Síntese enantiosseletiva de triquinanas lineares como precurssoras de hirsutenos quirais

• Processo: 98/12781-5
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de janeiro de 1999
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2001
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Claudio Di Vitta
• Beneficiário: Claudio Di Vitta
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese Reação de Diels-Alder
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Diels-Alder | Hirsuteno | Sulfinilbenoquinona | Triquinana

Resumo

Planeja-se sintetizar triquinanas quirais, aplicando-se uma mitologia baseada na pirólise flash do adulto de Diels-Alder fotociclizado quiral dessuliurizado, entre a 2,5-dimetil-3-(SS)-p-tolilsulfinil-benzoquinona e ciclopentadieno. Inicialmente deverá ser obtida esta quinona na forma enantiomencamente pura a partir da 2,5-dimetil-p-benzoquinona ou seu derivado iodado, a qual será depois submetida à Diels-Alder para formação do sistema norbonênico pela reação na dupla menos substituída. Após fotociclização deste adulto ao composto gaiolo, este será dessulfiurizado e submetido a uma destilação pirolítica para fornecer a triquinana quiral que pode ser considerada uma precursora do hirsuteno quiral. (AU)