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Marcadores espectrais de dicroísmo circular vibracional: facilitando o assinalamento da configuração absoluta de produtos naturais

Processo: 19/22319-5
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de novembro de 2020 - 31 de outubro de 2022
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:João Marcos Batista Junior
Beneficiário:João Marcos Batista Junior
Instituição-sede: Instituto de Ciência e Tecnologia (ICT). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus São José dos Campos. São José dos Campos , SP, Brasil
Pesq. associados: Patrick Bultinck ; Wouter Alfons Herrebout
Assunto(s):Estereoisomerismo  Produtos naturais  Análise espectral  Teoria do funcional da densidade 

Resumo

A quiralidade é onipresente na natureza e representa um conceito indispensável à vida. Em nível molecular, a quiralidade se reflete na complexidade estrutural fascinante de diversos metabólitos secundários. Ao longo dos anos, compostos derivados e/ou inspirados na natureza têm desempenhado papel importante na descoberta de novos medicamentos, uma vez que possuem os requerimentos estruturais e estereoquímicos necessários para interagir com receptores proteicos. No entanto, uma importante limitação na caracterização estrutural de produtos naturais envolve a determinação de suas configurações absolutas. A atividade óptica vibracional, que combina a riqueza de informação estrutural inerente à espectroscopia vibracional com a sensibilidade à quiralidade, tem se mostrado uma ferramenta poderosa na caracterização tridimensional de compostos de origem natural. Entretanto, a necessidade de cálculos químico quânticos para a interpretação de dados experimentais impede a ampla utilização de dicroísmo circular vibracional e atividade óptica Raman por pesquisadores sem experiência na área. Portanto, o presente projeto propõe uma investigação extensiva das propriedades quirópticas de uma série de terpenos, alcaloides e peptídeos cíclicos selecionados a fim de identificar e validar marcadores espectrais a serem utilizados no assinalamento estereoquímico de moléculas estruturalmente relacionadas. Ao combinar a experiência dos grupos brasileiro e belgas, espera-se criar uma biblioteca espectral de produtos naturais com grande potencial de auxiliar outros pesquisadores no meio. Cada marcador espectral identificado será validado por cálculos químico quânticos e, com uso de ferramentas modernas de quimiometria e aprendizado de máquina, será possível a caracterização estereoquímica mesmo em misturas complexas, como extratos brutos. (AU)