2-(Trimetilsilil)aril trifluorometanossulfonatos como precursores de arinos visando à preparação de compostos (hetero)aromáticos funcionalizados e sínteses de produtos naturais bioativos

• Processo: 20/12530-8
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Vigência: 01 de fevereiro de 2021 - 31 de janeiro de 2023
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Cristiano Raminelli
• Beneficiário: Cristiano Raminelli
• Instituição Sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Alcaloides Produtos naturais Substâncias bioativas Canabinoides Heterocíclicos aromáticos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Alcalóides | Compostos (hetero)aromáticos funcionalizados | Fitocanabinoides | Química de Benzino | substancias bioativas | TMS-aril trifluorometanossulfonatos | Síntese Orgânica

Resumo

Benzino e seus derivados, denominados de arinos, são intermediários altamente reativos, com reconhecida importância em química orgânica, empregados com sucesso em sínteses de produtos naturais e preparações de materiais funcionais. Neste sentido, TMS-aril trifluorometanossulfonatos surgem como uma alternativa importante para a formação de benzino e arinos sob condições reacionais brandas, ampliando o escopo de aplicações da química de benzino em química orgânica preparativa. Dentro deste contexto, pretendemos desenvolver a reação entre TMS-aril trifluorometanossulfonatos e N-sulfonil-1,2,3-triazóis na presença de uma fonte de íons fluoreto, usando um metal de transição como catalisador, para a obtenção de compostos indólicos substituídos. Paralelamente, desejamos concluir a síntese total enantiosseletiva do alcaloide aporfinoide (S)-nuciferina, empregando nas etapas chaves química de benzino e hidrogenação enantiosseletiva. Ao mesmo tempo, pretendemos realizar a síntese total do alcaloide ergolínico ácido (±)-lisérgico, empregando nas etapas chaves reação de Heck e transformação promovida pela formação de arino. Adicionalmente, desejamos executar as semi-sínteses de (-)-canabidiol e de (+)-canabidiol investigando principalmente a otimização de suas correspondentes etapas chaves, visando estudos farmacológicos. Para o mesmo propósito, pretendemos explorar a reação tricomponente envolvendo TMS-aril trifluorometanossulfonatos, acetatos alílicos cíclicos e benzoato de trifluorometila fazendo uso de uma fonte de íons fluoreto, promovendo a formação de compostos arilcicloexênicos substituídos, que compreendem o núcleo estrutural do canabidiol. (AU)

Publicações científicas

(7)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

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