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Síntese de produtos naturais de interesse biológico

Processo: 07/53589-0
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de novembro de 2007 - 31 de outubro de 2009
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Mauricio Gomes Constantino
Beneficiário:Mauricio Gomes Constantino
Instituição-sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Assunto(s):Pentacloreto de nióbio 

Resumo

O projeto consta de 3 linhas relativamente independentes, mas relacionadas entre si. 1. Estudos sobre a síntese de furanoeliangolidos através da reação de Diels-Alder: o objetivo é de desenvolver metodologia sintética para a preparação de furanoeliangolidos, que são produtos naturais (lactonas sesquiterpênicas) de grande interesse por apresentarem variada atividade biológica. Boa parte dos furanoeliangolidos conhecidos provêm de plantas brasileiras. O uso da reação de Diels-Alder não é obrigatório, mas em nossos estudos anteriores verificamos que esta reação constitui um método eficaz para a construção da estrutura básica dessas moléculas. 2. Estudos sobre a utilização de pentacloreto de nióbio como ácido de Lewis em síntese orgânica: o objetivo é de investigar as possibilidades de utilizar este importante produto brasileiro (o Brasil detém as maiores reservas mundiais de nióbio) em sínteses orgânicas. O pentacloreto de nióbio, conforme já demonstramos em estudos anteriores, pode ser um eficiente ácido de Lewis para muitas reações orgânicas. Recentemente (J. Org. Chem. 2006, 71, 9880-9883) demonstramos que uma reação de Diels-Alder (útil para preparar bakkanos), que não se processa na ausência de catalisadores, pode ser efetuada com certa facilidade utilizando NbCl5 como catalisador, o que nos permitiu realizar uma síntese de bakkenolida A. 3. Estudos sobre utilização do reagente de Stryker em síntese orgânica: o objetivo é de estudar o escopo e as limitações deste novo reagente, que apresenta a notável propriedade (que pode ser muito útil em síntese orgânica) de promover adição conjugada de hidreto a compostos carbonílicos alfa-beta-insaturados. (AU)

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