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Investigação das atividades analgésica, anti-inflamatória e tripanocida de alguns derivados de cubebina obtidos por síntese parcial

Processo: 98/14956-7
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores
Vigência: 01 de fevereiro de 2000 - 31 de agosto de 2004
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química
Pesquisador responsável:Márcio Luís Andrade e Silva
Beneficiário:Márcio Luís Andrade e Silva
Instituição-sede: Pró-Reitoria Adjunta de Pesquisa e Pós-Graduação. Universidade de Franca (UNIFRAN). Franca , SP, Brasil
Auxílios(s) vinculado(s):04/08784-1 - Obtenção e atividade contra Schistossoma mansoni de lignanas dibenzilbutirolactônicas isoladas de Zanthoxylum naranjillo e Piperaceae, bem como seus derivados sintéticos e semi-sintéticos e..., AP.PAPI
04/02974-3 - Obtenção, atividade analgésica-antiinflamatória de lignanas isoladas de Zanthoxylum naranjillo e Piperaceae, bem como seus derivados sintéticos e semi-sintéticos, AP.PAPI
01/12006-6 - Solicitação de registro de patente da atividade antichagásica (quimioprofilática e terapêutica) de cubebina e outras lignanas isoladas de Zanthoxylum Naranjillo Piper cubeba bem como seus, AP.PAPI
Bolsa(s) vinculada(s):11/05952-4 - Preparação e caracterização de nanopartículas poliméricas contendo (-)-6,6'-dinitrohinoquinina e (±)-licarina-A como fármacos potenciais na avaliação da atividade esquistosomicida, BP.DR
10/16062-7 - Avaliação dos efeitos imunomodulatórios da (-)- cubebina e (-)-hinoquinina na Doença de Chagas não-encapsuladas e encapsuladas em nanopartículas, BP.PD
08/07120-3 - Sistemas nanoparticulados e biodegradáveis para a liberação controlada de dois candidatos a fármacos contra esquistossomose e Doença de Chagas, BP.PD
+ mais bolsas vinculadas 03/12732-4 - Avaliacao da atividade biologica de alguns derivados de (-)-cubebina obtidos por sintese parcial., BP.IC
02/07221-8 - Obtencao e avaliacao da atividade antichagasica dos derivados: o-metil, o-n-metil-n-fenilcarbonil cubebina e 6,6 - dinitro cubebina atraves de sintese parcial de cubebina., BP.IC
02/02855-9 - Sintese e avaliacao da atividade antichagasica dos derivados oxidado, sulfonado, o-aminado e o-benzilado de cubebina., BP.IC
00/09382-3 - Sintese do (-)-(2r)-2-(benziloxi)-2,5-dihidro-4-{3,4(metilenodioxi) benzoil} furano, um precursor de cubebina., BP.IC
00/02356-7 - Obtencao e avaliacao das atividades analgesica, antiflamatoria dos derivados acetilado, metilado, oxidado e nitrado de cubebina atraves de sintese parcial., BP.IC
99/13031-2 - Investigação das atividades analgésica, anti-inflamatória e tripanocida de alguns derivados de cubebina obtidos por síntese parcial, BP.JP - menos bolsas vinculadas
Assunto(s):Tripanossomicidas  Anti-inflamatórios  Analgésicos  Lignanas  Cubebina  Piper cubeba 
Publicação FAPESP:http://media.fapesp.br/bv/uploads/pdfs/Investindo...pesquisadores_335_239_239.pdf

Resumo

Lignanas dibenzilbutirolactônicas apresentam amplo espectro de atividades biológicas, tais como: antitumoral, antiviral, anti-inflamatória, inibição do fator de agregação plaquetária, tripanomicida, dentre outras. Dentre essas lignanas, cubebina, isolada de Zanthoxyllum naranjillo e de Piper cubeba, apresentou atividades anti-inflamatória e analgésica significativas. Partindo-se de cubebina, pretende-se obter alguns derivados por síntese parcial. Os derivados obtidos serão avaliados quanto às atividades analgésicas e anti-inflamatórias. Todos os derivados serão também avaliados quanto à atividade contra o Trypanosoma cruzi. Assim, os mecanismos de ação das substâncias ativas serão investigados e as DL50 e DE50 serão determinadas. (AU)

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Publicações científicas (15)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DE LIMA, REGIANE G.; LISONI, FLAVIA C. R.; PICAO, THAIS B.; DOS SANTOS, FRANSERGIO F.; ORENHA, RENATO P.; BORGES, ALEXANDRE; MOLINA, EDUARDO F.; PARREIRA, RENATO L. T.; E SILVA, MARCIO L. A.; SANTOS, MARIO F. C.; DE LAURENTIZ, ROSANGELA DA S. In vitro and in silico cytotoxicity of hinokinin-loaded PLGA microparticle systems against tumoral SiHa cells. NATURAL PRODUCT RESEARCH, NOV 2021. Citações Web of Science: 0.
DOS SANTOS FILHO, LEODORO P.; NASCIMENTO, DE F. P. MARIA P.; MARCAL, LIZIANE; CIUFFI, KATIA J.; SILVA, MARCIO L. A. E; NASSAR, EDUARDO J.; ROCHA, LUCAS A. (-)-Hinokinin antimicrobial agents into functionalized mesoporous silica. Journal of Sol-Gel Science and Technology, v. 98, n. 2 MAR 2021. Citações Web of Science: 0.
MELETI, VANDERLISA RITA; ESPERANDIM, VIVIANE RODRIGUES; BOCALON FLAUZINO, LUZIO GABRIEL; PRIZANTELLI, ANNA HELENA; DE LIMA PAULA, LUCAS ANTONIO; MAGALHAES, LIZANDRA GUIDI; CUNHA, WILSON ROBERTO; LAURENTIZ, ROSANGELA DA SILVA; DA ROCHA PISSURNO, ANA PAULA; DHAMMIKA NANAYAKKARA, N. P.; PEREIRA, ANA CAROLINA; BASTOS, JAIRO KENUPP; TAME PARREIRA, RENATO LUIS; ORENHA, RENATO PEREIRA; ANDRADE E SILVA, MARCIO LUIS. (+/-)-Licarin A and its semi-synthetic derivatives: In vitro and in silico evaluation of trypanocidal and schistosomicidal activities. Acta Tropica, v. 202, FEB 2020. Citações Web of Science: 0.
LIZANDRA G. MAGALHÃES; THAIS C. LIMA; RENATO G. DE PAULA; ENYARA R. MORAIS; DANIELA P. AGUIAR; LUIZ G. GARDINASSI; GUSTAVO R. GARCIA; ROSANGELA S. LAURENTIZ; VANDERLEI RODRIGUES; JAIRO K. BASTOS; ADEMAR A.S. FILHO; ANA P. YATSUDA; WILSON R. CUNHA; MÁRCIO L.A. SILVA. Effects of (-)-6,6'-dinitrohinokinin on adult worms of Schistosoma mansoni: a proteomic analyses. REVISTA BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA-BRAZILIAN JOURNAL OF PHARMACOGNOSY, v. 26, n. 3, p. -, Jun. 2016.
MAGALHAES, LIZANDRA G.; LIMA, THAIS C.; DE PAULA, RENATO G.; MORAIS, ENYARA R.; AGUIAR, DANIELA P.; GARDINASSI, LUIZ G.; GARCIA, GUSTAVO R.; LAURENTIZ, ROSANGELA S.; RODRIGUES, VANDERLEI; BASTOS, JAIRO K.; FILHO, ADEMAR A. S.; YATSUDA, ANA P.; CUNHA, WILSON R.; SILVA, MARCIO L. A. Effects of (-)-6,6 `-dinitrohinokinin on adult worms of Schistosoma mansoni: a proteomic analyses. REVISTA BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA-BRAZILIAN JOURNAL OF PHARMACOGNOSY, v. 26, n. 3, p. 334-341, MAY-JUN 2016. Citações Web of Science: 0.
PEREIRA, ANA C.; SILVA, MARCIO L. A. E; SOUZA, JULIA MEDEIROS; DE LAURENTIZ, ROSANGELA S.; RODRIGUES, VANDERLEI; JANUARIO, ANA H.; PAULETTI, PATRICIA M.; TAVARES, DENISE C.; DA SILVA FILHO, ADEMAR A.; CUNHA, WILSON R.; BASTOS, JAIRO K.; MAGALHAES, LIZANDRA G. In vitro and in vivo anthelmintic activity of (-)-6,6 `-dinitrohinokinin against schistosomula and juvenile and adult worms of Schistosoma mansoni. Acta Tropica, v. 149, p. 195-201, SEP 2015. Citações Web of Science: 12.
ANDRADE E SILVA, MARCIO LUIS; ESPERANDIM, VIVIANE RODRIGUES; FERREIRA, DANIELE DA SILVA; MAGALHAES, LIZANDRA GUIDI; LIMA, THAIS COELHO; CUNHA, WILSON ROBERTO; NANAYAKKARA, DHAMMIKA N. P.; PEREIRA, ANA CAROLINA; BASTOS, JAIRO KENUPP. Furofuran lignans display schistosomicidal and trypanocidal activities. Phytochemistry, v. 107, p. 119-125, NOV 2014. Citações Web of Science: 2.
LUZ, PRISCILLA P.; MAGALHAES, LIZANDRA G.; PEREIRA, ANA CAROLINA; CUNHA, WILSON R.; RODRIGUES, VANDERLEI; ANDRADE E SILVA, MARCIO L. Curcumin-loaded into PLGA nanoparticles. Parasitology Research, v. 110, n. 2, p. 593-598, FEB 2012. Citações Web of Science: 25.
PEREIRA, ANA CAROLINA; MAGALHAES, LIZANDRA G.; JANUARIO, ANA HELENA; PAULETTI, PATRICIA M.; CUNHA, WILSON ROBERTO; BASTOS, JAIRO KENUPP; NANAYAKKARA, DHAMMIKA N. P.; E SILVA, MARCIO LUIS A. Enantiomeric resolution of (+/-)-licarin A by high-performance liquid-chromatography using a chiral stationary phase. Journal of Chromatography A, v. 1218, n. 39, p. 7051-7054, SEP 28 2011. Citações Web of Science: 5.
PEREIRA, A. C.; MAGALHAES, L. G.; GONCALVES, U. O.; LUZ, P. P.; MORAES, A. C. G.; RODRIGUES, V.; DA MATTA GUEDES, P. M.; DA SILVA FILHO, A. A.; CUNHA, W. R.; BASTOS, J. K.; NANAYAKKARA, N. P. D.; E SILVA, M. L. A. Schistosomicidal and trypanocidal structure-activity relationships for (+/-)-licarin A and its (-)- and (+)-enantiomers. Phytochemistry, v. 72, n. 11-12, p. 1424-1430, AUG 2011. Citações Web of Science: 26.
LUZ‚ P.P.; MAGALHÃES‚ L.G.; PEREIRA‚ A.C.; CUNHA‚ W.R.; RODRIGUES‚ V.; ANDRADE E SILVA‚ M.L. Curcumin-loaded into PLGA nanoparticles. Parasitology Research, p. 1-6, 2011.
SILVA, MARCIO LUIS A.; MARTINS, CARLOS H. G.; LUCARINI, RODRIGO; SATO, DAISY N.; PAVAN, FERNANDO R.; FREITAS, NAYARA H. A.; ANDRADE, LEONARDO N.; PEREIRA, ANA C.; BIANCO, THAIS N. C.; VINHOLIS, ADRIANA H. C.; CUNHA, WILSON R.; BASTOS, JAIRO K.; SILVA, ROSANGELA; DA SILVA FILHO, ADEMAR A. Antimycobacterial Activity of Natural and Semi-Synthetic Lignans. ZEITSCHRIFT FUR NATURFORSCHUNG SECTION C-A JOURNAL OF BIOSCIENCES, v. 64, n. 11-12, p. 779-784, NOV-DEC 2009. Citações Web of Science: 15.
DA SILVA‚ R.; SARAIVA‚ J.; DE ALBUQUERQUE‚ S.; CURTI‚ C.; DONATE‚ PM; BIANCO‚ TNC; BASTOS‚ JK; SILVA‚ MLA. Trypanocidal structure-activity relationship for cis- and trans-methylpluviatolide. Phytochemistry, v. 69, n. 9, p. 1890-1894, 2008.
SILVA‚ MLA; COÍMBRA‚ HS; PEREIRA‚ AC; ALMEIDA‚ VA; LIMA‚ TC; COSTA‚ ES; VINHOLIS‚ AHC; ROYO‚ VA; SILVA‚ R.; CUNHA‚ WR; OTHERS. Evaluation of piper cubeba extract‚(-)-cubebin and its semi-synthetic derivatives against oral pathogens. Phytotherapy Research, v. 21, n. 5, p. 420-422, 2007.
SOUZA, VANESSA A. DE; SILVA, ROSANGELA DA; PEREIRA, ANA C.; ROYO, VANESSA DE A.; SARAIVA, JULIANA; MONTANHEIRO, MARISA; SOUZA, GUSTAVO H. B. DE; SILVA FILHO, ADEMAR A. DA; GRANDO, MARCELLA D.; DONATE, PAULO M.; ET AL. Trypanocidal activity of (-)-cubebin derivatives against free amastigote forms of Trypanosoma cruzi. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, v. 15, n. 2, p. 303-307, Jan. 2005.

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Patente(s) depositada(s) como resultado deste projeto de pesquisa

PROCESS TO OBTAIN DIBENZYLBUTYROLACTONIC, TETRAHYDROFURANIC LIGNANS AND THEIR SYNTHETIC AND SEMI-SYNTHETIC DERIVATIVES, THEIR ANALGESIC AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITIES, TOPICAL AND/OR SYSTEMIC FORMULATIONS CONTAINING SAID LIGNANS AND THEIR RESPECTIVE THERAPEUTIC METHOD EP20060721642 - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) . Márcio Luís Andrade e Silva; Jairo Kenupp Bastos; Paulo Marcos Donate; Sergio de Albuquerque; Rosangela da Silva - 28 de abril de 2006

PROCESS TO OBTAIN SYNTHETIC AND SEMI-SYNTHETIC LIGNAN DERIVATIVES, THEIR ANTIPARASITIC ACTIVITIES AND CORRESPONDING PHARMACEUTICAL FORMULATIONS, INCLUDING THE THERAPEUTIC METHOD USING SAID LIGNAN FOR THE TREATMENT OF PARASITOSIS  EP20060761026 - Acef S/A ; Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) . Márcio Luís Andrade e Silva; Rosângela da Silva; Vanderlei Rodrigues; Olavo dos Santos Pereira Júnior; Ademar Alves da Silva Filho; Paulo Marcos Donate; Sérgio de Albuquerque; Jairo Kenupp Bastos - 14 de julho de 2006

PROCESS TO OBTAIN DIBENZYLBUTYROLACTONIC, TETRAHYDROFURANIC LIGNANS AND THEIR SYNTHETIC AND SEMI-SYNTHETIC DERIVATIVES, THEIR ANALGESIC AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITIES, TOPICAL AND/OR SYSTEMIC FORMULATIONS CONTAINING SAID LIGNANS AND THEIR RESPECTIVE THERAPEUTIC METHOD PCT/BR2006/000084 - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) . Márcio Luís Andrade e Silva; Jairo Kenupp Bastos; Paulo Marcos Donate; Sergio de Albuquerque; Rosangela da Silva - 28 de abril de 2006

PROCESS TO OBTAIN SYNTHETIC AND SEMI-SYNTHETIC LIGNAN DERIVATIVES, THEIR ANTIPARASITIC ACTIVITIES AND CORRESPONDING PHARMACEUTICAL FORMULATIONS, INCLUDING THE THERAPEUTIC METHOD USING SAID LIGNAN FOR THE TREATMENT OF PARASITOSIS  PCT/BR2006/000144 - Acef S/A ; Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) . Márcio Luís Andrade e Silva; Rosângela da Silva; Vanderlei Rodrigues; Olavo dos Santos Pereira Júnior; Ademar Alves da Silva Filho; Paulo Marcos Donate; Sérgio de Albuquerque; Jairo Kenupp Bastos - 14 de julho de 2006

PROCESSO DE OBTENÇÃO DE LIGNANAS DIBENZILBUTIROLACTÔNICAS, TETRAHIDROFURÂNICAS E DE SEUS DERIVADOS SINTÉTICOS E SEMI-SINTÉTICOS, SUAS ATIVIDADES ANALGÉSICA E ANTIINFLAMATÓRIA, FORMULAÇÕES TÓPICAS E/OU SISTÊMICAS CONTENDO TAIS LIGNANAS E RESPECTIVO MÉTODO TERAPÊUTICO PI0501542-1 - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) . Márcio Luís Andrade e Silva; Jairo Kenupp Bastos; Paulo Marcos Donate; Sergio de Albuquerque; Rosangela da Silva - 28 de abril de 2005

PROCESSO DE OBTENÇÃO DE DERIVADOS SINTÉTICOS E SEMI-SINTÉTICOS DE LIGNANAS, SUAS ATIVIDADES ANTIPARASITÁRIAS E RESPECTIVAS FORMULAÇÕES FARMACÊUTICAS, ENGLOBANDO O MÉTODO TERAPÊUTICO UTILIZANDO TAIS LIGNANAS NO TRATAMENTO DE PARASITOSES PI0503951-7 - Acef S/A ; Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) . Márcio Luís Andrade e Silva; Rosângela da Silva; Vanderlei Rodrigues; Olavo dos Santos Pereira Júnior; Ademar Alves da Silva Filho; Paulo Marcos Donate; Sérgio de Albuquerque; Jairo Kenupp Bastos - 15 de julho de 2005

PROCESS TO OBTAIN DIBENZYLBUTYROLACTONIC, TETRAHYDROFURANIC LIGNANS AND THEIR SYNTHETIC AND SEMI-SYNTHETIC DERIVATIVES, THEIR ANALGESIC AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITIES, TOPICAL AND/OR SYSTEMIC FORMULATIONS CONTAINING SAID LIGNANS AND THEIR RESPECTIVE THERAPEUTIC METHOD US11/912,645 - Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) . Márcio Luís Andrade e Silva; Jairo Kenupp Bastos; Paulo Marcos Donate; Sergio de Albuquerque; Rosangela da Silva - 28 de abril de 2006

PROCESS TO OBTAIN SYNTHETIC AND SEMI-SYNTHETIC LIGNAN DERIVATIVES, THEIR ANTIPARASITIC ACTIVITIES AND CORRESPONDING PHARMACEUTICAL FORMULATIONS, INCLUDING THE THERAPEUTIC METHOD USING SAID LIGNAN FOR THE TREATMENT OF PARASITOSIS  US11/995,789 - Acef S/A ; Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) . Márcio Luís Andrade e Silva; Rosângela da Silva; Vanderlei Rodrigues; Olavo dos Santos Pereira Júnior; Ademar Alves da Silva Filho; Paulo Marcos Donate; Sérgio de Albuquerque; Jairo Kenupp Bastos - 14 de julho de 2006