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Estudos físico-químicos de compostos orgânicos fluorados: abordagens experimental e teórica

Processo: 18/03910-1
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Jovens Pesquisadores
Vigência: 01 de novembro de 2018 - 31 de agosto de 2024
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Rodrigo Antonio Cormanich
Beneficiário:Rodrigo Antonio Cormanich
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Auxílios(s) vinculado(s):19/24758-6 - EMU concedido no processo 2018/03910-1: X-Pulse HF sistema de RMN de bancada, AP.EMU
19/20522-8 - EMU concedido no processo 2018/03910-1: reator automatizado EasyMax 102 advanced, AP.EMU
19/05028-7 - Estudos físico-químicos de compostos orgânicos fluorados: abordagem experimental e teórica, AV.EXT
Bolsa(s) vinculada(s):23/15485-1 - Efeitos causados pelo flúor nas propriedades físico-químicas de aminoácidos e proteínas, BP.IC
23/05418-5 - Estudo da geometria e propriedades físico-químicas de polímeros fluorados: PVF e PVDF, BP.IC
22/13984-8 - Estudo da geometria e propriedades físico-químicas de polímeros fluorados: PVF e PVDF, BP.IC
+ mais bolsas vinculadas 21/09716-5 - Síntese e simulação de propriedades físico-químicas e estruturas cristalinas de compostos organofluorados, BP.DD
20/13525-8 - Estudo da geometria helicoidal vs zigzag de compostos perfluorados capazes de formar ligações de hidrogênio intramoleculares, BP.IC
20/06536-3 - Análise de substratos reativos da Fluorinase, BP.MS
19/21136-4 - Estudos mecanísticos de avaliação do efeito Thorpe-Ingold de grupos CF2 em reações de ciclização intramolecular, BP.MS
19/03855-3 - Síntese de derivados fluorados do timol e do carvacrol e estudo de suas propriedades físico-químicas, BP.IC
18/21979-9 - Estudos de físico-química orgânica em peróxidos e dissulfetos para entendimento de suas propriedades e reatividades, BP.IC - menos bolsas vinculadas
Assunto(s):Fisico-química orgânica  Compostos orgânicos  Espectroscopia de ressonância magnética nuclear  Espectroscopia infravermelha 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Cálculos Teóricos | Compostos Orgânicos Fluorados | Espectroscopias de RMN e Infravermelho | Físico-Química Orgânica | Síntese e Caracterização de Compostos Organofluorados | Físico-Química Orgânica

Resumo

É proposto o estudo físico-químico de compostos organofluorados, que compreende as suas sínteses e caracterizações e o monitoramento de seus mecanismos de reação com o emprego integrado de espectroscopias de RMN de 1H, 13C e 19F e de infravermelho e cálculos teóricos de estrutura eletrônica. Com o auxílio jovem pesquisador será possível a implementação de métodos modernos de acompanhamento de reações orgânicas, que são insipientes no Brasil, fazendo-se o monitoramento das reações in situ, no próprio balão de reação. Além disso, a aprovação do presente projeto é imprescindível para a consolidação do novo grupo de pesquisa de estudos de compostos orgânicos fluorados que se pretende iniciar no IQ-UNICAMP, cuja área não é estudada no nosso país. Para o presente projeto jovem pesquisador, no qual foram solicitadas quatro bolsas de mestrado, foram escolhidos sistemas moleculares para alguns estudos de caso, que abordam aspectos muito importantes em constante discussão na literatura sobre propriedades físico-químicas e reatividades de compostos organofluorados e suas aplicações. No primeiro caso, pretende-se estudar a estrutura de polímeros fluorados, a fim de se elucidar os efeitos que levam a suas propriedades físico-químicas macroscópicas. No segundo caso, pretende-se investigar os mecanismos de reação e o efeito Thorpe-Ingold provocado pelo grupo CF2 em reações de ciclização intramoleculares. Pretende-se ainda num terceiro projeto avaliar como o átomo de flúor se comporta como receptor de prótons em ligações de hidrogênio intra- e intermoleculares em fluorotióis. No quarto projeto, pretende-se estudar o efeito de grupos CF2 em macrociclos, como éteres-coroa, que podem ter suas interações com íons aumentadas em relação aos éteres coroa não fluorados. Os resultados obtidos pelos diversos métodos experimentais e teóricos aqui aplicados serão comparados. Espera-se, dessa maneira, que a integração da química experimental e teórica possa elucidar os resultados obtidos desses estudos e que ambos possam ajudar nas descrições detalhadas dos resultados. De fato, espera-se obter resultados complementares entre os diversos métodos experimentais e teóricos que serão aplicados e obter resultados que nenhum deles isoladamente poderia atingir. Pretende-se então consolidar um novo grupo de pesquisa em química de compostos orgânicos fluorados e investigação de mecanismos de reação no IQ-UNICAMP. A aprovação do presente projeto será extremamente importante para que seja possível a implementação dos novos métodos experimentais e teóricos que serão aplicados. Dessa maneira o presente projeto de auxílio jovem pesquisador visa a implementação de novas linhas de pesquisa e métodos modernos em estudos mecanísticos e estruturais de compostos orgânicos. (AU)

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Publicações científicas (26)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
PISCELLI, BRUNO A.; SANDERS, WILLIAM; YU, CIHANG; AL MAHARIK, NAWAF; LEBL, THOMAS; CORMANICH, RODRIGO A.; O'HAGAN, DAVID. Fluorine-Induced Pseudo-Anomeric Effects in Methoxycyclohexanes through Electrostatic 1,3-Diaxial Interactions. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, v. 26, n. 52, . (18/03910-1, 19/05028-7, 19/03855-3)
SIMOES, LUIS H.; CORMANICH, RODRIGO A.. Stereoelectronic Effects in Multivicinal Fluoroalkanes and Conformational Implications. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2020, n. 4, . (18/03910-1)
ANDRADE, LAIZE A. F.; ZEOLY, LUCAS A.; CORMANICH, RODRIGO A.; FREITAS, MATHEUS P.. Conformational signature of Ishikawa's reagent using NMR information from diastereotopic fluorines. Beilstein Journal of Organic Chemistry, v. 15, p. 506-512, . (18/03910-1)
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MENEZES SPADETO, JOAO PAULO; FREITAS, MATHEUS P.; CORMANICH, RODRIGO A.. Fluorinated dihydropyridines as candidates to block L-type voltage-dependent calcium channels. JOURNAL OF BIOMOLECULAR STRUCTURE & DYNAMICS, . (20/06536-3, 18/03910-1)
ZHANG, HUAIYUAN; CORMANICH, RODRIGO A.; WIRTH, THOMAS. Chiral Ligands in Hypervalent Iodine Compounds: Synthesis and Structures of Binaphthyl-Based lambda(3)-Iodanes. CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL, . (18/03910-1)
DE GIOVANETTI, MARINELLA; FERRAZ BITENCOURT, LUIS FELIPE; CORMANICH, RODRIGO; SAUER, STEPHAN P. A.. n the Unexpected Accuracy of the M06L Functional in the Calculation of (1)J(FC) Spin-Spin Coupling Constant. JOURNAL OF CHEMICAL THEORY AND COMPUTATION, v. 17, n. 12, p. 7712-7723, . (18/03910-1, 19/24788-2)
STIVANIN, MATEUS L.; GALLO, RAFAEL D. C.; SPADETO, JOAO PAULO M.; CORMANICH, RODRIGO A.; JURBERG, IGOR D.. visible light-mediated three-component strategy based on the ring-opening of cyclic ethers with aryldiazoacetates and nucleophile. ORGANIC CHEMISTRY FRONTIERS, v. 9, n. 5, p. 1321-1326, . (20/00144-6, 20/06536-3, 18/03910-1, 19/01235-8)
SILVA, DANIELA RODRIGUES; ZEOLY, LUCAS A.; VERMEEREN, PASCAL; CORMANICH, RODRIGO A.; HAMLIN, TREVOR A.; GUERRA, CELIA FONSECA; FREITAS, MATHEUS P.. Solvent effects on the sodium borohydride reduction of 2-halocyclohexanones. JOURNAL OF PHYSICAL ORGANIC CHEMISTRY, v. 36, n. 10, p. 8-pg., . (18/03910-1)
BEZERRA, JULIA N.; SPADETO, JOAO PAULO M.; DARE, JOYCE K.; ALMEIDA, WANDA PEREIRA; FREITAS, MATHEUS P.; CORMANICH, RODRIGO A.. In Silico Interactions of the Components from the Schinus terebinthifolius Extract with Human Tyrosinase. CHEMPLUSCHEM, v. 87, n. 8, p. 12-pg., . (20/06536-3, 18/03910-1)
PISCELLI, BRUNO A.; O'HAGAN, DAVID; CORMANICH, RODRIGO A.. Contribution of Hyperconjugation and Inductive Effects to the Pseudo-anomeric Effect in 4-Substituted Methoxycyclohexanes. Journal of Physical Chemistry A, v. N/A, p. 5-pg., . (18/03910-1, 21/09716-5)
DOBSON, LUCA S.; ZHANG, QINGZHI; MCKAY, BENJAMIN A.; OKE, OLUWAYINKA; ISANBOR, CHUKWUEMEKA; KHAN, MOHD FAHEEM; PISCELLI, BRUNO A.; CORDES, DAVID B.; CORMANICH, RODRIGO A.; MURPHY, CORMAC D.; et al. Aryl (ß,ß′,ß.-Trifluoro)-tert-butyl: A Candidate Motif for the Discovery of Bioactives. ORGANIC LETTERS, v. 25, n. 37, p. 6-pg., . (22/10156-7, 18/03910-1)
MENEZES SPADETO, JOAO PAULO; FREITAS, MATHEUS P.; CORMANICH, RODRIGO A.. Fluorinated dihydropyridines as candidates to block L-type voltage-dependent calcium channels. JOURNAL OF BIOMOLECULAR STRUCTURE & DYNAMICS, v. 40, n. 24, p. 16-pg., . (20/06536-3, 18/03910-1)
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CORMANICH, RODRIGO A.; ZEOLY, LUCAS A.; SANTOS, HUGO; CAMILO, NILTON S.; BUHL, MICHAEL; COELHO, FERNANDO. Origin of the Diastereoselectivity of the Heterogeneous Hydrogenation of a Substituted Indolizine. Journal of Organic Chemistry, v. 85, n. 17, p. 8-pg., . (13/07600-3, 18/03910-1, 15/09205-0)

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