Carboidratos como plataforma quiral em síntese orgânica: aplicações em catálise assimétrica e desenvolvimento de glicopeptideos com potencial atividade biológica

• Processo: 07/02382-7
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2007
• Data de Término da vigência: 31 de julho de 2009
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Diogo Seibert Lüdtke
• Beneficiário: Diogo Seibert Lüdtke
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas (FCF). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Município da Instituição Sede: São Paulo
• Assunto(s): Síntese orgânica Carboidratos Catálise assimétrica Glicopeptídeos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: aminoácidos | Atividade biológica | Carboidratos | glicopeptídeos | quiral | Síntese Assimétrica | Síntese Orgânica

Resumo

O presente projeto de pesquisa está centrado no emprego de carboidratos, em particular D-glucosamina e D-xilose como blocos construtores quirais, para o desenvolvimento de catalisadores e ligantes capazes de atuar como agentes responsáveis pela transferência de quiralidade em um número de reações enantiosseletivas envolvendo reagentes organometálicos. Além disso, planeja-se também o desenvolvimento de organocatalisadores quirais, baseados na estrutura de carboidratos, capazes de atuarem em reações enantiosseletivas na ausência de metais, mimetizando assim a ação de enzimas. Por outro lado, planeja-se também a preparação de derivados glicosídicos contendo um grupamento organosselênio em sua estrutura e incorporação desses grupos em estruturas de amino ácidos, peptídeos e derivados, levando à formação de glicopeptídeos, glicopeptídeomiméticos derivados de aminoácidos não usuais ou derivados de aminoácidos que apresentam um potencial atividade biológica. Essa ramificação do projeto permitirá interações de caráter multidisciplinar, especialmente com grupos de pesquisa das áreas de bioquímica e toxicologia. (AU)

Publicações científicas

(6)

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BRAGA, HUGO C.; STEFANI, HELIO A.; PAIXAO, MARCIO W.; SANTOS, FRANCIELLI W.; LUEDTKE, DIOGO S.. Synthesis of 5 `-seleno-xylofuranosides. Tetrahedron, v. 66, n. 19, p. 3441-3446, MAY 8 2010. (07/02382-7)

STEFANI, HELIO A.; VIEIRA, ADRIANO S.; AMARAL, MONICA F. Z. J.; COOPER, LEORA. Synthesis of 5-alkynyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-ones and 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. Tetrahedron Letters, v. 52, n. 33, p. 4256-4261, 2011. (07/02382-7, 07/59404-2, 06/50190-7)

VIEIRA, ADRIANO S.; CUNHA, RODRIGO L. O. R.; KLITZKE, CLECIO F.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; STEFANI, HELIO A.. Highly efficient palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reactions of potassium aryltrifluoroborates with 5-iodo-1,3-dioxin-4-ones in water: an approach to alpha-aryl-beta-ketoesters. Tetrahedron, v. 66, n. 3, p. 773-779, 2010. (07/02382-7, 07/59404-2, 06/50190-7)

BRAGA, HUGO C.; STEFANI, HELIO A.; PAIXAO, MARCIO W.; SANTOS, FRANCIELLI W.; LUEDTKE, DIOGO S.. Synthesis of 5 '-seleno-xylofuranosides. Tetrahedron, v. 66, n. 19, p. 6-pg., 2010-05-08. (07/02382-7)

BRAGA, HUGO C.; WOUTERS, ANA D.; ZERILLO, FELIPE B.; LUEDTKE, DIOGO S.. Synthesis of seleno-carbohydrates derived from D-galactose. Carbohydrate Research, v. 345, n. 16, p. 2328-2333, NOV 2 2010. (07/02382-7)

SCHWAB‚ R.S.; GALETTO‚ F.Z.; AZEREDO‚ J.B.; BRAGA‚ A.L.; LÜDTKE‚ D.S.; PAIXÃO‚ M.W.. Organocatalytic asymmetric aldol reactions mediated by a cysteine-derived prolinamide. Tetrahedron Letters, v. 49, n. 34, p. 5094-5097, 2008. (07/02382-7)