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Síntese de heterociclos prenilados a partir de produtos naturais

Processo: 04/11351-0
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de março de 2005 - 31 de julho de 2009
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:José Agustín Pablo Quincoces Suárez
Beneficiário:José Agustín Pablo Quincoces Suárez
Instituição-sede: Pró-Reitoria Acadêmica. Universidade Bandeirantes (UNIBAN). São Paulo , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):09/02792-6 - Síntese de heterociclos prenilados a partir de produtos naturais, BP.TT
09/02790-3 - Síntese de heterociclos prenilados a partir de produtos naturais, BP.TT
08/01577-1 - Síntese de heterociclos prenilados a partir de produtos naturais, BP.TT
08/01578-8 - Síntese de heterociclos prenilados a partir de produtos naturais, BP.TT
06/50820-0 - Síntese de heterociclos prenilados a partir de produtos naturais, BP.TT
Assunto(s):Antineoplásicos  Síntese  Compostos heterocíclicos  Antiparasitários 

Resumo

Mediante os programas TOPS-MODE selecionaremos as moléculas com maior probabilidade de exibir ação biológica destacada. Serão empregadas novas vias de síntese de produtos naturais prenilados e seus derivados mediante a reação de O-alquilação de fenóis usando 3-Cloro-3-metil-butino-1, hidrogenação parcial e rearranjo de Claisen. A partir dos compostos prenilados CH-ácidos serão obtidos sistemas push-putt, tais como, ceten-S,S-acetais, butadienos e pentadienos push-pull, entre outros, os que servirão coma ponto de partida para a síntese de novos heterociclos prenitados potencialmente bioativos. Os derivados obtidos serão purificados, confirmando-se sua pureza através dos métodos cromatográficos. Os compostos sintetizados serão caracterizados com o emprego da análise elementar quantitativa, IV, NMR, Massas, etc. Serão desenvolvidas provas biológicas in vitro e in vivo, como atividade antitumoral e antiparasitária, a partir dos resultados da predigo computacional TOPS-MODE. (AU)

Publicações científicas (4)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
FAIAO-FLORES, FERNANDA; QUINCOCES SUAREZ, JOSE AGUSTIN; PARDI, PAULO CELSO; MARIA, DURVANEI AUGUSTO. DM-1, sodium 4-[5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-oxo-penta-1,4-dienyl]-2-methoxy-phe nolate: a curcumin analog with a synergic effect in combination with paclitaxel in breast cancer treatment. TUMOR BIOLOGY, v. 33, n. 3, SI, p. 775-785, JUN 2012. Citações Web of Science: 13.
QUINCOCES SUAREZ, JOSE AGUSTIN; RANDO, DANIELA GONCALES; SANTOS, REGINALDO PEREIRA; GONCALVES, CAROLINA PASSARELLI; FERREIRA, ELIZABETH; DE CARVALHO, JOAO ERNESTO; KOHN, LUCIANA; MARIA, DURVANEI AUGUSTO; FAIAO-FLORES, FERNANDA; MICHALIK, DIRK; MARCUCCI, MARIA CRISTINA; VOGEL, CHRISTIAN. New antitumoral agents I: In vitro anticancer activity and in vivo acute toxicity of synthetic 1,5-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one and derivatives. Bioorganic & Medicinal Chemistry, v. 18, n. 17, p. 6275-6281, SEP 1 2010. Citações Web of Science: 16.
PAULINO, NIRALDO; RODRIGUES, NAIARA CARVALHO; PARDI, PAULO CELSO; PABLO QUINCOCES SUAREZ, JOSE AGUSTIN; DOS SANTOS, REGINALDO PEREIRA; SCREMIN, AMARILIS; VOGEL, CHRISTIAN; FEIST, HOLGER; MICHALIK, DIRK. Evaluation of anti-inflammatory effect of synthetic 1,5-bis(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-1,4-pentadien-3-one, HB2. Bioorganic & Medicinal Chemistry, v. 17, n. 13, p. 4290-4295, JUL 1 2009. Citações Web of Science: 10.

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