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Síntese em fluxo contínuo do inibidor de URAT1 Lesinurad.

Processo: 20/01406-4
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Publicações científicas - Artigo
Vigência: 01 de março de 2020 - 30 de novembro de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Júlio Cezar Pastre
Beneficiário:Júlio Cezar Pastre
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:14/26378-2 - Desenvolvimento de metodologias e processos de síntese empregando uma nova plataforma tecnológica: a síntese de produtos naturais e derivados com potencial atividade farmacológica assistida por micro e meso reatores contínuos, AP.JP
Assunto(s):Fluxo contínuo  Síntese total 

Resumo

Nesse trabalho, o inibidor lesinurad do transportador 1 de troca de ânions de urato (URAT1) é sintetizado a partir de blocos de construção disponíveis comercialmente por uma sequência de fluxo contínuo linear de cinco etapas. Nossa plataforma de fluxo contínuo desenvolvida anteriormente foi aplicada com sucesso para gerar o intermediário chave 3-tio-1,2,4-triazol 2 com 88% de rendimento, após 55 minutos de tempo de residência. A condensação, ciclização e alquilação S foram integradas em uma única operação sem conduzir trocas de solventes e purificações intermediárias. Em seguida, a bromação de 1,2,4-triazol e a hidrólise do éster também foram realizadas em regime de fluxo contínuo para fornecer lesinurad com 68% de rendimento total em um tempo total de residência de 2 horas. Nossa abordagem permite a geração rápida de lesinurad e pode ser aplicada diretamente para produzir grandes quantidades dessa importante API. (AU)