Marcadores espectrais de dicroísmo circular vibracional: facilitando o assinalamento da configuração absoluta de produtos naturais

• Processo: 19/22319-5
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Vigência: 01 de novembro de 2020 - 31 de outubro de 2022
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: João Marcos Batista Junior
• Beneficiário: João Marcos Batista Junior
• Instituição Sede: Instituto de Ciência e Tecnologia (ICT). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus São José dos Campos. São José dos Campos , SP, Brasil
• Pesquisadores associados: Patrick Bultinck ; Wouter Alfons Herrebout
• Assunto(s): Estereoisomerismo Dicroísmo circular vibracional Produtos naturais Análise espectral Teoria do funcional da densidade Terpenos Alcaloides Peptídeos cíclicos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Análise Espectral | Dft | Estereoquímica | Produtos Naturais | Vcd | Estrutura, conformação e estereoquímica

Resumo

A quiralidade é onipresente na natureza e representa um conceito indispensável à vida. Em nível molecular, a quiralidade se reflete na complexidade estrutural fascinante de diversos metabólitos secundários. Ao longo dos anos, compostos derivados e/ou inspirados na natureza têm desempenhado papel importante na descoberta de novos medicamentos, uma vez que possuem os requerimentos estruturais e estereoquímicos necessários para interagir com receptores proteicos. No entanto, uma importante limitação na caracterização estrutural de produtos naturais envolve a determinação de suas configurações absolutas. A atividade óptica vibracional, que combina a riqueza de informação estrutural inerente à espectroscopia vibracional com a sensibilidade à quiralidade, tem se mostrado uma ferramenta poderosa na caracterização tridimensional de compostos de origem natural. Entretanto, a necessidade de cálculos químico quânticos para a interpretação de dados experimentais impede a ampla utilização de dicroísmo circular vibracional e atividade óptica Raman por pesquisadores sem experiência na área. Portanto, o presente projeto propõe uma investigação extensiva das propriedades quirópticas de uma série de terpenos, alcaloides e peptídeos cíclicos selecionados a fim de identificar e validar marcadores espectrais a serem utilizados no assinalamento estereoquímico de moléculas estruturalmente relacionadas. Ao combinar a experiência dos grupos brasileiro e belgas, espera-se criar uma biblioteca espectral de produtos naturais com grande potencial de auxiliar outros pesquisadores no meio. Cada marcador espectral identificado será validado por cálculos químico quânticos e, com uso de ferramentas modernas de quimiometria e aprendizado de máquina, será possível a caracterização estereoquímica mesmo em misturas complexas, como extratos brutos. (AU)

Publicações científicas

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(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

BATISTA, ANDREA N. L.; ANGRISANI, BIANCA R. P.; LIMA, MARIA EMANUELLE D.; DA SILVA, STEPHANIE M. P.; SCHETTINI, VITORIA H.; CHAGAS, HIGOR A.; DOS SANTOS, JR., FERNANDO M.; BATISTA, JR., JOAO M.; VALVERDE, ALESSANDRA L.. Absolute Configuration Reassignment of Natural Products: An Overview of the Last Decade. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 32, n. 8, p. 1499-1518, AUG 2021. (19/22319-5)

BOGAERTS, JONATHAN; AERTS, ROY; VERMEYEN, TOM; JOHANNESSEN, CHRISTIAN; HERREBOUT, WOUTER; BATISTA, JOAO M.. Tackling Stereochemistry in Drug Molecules with Vibrational Optical Activity. PHARMACEUTICALS, v. 14, n. 9, SEP 2021. (19/22319-5)

YOKOMICHI, MARIA A. S.; SILVA, HANYENY R. L.; BRANDAO, LORENZA E. V. N.; VICENTE, EDUARDO F.; BATISTA JR, JOAO M.. onformational preferences induced by cyclization in orbitides: a vibrational CD stud. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 20, n. 6, p. 1306-1314, FEB 9 2022. (19/22319-5, 16/00446-7)

BATISTA, ANDREA N. L.; DOS SANTOS JR, FERNANDO M.; VALVERDE, ALESSANDRA L.; BATISTA JR, JOAO M.. Vibrational Circular Dichroism for the Assignment of Absolute Configuration of Natural Products in Brazil. REVISTA BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA-BRAZILIAN JOURNAL OF PHARMACOGNOSY, v. 31, n. 5, DEC 2021. (19/22319-5)