Aplicação de novas reações orgânicas para a síntese de heterociclos inovadores

• Processo: 18/10966-3
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Vigência: 01 de fevereiro de 2019 - 31 de julho de 2022
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Convênio/Acordo: Research Foundation - Flanders (FWO)
• Pesquisador responsável: Flavio da Silva Emery
• Beneficiário: Flavio da Silva Emery
• Pesq. responsável no exterior: Wim Dehaen
• Instituição no exterior: University of Leuven (KU Leuven), Bélgica
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Pesquisadores associados: Lucas Cunha Dias de Rezende ; Shaiani Maria Gil de Melo ; Tomas Opsomer
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: fragments | Heterocycles | nitrogen-containing heterocycles | triazolization | Química heterocíclica

Resumo

Heterociclos contendo nitrogênio podem ser encontrados em diversas pequenas moléculas bioativas, e é bem estabelecido que estruturas heterocíclicas são esqueletos muito imporantes para pesquisa de novos fármacos. Cabe salientar que a disponibilidade de reações orgânicas para diferentes funcionalizações é um fator essencial que pode ser uma etapa limitante no desenvolvimento de novos fármacos. É amplamente aceito que investimentos em pesquisa na área de química básica visando o desenvolvimento de novas metodologias sintéticas para a preparação e funcionalização de compostos heterocíclicos é crucial para o desenvolvimento contínuo de novos agentes terapêuticos. Este projeto é um esforço colaborativo de pesquisadores brasileiros e flamengos na USP e na KULeuven, que já possuem uma colaboração frutífera em andamento. Neste projeto os pesquisadores visam fortalecer essa parceria através do desenvolvimento de métodos sintéticos eficientes e inovadores para a preparação e funcionalização de heterociclos contendo nitrogênio. Em anos recentes o grupo d epesquisa da USP tem investido no desenvolvimento de novos esqueletos heterocíclicos, incluindo pirido-piridazona, pirrolo-pirazinona, pirimido-imidazona e pirazino-pirimidinona. O grupo de pesquisa da KULeuven, por outro lado, resultou em publicações inovadoras na química de pirróis e triazóis. Combinando essas experiências prévias, novos esqueletos heterocíclicos serão preparados a novas maneiras de funcionalizar compostos heterocíclicos serão desenvolvidas. Um grupo de dez esqueletos serão explorados neste projeto de pesquisa. Esses dez esqueletos serão sintetizados em colaboração pelos grupos de pesquisa no Brazil e na Bélgica. A síntese incluirá aplicação de reações conhecidas, desenvolvidas pelos dois grupos, mas também rotas sintéticas ainda não publicadas. Derivados funcionalizados serão preparados a partir da aplicação de reações orgânicas desenvolvidas recentemente. Com este projeto esperamos expandir o entendimento da química básica desses sistemas heterocíclicos e, ao mesmo tempo, desenvolver novas tecnologias no campo da síntese orgânica úteis para aplicações em química medicinal. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

HORSTEN, TOMAS; ALEGBEJO PRICE, TEMITAYO OMOWUMI; VAN MEERVELT, LUC; EMERY, FLAVIO DA SILVA; DEHAEN, WIM. 2-Imidazolidinone benzofurans as unexpected outcome of the Lewis acid mediated Nenitzescu reaction. NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 46, n. 5, p. 2028-2032, JAN 31 2022. (18/10966-3)