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Multicatálise envolvendo organofotocatálise e organocatálise baseada em biomassa: uma plataforma sustentável para o desenvolvimento de novas reações enantiosseletivas

Processo:22/00343-4
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Data de Início da vigência: 01 de dezembro de 2022
Data de Término da vigência: 30 de novembro de 2024
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Airton Goncalves Salles Junior
Beneficiário:Airton Goncalves Salles Junior
Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Município da Instituição Sede:Campinas
Assunto(s):Síntese orgânica  Fotocatálise  Organocatálise  Biomassa  Acilação  Enantiosseletividade  Alcenos 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Biomassa | fotocatalise | organocatálise | Síntese Orgânica

Resumo

Processos multicatalíticos são capazes de mitigar problemas associados ao tempo, esforço, materiais e geração de resíduos em uma sequência sintética. Desta maneira, a síntese orgânica vem buscando transformações envolvendo mais de um catalisador e que aumentem a complexidade estrutural via operações em um único frasco sem a necessidade de workups e purificações. Apesar da abordagem multicatalítica ser bem atraente, seu desenvolvimento traz consideráveis desafios incluindo a incompatibilidade entre múltiplos catalisadores e a execução de vários processos segundo um único conjunto de condições reacionais. Neste contexto, processos multicatalíticos envolvendo a combinação entre fotocatálise e organocatálise têm se mostrado muito úteis para a síntese orgânica e se apresentam como bons candidatos para a construção de sistemas multicatalíticos eficientes. Nós pretendemos, nesta proposta, estudar um caso particular de multicatálise envolvendo a organofotocatálise e a organocatálise promovida por um organo catalisador baseado em biomassa. Duas reações serão apresentadas e discutidas: 1. Acilação-carboxilação (carboxiacilação) enantiosseletiva de olefinas utilizando o sistema xantona/quitosana visando a preparação de compostos 1,3-dicarbonílicos., 2. Adição conjugada radicalar com compostos furânicos utilizando o sistema benzofenona/quitosana. Para todas as propostas, os produtos ali obtidos oferecem oportunidades para posteriores funcionalizações. Estudos mecanísticos e preparação em escala de gramas são planejados para estas transformações permitindo, assim, um teste de robustez para os protocolos desenvolvidos. (AU)

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Publicações científicas (7)
(As publicações científicas contidas nesta página são originárias da Web of Science ou da SciELO, cujos autores mencionaram números dos processos FAPESP concedidos a Pesquisadores Responsáveis e Beneficiários, sejam ou não autores das publicações. Sua coleta é automática e realizada diretamente naquelas bases bibliométricas)
DE QUEIROGA, ANNA PAULA ROCHA; DE SOUZA, GABRIELA FREITAS PEREIRA; ASSANE, INACIO MATEUS; MESSIAS, THIAGO; PILARSKI, FABIANA; SCHLOTER, MICHAEL; SALLES JR., AIRTON GONSALVES; RATH, SUSANNE. . JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY B-ANALYTICAL TECHNOLOGIES IN THE BIOMEDICAL AND LIFE SCIENCES, v. 1246, p. 10-pg., . (21/08152-0, 19/22775-0, 22/00343-4, 22/08804-0)
PEAGNO, GABRIEL S. G.; SALLES JR, AIRTON G. G.. . ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 21, n. 20, p. 6-pg., . (22/00343-4)
ZARAGOZA, CESAR A. D.; PEAGNO, GABRIEL S. G.; MINGUINE, ANA J. A.; SALLES JR, AIRTON G.. . ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 22, n. 12, p. 6-pg., . (22/00343-4)
VON ZUBEN, THEODORA W.; CAMARGO, JESSICA R.; ROCHA, RAQUEL G.; DOS SANTOS, PAMYLA L.; RICHTER, EDUARDO M.; JANEGITZ, BRUNO C.; MUNOZ, RODRIGO A. A.; BONACIN, JULIANO A.. . Electrochimica Acta, v. 543, p. 30-pg., . (23/06793-4, 22/00343-4, 21/05976-2, 13/22127-2, 17/11986-5)
SALLES JR, AIRTON G.; RODRIGUES JR, MANOEL T.; GUIDOTTI, BRUNO B.; ROSA, PAULO C. P.. . Journal of Pharmaceutical Sciences, v. 114, n. 2, p. 13-pg., . (22/00343-4)
VON ZUBEN, THEODORA W.; SALLES JR, AIRTON G.; BONACIN, JULIANO A.. . Electrochimica Acta, v. 498, p. 18-pg., . (17/11986-5, 22/00343-4, 21/05976-2)
VON ZUBEN, THEODORA WROBEL; SALLES JR, AIRTON GONSALVES; BONACIN, JULIANO ALVES; BARBON JUNIOR, SYLVIO BARBON. . Electrochimica Acta, v. 509, p. 15-pg., . (17/11986-5, 22/00343-4, 21/05976-2)