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Carboidratos como plataforma quiral em síntese orgânica: aplicações em catálise assimétrica e desenvolvimento de glicopeptideos com potencial atividade biológica

Processo: 07/02382-7
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de agosto de 2007 - 31 de julho de 2009
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Diogo Seibert Lüdtke
Beneficiário:Diogo Seibert Lüdtke
Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas (FCF). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica  Carboidratos  Catálise assimétrica  Glicopeptídeos 

Resumo

O presente projeto de pesquisa está centrado no emprego de carboidratos, em particular D-glucosamina e D-xilose como blocos construtores quirais, para o desenvolvimento de catalisadores e ligantes capazes de atuar como agentes responsáveis pela transferência de quiralidade em um número de reações enantiosseletivas envolvendo reagentes organometálicos. Além disso, planeja-se também o desenvolvimento de organocatalisadores quirais, baseados na estrutura de carboidratos, capazes de atuarem em reações enantiosseletivas na ausência de metais, mimetizando assim a ação de enzimas. Por outro lado, planeja-se também a preparação de derivados glicosídicos contendo um grupamento organosselênio em sua estrutura e incorporação desses grupos em estruturas de amino ácidos, peptídeos e derivados, levando à formação de glicopeptídeos, glicopeptídeomiméticos derivados de aminoácidos não usuais ou derivados de aminoácidos que apresentam um potencial atividade biológica. Essa ramificação do projeto permitirá interações de caráter multidisciplinar, especialmente com grupos de pesquisa das áreas de bioquímica e toxicologia. (AU)

Publicações científicas (5)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
STEFANI, HELIO A.; VIEIRA, ADRIANO S.; AMARAL, MONICA F. Z. J.; COOPER, LEORA. Synthesis of 5-alkynyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-ones and 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. Tetrahedron Letters, v. 52, n. 33, p. 4256-4261, 2011. Citações Web of Science: 12.
BRAGA, HUGO C.; WOUTERS, ANA D.; ZERILLO, FELIPE B.; LUEDTKE, DIOGO S. Synthesis of seleno-carbohydrates derived from D-galactose. Carbohydrate Research, v. 345, n. 16, p. 2328-2333, NOV 2 2010. Citações Web of Science: 20.
BRAGA, HUGO C.; STEFANI, HELIO A.; PAIXAO, MARCIO W.; SANTOS, FRANCIELLI W.; LUEDTKE, DIOGO S. Synthesis of 5 `-seleno-xylofuranosides. Tetrahedron, v. 66, n. 19, p. 3441-3446, MAY 8 2010. Citações Web of Science: 22.
VIEIRA, ADRIANO S.; CUNHA, RODRIGO L. O. R.; KLITZKE, CLECIO F.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; STEFANI, HELIO A. Highly efficient palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reactions of potassium aryltrifluoroborates with 5-iodo-1,3-dioxin-4-ones in water: an approach to alpha-aryl-beta-ketoesters. Tetrahedron, v. 66, n. 3, p. 773-779, 2010. Citações Web of Science: 8.
SCHWAB‚ R.S.; GALETTO‚ F.Z.; AZEREDO‚ J.B.; BRAGA‚ A.L.; LÜDTKE‚ D.S.; PAIXÃO‚ M.W. Organocatalytic asymmetric aldol reactions mediated by a cysteine-derived prolinamide. Tetrahedron Letters, v. 49, n. 34, p. 5094-5097, 2008.

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