| Processo: | 23/18007-3 |
| Modalidade de apoio: | Auxílio à Pesquisa - Regular |
| Data de Início da vigência: | 01 de abril de 2024 |
| Data de Término da vigência: | 30 de setembro de 2026 |
| Área do conhecimento: | Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica |
| Pesquisador responsável: | Fernando Antonio Santos Coelho |
| Beneficiário: | Fernando Antonio Santos Coelho |
| Instituição Sede: | Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil |
| Município da Instituição Sede: | Campinas |
| Pesquisadores associados: | Fábio de Souza Fernandes ; Lucas Andre Zeoly |
| Assunto(s): | Compostos heterocíclicos Síntese orgânica Indolizidinas Reação de Morita-Baylis-Hillman Síntese assimétrica |
| Palavra(s)-Chave do Pesquisador: | Di-cetonas aromáticas | heterociclos | indolizidinas | Metodologia Sintética | Morita-Baylis-Hillman | Síntese Assimétrica | Síntese Orgânica |
Resumo
Este projeto de pesquisa tem como objetivo explorar a potencialidade da reação de Morita-Baylis-Hillman como estratégia de acesso a moléculas poli-funcionalizadas com potencial aplicação comercial. Ele está dividido em quatro subprojetos, todos focados no desenho e síntese de compostos heterocíclicos com grande diversidade estrutural, incorporando fragmentos que possuem potencial atividade, tanto em química medicinal como na área de novos materiais. A química explorada neste projeto de pesquisa é de grande relevância para setores estratégicos para o país, tais como o setor farmacêutico e o de novos materiais. Especificamente para o setor farmacêutico, cabe ressaltar que os heterociclos nitrogenados representam mais de 85% do total dos fármacos comercializados no Brasil e no mundo.No primeiro subprojeto, vamos explorar os desdobramentos de um trabalho, recentemente publicado, referente à síntese de indolizinas policíclicas. Neste subprojeto pretendemos acessar a novos heterociclos que juntam em uma única estrutura os esqueletos de uma indolizina e de uma naftiridina. O perfil biológico desses novos heterociclos complexos será avaliado frente a cepas de células de câncer humano. O perfil foto-físico desses novos heterociclos será também avaliado.No segundo subprojeto vamos explorar dicetonas aromáticas (acenaftenoquinona e fenantreno-9,10, quinona) como substratos para uma reação de Morita-Baylis-Hillman, visando a obtenção de sistemas pirrólicos complexos. O comportamento desses sistemas pirrólicos complexos como substrato em reações ácido-catalisadas tmbém será avaliado. O objetivo é obter heterociclos ainda mais complexos, por meio de reações de ciclização intramoleculares. No terceiro subprojeto pretendemos lançar mão das ferramentas de química computacional e de estudos mecanísticos visando identificar nos vinil-heterociclos que possam ser utilizados como substratos para reações de Morita-Baylis-Hillman. O objetivo desse subprojeto é avaliar a versatilidade de uma reação, recentemente desenvolvida em nosso laboratório com vinil-oxadiazóis, na presença de outros derivados vinil-heterociclico.No quarto subprojeto pretendemos desenvolver uma versão assimétrica para a reação de Morita-Baylis-Hillman entre isatinas e sulfoniliminas. Não existe nenhum precedente na literatura para versões assimétricas dessa reação. O sucesso dessa abordagem deve permitir o acesso a novos heterociclos enantiomericamente puros, com grande potencial para aplicações biológicos e em química de materiais.No quinto subprojeto pretendemos dar continuidade a uma projeto que visa a síntese de lactonas quirais que apresentam uma boa atividade antitumoral, com o objetivo de descobrir novos hits com melhor atividade antitumoral e menor toxicidade frente a células sadias humanas. (AU)
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