SLAWIN, ALEXANDRA M. Z.; CORMANICH, RODRIGO A.; GULDIN, STEFAN; O'HAGAN, DAVID. Supramolecular packing of alkyl substituted Janus face all-cis 2,3,4,5,6-pentafluorocyclohexyl motifs. CHEMICAL SCIENCE, v. 12, n. 28 JUN 2021. Citações Web of Science: 0.
SPADETO, JOAO P. M.; CORMANICH, RODRIGO A.; FRANCA, TANOS C. C.; LAPLANTE, STEVEN R.; GONCALVES, ARLAN S. Docking and molecular dynamics studies of potential new leads against DBL3x derived from chondroitin sulfate A (CSA): a new approach for the treatment of malaria. JOURNAL OF BIOMOLECULAR STRUCTURE & DYNAMICS, APR 2021. Citações Web of Science: 0.
PISCELLI, BRUNO A.; O'HAGAN, DAVID; CORMANICH, RODRIGO A. The contribution of non-classical CHaxMIDLINE HORIZONTAL ELLIPSISOC hydrogen bonds to the anomeric effect in fluoro and oxa-methoxycyclohexanes. Physical Chemistry Chemical Physics, v. 23, n. 10, p. 5845-5851, MAR 14 2021. Citações Web of Science: 0.
AFONSO, MARCO A. S.; CORMANICH, RODRIGO A. The preferred geometry of hydroperoxides is the result of an interplay between electrostatic and hyperconjugative effects. Physical Chemistry Chemical Physics, v. 22, n. 46, p. 27173-27177, DEC 14 2020. Citações Web of Science: 0.
PISCELLI, BRUNO A.; SANDERS, WILLIAM; YU, CIHANG; AL MAHARIK, NAWAF; LEBL, THOMAS; CORMANICH, RODRIGO A.; O'HAGAN, DAVID. Fluorine-Induced Pseudo-Anomeric Effects in Methoxycyclohexanes through Electrostatic 1,3-Diaxial Interactions. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 26, n. 52 AUG 2020. Citações Web of Science: 0.
DA SILVA, AMANDA F.; AFONSO, MARCO A. S.; CORMANICH, RODRIGO A.; JURBERG, IGOR D. Room Temperature Coupling of Aryldiazoacetates with Boronic Acids Enhanced by Blue Light Irradiation. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 26, n. 25 MAR 2020. Citações Web of Science: 0.
SIMOES, LUIS H.; CORMANICH, RODRIGO A. Stereoelectronic Effects in Multivicinal Fluoroalkanes and Conformational Implications. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2020, n. 4 JAN 2020. Citações Web of Science: 0.
ZEOLY, LUCAS A.; COELHO, FERNANDO; CORMANICH, RODRIGO A. Intramolecular H-Bond Is Formed in 2-Fluorophenol and 2-Fluorothiophenol, but It May Not Be the Main Pathway of the J(FH) Coupling Constant Transmission. Journal of Physical Chemistry A, v. 123, n. 46, p. 10072-10078, NOV 21 2019. Citações Web of Science: 0.
FERNANDES, ALESSANDRA A. G.; DA SILVA, AMANDA F.; OKADA, JR., CELSO Y.; SUZUKAWA, VITOR; CORMANICH, RODRIGO A.; JURBERG, IGOR D. General Platform for the Conversion of Isoxazol-5-ones to 3,5-Disubstituted Isoxazoles via Nucleophilic Substitutions and Palladium Catalyzed Cross-Coupling Strategies. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2019, n. 19, p. 3022-3034, MAY 26 2019. Citações Web of Science: 0.
ANDRADE, LAIZE A. F.; ZEOLY, LUCAS A.; CORMANICH, RODRIGO A.; FREITAS, MATHEUS P. Conformational signature of Ishikawa's reagent using NMR information from diastereotopic fluorines. Beilstein Journal of Organic Chemistry, v. 15, p. 506-512, FEB 20 2019. Citações Web of Science: 1.

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