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Aplicação de biocatálise em síntese orgânica

Processo: 98/16181-2
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Temático
Vigência: 01 de junho de 1999 - 30 de novembro de 2005
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:José Augusto Rosário Rodrigues
Beneficiário:José Augusto Rosário Rodrigues
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Pesquisadores principais:Anita Jocelyne Marsaioli ; Paulo José Samenho Moran
Bolsa(s) vinculada(s):04/05490-7 - Aplicação de biocatálise em síntese orgânica, BP.TT
03/12540-8 - Reações de biohidroxilacao de benzocicloalcanos catalisadas por microorganismos, BP.PD
03/12265-7 - Estudo sobre o processo da resolução cinética dinâmica da (+-)-2-hidroxi-1-indanona mediada4por trichosporum cutaneum, BP.MS
+ mais bolsas vinculadas 03/05882-0 - Estudo da redução assimétrica de alfa-dicetonas cíclicas aromáticas por microrganismo, BP.PD
02/06542-5 - Aplicação de biocatálise em síntese orgânica, BP.TT
02/03796-6 - Aplicação de biocatálise em síntese orgânica, BP.TT
02/00819-5 - Aplicação de biocatálise em síntese orgânica, BP.TT
01/09158-9 - Estudo quimioenzimatico da síntese parcial da (+)-conagenina, BP.PD
00/12642-7 - Síntese enantiosseletiva de efedrina e análogos, BP.MS
01/00893-8 - Aplicação de biocatálise em síntese orgânica, BP.TT
00/15034-8 - Biocatálise extrativa em redução assimétrica de cetonas e ligações "C=C" ativadas, mediadas por microrganismos, BP.PD
98/05711-0 - Aplicação de biocatálise na química de flavonóides, BP.PD - menos bolsas vinculadas
Assunto(s):Síntese orgânica  Síntese assimétrica  Enzimas oxirredutoras  Química fina  Enzimas hidrolíticas 

Resumo

Este projeto almeja a produção de intermediários sintéticos homoquirais contendo um ou mais elementos estereogênicos através de processos enzimáticos. Uma triagem de microorgamismos armazenados em coleções brasileiras permitirá localizar enzimas de interesse do tipo monooxigenases, óxido-redutases, hidrolases e haloperoxidases. A partir deste trabalho que já foi iniciado, será possível utilizar os microorganismos com enzimas que apresentam alta enantiosseletividade, seja em resoluções cinéticas ou induções assiméticas. As reações serão realizadas inicialmente em microescala (20 mg de substrato) com células microbianas em crescimento ou em repouso, e num segundo estágio, as reações de interesse passarão a ser realizadas em fermentador de 3 a 5 L, permitindo a biotransformação de 2 a 10 g de substrato. Será dado continuidade à utilização de alguns microorganismos já selecionados como Saccharomyces cerevisae, Serratia rubidea, Rhizopusoryzae, Aspergillus niger, Aspergillus oryzae, Rhodotorula glutinis, Corynebactium aquaticum. Os substratos selecionados neste projeto são moléculas de baixo peso molecular contendo epóxidos, cetonas, 1,2- e 1,3-dionas, alquenos não ativados e acetatos. Na maioria dos casos, estes reagentes são disponíveis comercialmente e de baixo valor agregado permitindo assim à bioreação agregar quiralidade, propriedades farmacológicas, agroquímicas e intermediários da química fina. O isolamento e avaliação de microorganismos de ambientes específicos, serão rotineiramente considerados durante o andamento do projeto. O isolamento de enzimas com atividade de interesse será alvo de trabalhos futuros. Salientamos que contaremos com a colaboração de microbiologistas e biólogos que darão suporte para trabalharmos na interface da Química e da Biologia. (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
RODRIGUES‚ J.A.R.; SIQUEIRA-FILHO‚ E.P.; DE MANCILHA‚ M.; MORAN‚ P.J.S. Preparation of α-methylene ketones by direct methylene transfer. Synthetic Communications, v. 33, n. 2, p. 331-340, 2003.
DE MANCILHA‚ M.; DE CONTI‚ R.; MORAN‚ P.J.S.; RODRIGUES‚ J.A.R. Bioreduction of α-methyleneketones. ARKIVOC, v. 6, p. 85-93, 2001.

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