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Novas aplicações sintéticas das reações de arilação de Heck empregando sais de arenodiazônio

Processo: 08/03317-7
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de outubro de 2008 - 30 de setembro de 2011
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Carlos Roque Duarte Correia
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica  Alcenos  Catalisadores 

Resumo

A presente proposta está subdividida em 3 subprojetos, o subprojeto I tem como objetivo o estudo das reações de arilação de Heck de anidridos malêicos e maleimidas com sais de arenodiazônio, visando a síntese de sondas moleculares contendo forte fluorescência. Esses compostos são importantes como sinalizadores em sistemas biológicos e tem despertado enorme interesse na comunidade científica. Um outro objetivo desse subprojeto é a construção de novos análogos estruturalmente simplificados dos antibióticos antitumorais rebecamicina e a síntese total do alcalóide marinho policitrina B. O subprojeto II tem como objetivo o emprego das arilações de Heck com sais de arenodiazônio na síntese total de substâncias com atividade antitumoral como as catequinas, componentes do chá-verde e do flavonóide luteolina. O subprojeto III enquadra a arilação de Heck como instrumento principal na construção de arilprolinas e de arilcainóides que tenha potencial para atual eficaz como novos organocatalisadores. Está é uma área de intensa atividade nos dias de hoje e nossa experiência tem demonstrado que novas prolinas podem ter aplicações de grande relevância não só como organocatalisadores inéditos, mas também como novos ligantes para a importante área da catálise enantiosseletiva empregando compostos organometálicos. Cada um dos subprojetos tem como base um tipo de olefina distinta. O subprojeto I faz uso de olefinas eletronicamente deficientes, enquanto o subprojeto II se baseia em olefinas ricas eletronicamente. O subprojeto III por sua vez tem a reação de arilação de Heck de uma olefina não ativada como elemento sintético chave. A proposta global foi elaborada com vista a criar um ambiente científico desafiador e apropriado para estudos avançados em Química Orgânica para alunos de pós-graduação, assim como para pós-doutores e alunos de iniciação científica. (AU)