Síntese assimétrica de ésteres e ácidos borônicos via reações enzimáticas

• Processo: 07/06737-4
• Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Vigência: 01 de junho de 2008 - 31 de maio de 2010
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Leandro Helgueira de Andrade
• Beneficiário: Leandro Helgueira de Andrade
• Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Boro Biocatálise Síntese orgânica

Resumo

Devido a grande importância sintética de compostos quirais de boro, o desenvolvimento de novas metodologias de síntese assimétrica para esses compostos contribuirão para complementar as metodologias já existentes. Uma vez que não há relatos na literatura sobre aplicação de metodologia sintética utilizando biocatálise, decidimos estudar o emprego de reações enzimáticas na síntese de compostos quirais de boro. Nesse sentido, pretendemos empregar resolução cinética enzimática de ácidos e ésteres hidróxi-organoborônicos catalisada por lipases através de reação de transesterificação visando a síntese de álcoois quirais na forma enantiomericamente pura. O emprego de lipases em reações de hidrólise ou alcoólise de ésteres borônicos e carboxílicos será realizada visando também a avaliação da quimiosseletividade dessas enzimas. Além disso, as lipases poderão ser empregadas na resolução cinética de organoboranas secundárias racêmicas via reação de hidrólise enantiosseletiva. A obtenção de álcoois quirais contendo boro será estudada, alternativamente, via reação de biorredução de cetonas catalisadas por álcool desidrogenases e seus cofatores. Por último, pretendemos avaliar microrganismos, produdores de enoato redutases, em reações de redução de compostos vinílicos de boro para levar a formação de organoboranas secundárias quirais. (AU)