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Síntese de IFAs utilizando-se tecnologias facilitadoras: abordagens envolvendo eletrossíntese e fotocatálise em regime de fluxo contínuo

Processo:23/04020-8
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2023
Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2025
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Kleber Thiago de Oliveira
Beneficiário:Kleber Thiago de Oliveira
Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Município da Instituição Sede:São Carlos
Assunto(s):Síntese orgânica  Fluxo contínuo  Fotocatálise  Insumos farmacêuticos ativos 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:eletrossíntese | Fluxo Contínuo | fotocatalise | IFAs | Síntese Orgânica | Síntese Orgânica

Resumo

Neste projeto de pesquisa propomos as sínteses em regime de fluxo contínuo de três ingredientes farmacêuticos ativos (IFAs): i) ibuprofeno; ii) canabidiol; iii) axitinibe (Figura i). No subprojeto (i) -síntese do ibupofeno - pretendemos estudar a iodação do isobutilbenzeno via eletrossíntese para depois converter o intermediário iodado no ibuprofeno após duas etapas fotocatalíticas similares às recentemente desenvolvidas em nosso laboratório. No subprojeto (ii) - síntese do canabidiol - pretendemos estudar o escalonamento do protocolo recentemente publicado (parceria de nossa equipe) o qual que envolve a produção do p-menta-2,8-dien-1-ol a partir de limoneno utilizando oxigênio singlete. A síntese contínua do olivetol e seus derivados também será estudada para depois preparar o canabidiol. No subprojeto (iii) pretendemos investir esforços na síntese do axitinibe através de uma rota multietapas inédita e desafiadora, envolvendo duas etapas fotocatalisadas. De uma maneira geral, buscamos com este projeto valorizar os esforços e resultados de nossa equipe obtidos nos últimos anos, aplicando os conhecimentos e soluções na síntese de moléculas relevantes. Vale salientar que este projeto se encontra alinhado com altas tecnologias e demandas atuais da sociedade, proporcionando aos estudantes envolvidos treinamentos de alto nível no que há de mais moderno em síntese química, exigido pelo atual mercado de trabalho (conhecimentos em Flow Chemistry). (AU)

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Publicações científicas (11)
(As publicações científicas contidas nesta página são originárias da Web of Science ou da SciELO, cujos autores mencionaram números dos processos FAPESP concedidos a Pesquisadores Responsáveis e Beneficiários, sejam ou não autores das publicações. Sua coleta é automática e realizada diretamente naquelas bases bibliométricas)
SILVA, RODRIGO C.; BATISTA, GABRIEL M. F.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. . ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS, v. N/A, p. 10-pg., . (18/00879-6, 23/04020-8, 19/27176-8, 13/07276-1, 20/06874-6)
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SANTUCCI, PEDRO M.; DE OLIVEIRA, CAROLINE R.; MONTEIRO, AFIF F.; MENDES, GIOVANA R.; DE AMORIM, MARCELO R.; ROSA, GABRIEL H. S.; SETTE, LARA D.; MARCHI, RAFAEL C.; DEFLON, VICTOR M.; DOS SANTOS, PEDRO H. T.; et al. . Fitoterapia, v. 180, p. 10-pg., . (20/01229-5, 23/04020-8, 22/01063-5, 19/17721-9, 23/07721-7, 15/01017-0)
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MARRA, ISABELLA F. S.; SILVA, LARISSA P.; DE CASTRO, PEDRO P.; FLORES, LEONA S.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; DE SOUZA, PAULO E. N.; NETO, BRENNO A. D.; DOS SANTOS, HELIO F.; AMARANTE, GIOVANNI W.. . ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 13, n. 11, p. 9-pg., . (23/04020-8, 21/13924-2)
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CARVALHO, MARCELO H. R.; DE CASTRO, PEDRO P.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; AMARANTE, GIOVANNI W.. . CHEMSUSCHEM, v. N/A, p. 16-pg., . (23/04020-8)
MARTINS, GUILHERME M.; BRAGA, FELIPE C.; DE CASTRO, PEDRO P.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. . CHEMICAL COMMUNICATIONS, v. 60, n. 24, p. 14-pg., . (23/04020-8, 22/00074-3, 21/06110-9, 21/13924-2)