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Geração de novos reagentes organozinco e suas aplicações em síntese orgânica: adição a compostos carbonílicos para a formação de álcoois quirais e reações de acoplamento cruzado

Processo: 01/09663-5
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de março de 2002 - 31 de janeiro de 2006
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Miguel Joaquim Dabdoub Paz
Beneficiário:Miguel Joaquim Dabdoub Paz
Instituição-sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Assunto(s):Compostos carbonílicos de ferro  Ressonância magnética nuclear  Álcoois quirais  Metais de transição  Zincatos  Reação de acoplamento 

Resumo

Neste projeto pretendemos produzir e identificar por RMN a geração de reagentes vinílicos de zinco a partir de teluretos vinílicos, assim como de iodetos ou brometos equivalentes. Nesse caso será possível identificarmos (por 1H RMN) 9 espécies vinilicas de zinco diferentes, incluindo zincatos vinílicos de baixa e de alta ordem, dos quais pelo menos seis (6) espécies nunca foram descritas até o momento. O estudo será realizado com espécies monosubstituídas e depois estendido para espécies dissubstituídas. Os reagentes de vinil zinco assim obtidos, serão adicionados a aldeídos em condições normais e também sob catalise para a obtenção de álcoois alílicos quirais. Estudaremos reações semelhantes com espécies acetilênicas e alquílicas de zinco obtidas pela reação de acetiletos de lítio ou alquil lítio com thflato de zinco de forma a obter álcoois quirais como os álcoois propargílicos com alto excesso enantiomérico. Empregaremos ainda esses compostos de zinco em reações de acoplamento cruzado catalisadas por metais de transição. (AU)

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