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Fotocatálise assimétrica aplicada à síntese do medicamento Brivaracetam: abordagens sintéticas empregando tecnologias facilitadoras de síntese química

Processo: 19/27176-8
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de outubro de 2020 - 30 de setembro de 2022
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Convênio/Acordo: CONFAP - Conselho Nacional das Fundações Estaduais de Amparo à Pesquisa
Pesquisador responsável:Kleber Thiago de Oliveira
Beneficiário:Kleber Thiago de Oliveira
Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica  Síntese assimétrica  Fotocatálise  Tecnologias habilitadoras  Fluxo contínuo  Fármacos  Insumos farmacêuticos ativos  Anticonvulsivantes  Brivaracetam 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:fotocatalise | fotocatálise assimétrica | química em regime de fluxo contínuo | síntese de ingrediente farmaceutico ativo (API) | Síntese Orgânica | tecnologias facilitadoras de síntese quimica | síntese orgânica

Resumo

Neste projeto de pesquisa serão realizados estudos sobre a síntese enantiosseletiva do medicamento antiepilético Brivaracetam, fazendo uso de tecnologias facilitadoras de síntese química (enabling technologies). Para os estudos aplicaremos o sistema catalítico D-RhS com screening em condições de batelada num foto-reator de 12 canais "high throughput" e em condições contínuas "Continuous photoflow" utilizando fotoreatores desenvolvidos on-demand. Inicialmente, a rota sintética proposta será avaliada em batelada, tendo como etapas iniciais a preparação o acilimidazol a,b-insaturado ii e da di-hidropiridina v (Esquema 1). Os compostso ii e v serão reagidos na presença do catalisador D-RhS em condições de irradiação por luz visível, fornecendo a aminocetona vi. O composto vi passará por etapas de desproteção, ciclização e condensação com o ácido xi. A ordem dessas etapas poderá ser alterada a fim de avaliar qual sequencia fornece os melhores resultados. A etapa final da síntese do Brivaracetam consiste na conversão do grupo CO2H para CO2NH2, mediante ativação do grupo carboxilato, seguido de adição de amônia líquida. Esquema 1Após concluir a síntese do Brivaracetam alternando etapas de batelada e em condições contínuas, serão feitos estudos visando à transposição total desta rota sintética para uma plataforma em regime de fluxo contínuo de começo ao fim (end-to-end) visando a síntese deste ativo assistida por plataformas autônomas de síntese química. (AU)

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A corrida para extrair os benefícios da curcumina 
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Publicações científicas (16)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
BRAGA, FELIPE C.; RAMOS, TIAGO O.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Synthesis of Fentanyl under Continuous Photoflow Conditions. ORGANIC LETTERS, v. 24, n. 45, p. 6-pg., . (13/07276-1, 19/27176-8, 21/06110-9)
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TISOCO, ISADORA; DONATONI, MARIA CAROLINA; VIEIRA VICTORIA, HENRIQUE FERNANDES; DE TOLEDO, JOSE ROBERTO; KRAMBROCK, KLAUS; CHAVES, OTAVIO AUGUSTO; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO; IGLESIAS, BERNARDO ALMEIDA. Photophysical, photooxidation, and biomolecule-interaction of meso-tetra(thienyl)porphyrins containing peripheral Pt(ii) and Pd(ii) complexes. Insights for photodynamic therapy applications. DALTON TRANSACTIONS, v. 51, n. 4, . (19/27176-8, 20/06874-6, 13/07276-1)
LINARES, IRWIN A. P.; MARTINELLI, LETICIA P.; MORITZ, MILENE N. O.; SELISTRE-DE-ARAUJO, HELOISA S.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; PERUSSI, JANICE RODRIGUES. Cytotoxicity of structurally-modified chlorins aimed for photodynamic therapy applications. JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY A-CHEMISTRY, v. 425, . (20/06874-6, 13/07276-1, 19/27176-8)
GRUNDKE, CAROLINE; SILVA, RODRIGO C.; KITZMANN, WINALD R.; HEINZE, KATJA; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; OPATZ, TILL. Photochemical ?-Aminonitrile Synthesis Using Zn-Phthalocyaninesas Near-Infrared Photocatalysts. Journal of Organic Chemistry, v. 87, n. 9, p. 13-pg., . (18/00879-6, 20/06874-6, 19/27176-8)
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PEREIRA, FELIPE; DE ANNUNZIO, SARAH RAQUEL; LOPES, THAIS DE ASSIS; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO; CILLI, EDUARDO MAFFUD; BARBUGLI, PAULA ABOUD; FONTANA, CARLA RAQUEL. Efficacy of the combination of P5 peptide and photodynamic therapy mediated by bixin and chlorin-e6 against Cutibacterium acnes biofilm. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy, v. 40, p. 13-pg., . (19/27176-8, 18/09088-1, 19/08668-7, 20/06874-6, 13/07276-1)
ULIANA, MARCIANA PIERINA; RODRIGUES, ANDREIA DA CRUZ; ONO, BRUNO ANDRADE; PRATAVIEIRA, SEBASTIAO; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO; KURACHI, CRISTINA. Photodynamic Inactivation of Microorganisms Using Semisynthetic Chlorophyll a Derivatives as Photosensitizers. Molecules, v. 27, n. 18, p. 14-pg., . (11/19720-8, 20/06874-6, 19/27176-8, 11/13993-2, 08/57858-9, 09/54035-4, 13/07276-1)
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GARBUIO, MATHEUS; DIAS, LUCAS D.; DE SOUZA, LARISSA M.; CORREA, THAILA Q.; MEZZACAPPO, NATASHA F.; BLANCO, KATE C.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; INADA, NATALIA M.; BAGNATO, VANDERLEI S.. ormulations of curcumin and d-mannitol as a photolarvicide against Aedes aegypti larvae: Sublethal photolarvicidal action, toxicity, residual evaluation, and small-scale field trial{*. Photodiagnosis and Photodynamic Therapy, v. 38, . (19/27176-8, 14/50857-8, 20/06874-6, 19/13569-8, 13/07276-1)
MEZZACAPPO, NATASHA; DE SOUZA, LARISSA; INADA, NATALIA; DIAS, LUCAS; GARBUIO, MATHEUS; VENTURINI, FRANCINE; CORREA, THAILA; MOURA, LIDIA; BLANCO, KATE; DE OLIVEIRA, KLEBER; et al. Curcumin/d-mannitol as photolarvicide: induced delay in larval development time, changes in sex ratio and reduced longevity of Aedes aegypti. Pest Management Science, v. 77, n. 5, . (19/27176-8, 13/07276-1, 14/50857-8, 19/13569-8)
LIMA, ALESSANDRA R.; SILVA, CICERA M.; DA SILVA, LUCAS M.; MACHULEK, AMILCAR; DE SOUZA, ANTONIO P.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; SOUZA, LARISSA M.; INADA, NATALIA M.; BAGNATO, VANDERLEI S.; OLIVEIRA, SAMUEL L.; et al. Environmentally Safe Photodynamic Control of Aedes aegypti Using Sunlight-Activated Synthetic Curcumin: Photodegradation, Aquatic Ecotoxicity, and Field Trial. Molecules, v. 27, n. 17, p. 13-pg., . (19/27176-8, 13/07276-1)
PEREIRA, VINICIUS R. D.; BEZERRA, MARCO A. M.; GOMEZ, MAURO R. B. P.; MARTINS, GUILHERME M.; DA SILVA, ADILSON D.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; DE SOUZA, RODRIGO O. M. A.; AMARANTE, GIOVANNI W.. Concise two-step chemical synthesis of molnupiravir. RSC ADVANCES, v. 12, n. 46, p. 5-pg., . (22/00074-3, 19/27176-8, 20/06874-6)
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