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Isolamento, obtenção de alguns derivados semi-sintéticos e avaliação da atividade biológica de algumas lignanas isoladas de sementes secas de Piper cubeba

Processo: 08/02717-1
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de junho de 2008 - 31 de maio de 2010
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química
Pesquisador responsável:Márcio Luís Andrade e Silva
Beneficiário:Márcio Luís Andrade e Silva
Instituição-sede: Reitoria. Universidade de Franca (UNIFRAN). Franca , SP, Brasil
Assunto(s):Produtos naturais  Esquistossomose  Doença de Chagas  Lignanas  Piper  Piperaceae 

Resumo

Lignanas dibenzilbutirolactônicas apresentam amplo espectro de atividades biológicas, tais como: antitumoral, antiinflamatória, tripanocida, dentre outras. Dentre estas lignanas está a (-)-cubebina, a qual possui comprovada atividade antiinflamatória e está presente nas sementes de Piper cubeba (Piperaceae). Neste projeto propõe-se a extração, o isolamento e a purificação das lignanas cubebinolido (19), cubebinona (20), iateína (21), cubebinina (23), clusina (24), isoateína (26) e axantina (29) (Figura 1), a partir de sementes secas de Piper cubeba, bem como a obtenção dos derivados semi-sintéticos de (41)-(44) (Esquema 1), (45)-(48) (Esquema 2) (49)-(56) (Esquema 3), (57)-(59) (Esquema 4) e (60)-(63) (Esquema 5). Assim, inicialmente 1 kg de sementes será seco em estufa de ar circulante e em seguida, submetida à extração, através de percolação, com etanol. O extrato etanólico bruto obtido será particionado sequencialmente com hexano e acetato de etila. A fração em acetato de etila será submetida à cromatografia em coluna filtrante, para posteriormente isolarmos as substâncias (19)-(21), (23), (24), (26) e (29) e por fim obtermos os derivados semi-sintéticos e realizarmos a avaliação biológica das substâncias isoladas e derivados. (AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
TIMPLE, JULIE MARIE V.; MAGALHAES, LIZANDRA GUIDI; SOUZA REZENDE, KAREN CRISTINA; PEREIRA, ANA CAROLINA; CUNHA, WILSON ROBERTO; ANDRADE E SILVA, MARCIO LUIS; MORTENSEN, OLE VALENTE; FONTANA, ANDREIA C. K. The Lignan (-)-Hinokinin Displays Modulatory Effects on Human Monoamine and GABA Transporter Activities. Journal of Natural Products, v. 76, n. 10, p. 1889-1895, OCT 2013. Citações Web of Science: 11.

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