Morita-Baylis-Hillman em síntese orgânica: síntese assimétrica de alcalóides pirrolizidínicos e indolizidínicos

• Processo: 09/18603-8
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2010
• Data de Término da vigência: 29 de fevereiro de 2012
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Fernando Antonio Santos Coelho
• Beneficiário: Fernando Antonio Santos Coelho
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Síntese assimétrica Reação de Morita-Baylis-Hillman Alcaloides Alcaloides de pirrolizidina Indolizidinas Paládio
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Alcalóides | Indolizidinicos | Morita-Baylis-Hillman | paládio | Pirrolizidinicos | Síntese Assimétrica | Síntese Orgânica

Resumo

Os alcalóides pirrolizidínicos e indolizidínicos estão presentes em várias plantas e insetos. Normalmente, esses alcalóides estão associados a interessantes efeitos biológicos, tais como, inibidor de glicosidases, anti-diabetes e anti-tumorais. Alguns desses alcalóides são bastante tóxicos e podem contaminar alimentos e grãos. Devido à importância biológica e à variedade nos padrões de substituição apresentados por esses alcalóides, existem na literatura várias abordagens para sintetizá-los. Esse projeto de pesquisa tem por objetivo propor uma estratégia sintética alternativa para a preparação de alcalóides pirrolizidínicos e indolizidínicos, em suas formas enantiomericamente puras, com diferentes padrões de substituição, utilizando uma abordagem sintética recentemente estabelecida em nosso grupo de pesquisa, a partir de adutos de Morita-Baylis-Hillman obtidos de aminoácidos quirais. (AU)