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Síntese e Aplicação de Seleno- e Teluro-derivados de BODIPY: Sensores Fluorescentes na Região do Infravermelho Próximo

Processo: 18/24434-3
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de fevereiro de 2019 - 31 de janeiro de 2021
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Alcindo Aparecido dos Santos
Beneficiário:Alcindo Aparecido dos Santos
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Pesq. associados:Adilson Kleber Ferreira ; Kerly Fernanda Mesquita Pasqualoto
Assunto(s):Sensores  Selênio  Telúrio  Síntese orgânica 

Resumo

O presente projeto visa a preparação de novos derivados calcogenados de BODIPY fluorescentes na região do infravermelho próximo (IVP). Nesta investigação serão explorados os núcleos BODIPY, Keio Fluors e aza-BODIPY. A derivatização do núcleo BODIPY será baseada na inserção de porções heteroaromáticas (Se e Te) conjugadas ao núcleo cromofórico visando a obtenção de significativos deslocamentos batocrômicos nos máximos de absorção/emissão (efeito estérico e efeito do átomo pesado). Além disso, os derivados de BODIPY também deverão conter em sua estrutura átomos de Selênio e Telúrio conectados ao núcleo cromofóricos, visando supressão de fluorescência em decorrência de transferência eletrônica fotoinduzida do tipo redutiva (d-PeT). Quando os átomos e Se e Te forem oxidados aos correspondentes calcogenoxidos/calcogenonas, o núcleo volta a ser fluorescente e isso permitirá a utilização destes novos cromóforos como sensores on/off capazes de detectar espécies reativas de oxigênio e nitrogênio endógenas (ROS, RNS) in vivo. Além disso, também será estudada ancoragem destes cromóforos sobre a superfícies de nanopartículas metálicas (Ag e Au) através da ligação calcogênio-metal, bem como as propriedades e aplicações destes novos materiais produzidos. (AU)