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Alfa-heterofuncionalização enantioseletiva de compostos carbonílicos empregando ilídeos sulfoxônios

Processo: 20/07147-0
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de novembro de 2020 - 31 de outubro de 2022
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Instituição-sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Catálise assimétrica  Organocatálise  Síntese orgânica 

Resumo

Os compostos carbonilados alfa-heterofuncionalizados são muito versáteis como blocos de construção em síntese, devido a uma variedade de transformações nas quais eles podem participar. No entanto, há um número limitado de metodologias assimétricas para preparar esta classe de compostos. Portanto, o desenvolvimento de tais metodologias é de grande importância na área de síntese orgânica. Combinando essa necessidade com o potencial sintético dos ilídeos de enxofre, este projeto visa desenvolver novas metodologias usando esses ilídeos para a alfa-heterofuncionalização enantiosseletiva de compostos carbonílicos, empregando metais e organocatalisadores. Para isso, serão avaliadas as reações de inserção assimétrica de N-H, O-H e outras X-H com ilídeos de enxofre acilados. Esta estratégia permitiria o acesso a alfa-aminocarbonil, ésteres de alfa-hidroxi e éteres de alfa-carbonil. Não há relatos na literatura para essa transformação de maneira assimétrica. A síntese assimétrica de compostos alfa-halogenados e alfa-sulfenil carbonil também será avaliada por meio de reações de inserção S-H, alquilação / halogenação e dihalogenação. (AU)