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Reações de condensação aldólica complexas: investigação metodológica da influência de centros assimétricos distantes

Processo: 96/00210-8
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de abril de 1996 - 31 de outubro de 1998
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Luiz Carlos Dias
Beneficiário:Luiz Carlos Dias
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Aldeídos  Condensação aldólica  Nucleófilos  Indução assimétrica  Aminoácidos 

Resumo

O objetivo deste projeto é realizar uma série de estudos utilizando aldeídos e nucleófilos quirais, em que a configuração absoluta de cada um dos centros, tanto nos aldeídos como nos nucleófilos, será variada sistematicamente visando a aumentar nosso entendimento destes processos em reações de indução assimétrica 1,3 e 1,4. Ambos os grupos protetores, TBS e PMB também serão empregados, tanto no aldeído como no nucleófilo, com o objetivo de avaliar o impacto estérico e eletrônico do grupo protetor na posição beta, uma vez que consideramos isto como uma faceta importantíssima no chamado efeito beta. A intenção será investigar detalhadamente a relação entre indução assimétrica 1,2 (Felkin-Anh) e indução assimétrica 1,3 em reações de condensação aldólica e adições de alilsilanos e alilestananas a aldeídos, em condições em que a reação ocorre através de estados de transição abertos, em que a organização quelada não é favorecida. Estes resultados serão comparados com a utilização de enolatos metálicos e alilestananas, que favorecem a formação de estados de transição cíclicos quelados. (AU)