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Síntese total do adoçante natural monatina

Resumo

A busca por adoçantes alternativos que apresentem um elevado potencial dulcífero e sejam desprovidos de efeitos colaterais, tem obtido um razoável sucesso na área de produtos naturais. Esses adoçantes tem uso disseminado, entre outras coisas, na dieta diária de indivíduos portadores de diabetes. Entre esses adoçantes podemos citar a Monatina, aminoácido isolado das raízes da planta africana Sclerochiton ilicifolius que apresenta um atividade dulcífera 1200 vezes superior à sacarose. O projeto de pesquisa em questão visa a síntese total da Monatina natural, utilizando como etapa chave uma reação de cicloadição entre o dicloroceteno e um éter de enol quiral oriundo da 3-indoil-2-propanona. A correta manipulação sintética do cicloaduto obtido nos permitirá preparar a cadeia lateral da Monatina (derivado de um ácido glutâmico substituído) com a configuração do centro quaternário determinada. Uma etapa adicional de aminação enantiosseletiva nos conduzirá a Monatina. (AU)