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Pigmentos betalâmicos de flores: fluorescência e capacidade antirradicalar

Processo: 11/23036-5
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de março de 2012 - 28 de fevereiro de 2014
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Erick Leite Bastos
Beneficiário:Erick Leite Bastos
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Assunto(s):Betalaínas  Fluorescência 

Resumo

Betalaínas são compostos químicos coloridos, solúveis em água e atóxicos, que substituem as antocianinas na pigmentação de um número reduzido de plantas e fungos. Neste projeto de pesquisa, propomos prosseguir com nossos estudo sobre as propriedades antirradicalares e fotofísicas de betalaínas enfatizando modificação estrutural e relações estrutura-atividade. Serão semissintetizadas betalaínas fenólicas e análogos com a porção fenólica protegida por grupos tert-butildimetilsilil para estudo do efeito da estrutura sobre a capacidade antirradicalar. Prepararemos sondas betalâmicas boradiazaindacênicas (BODIPY) com absorção na região do visível, solúveis em água e estáveis frente a hidrólise. Propomos rotas sintéticas para a obtenção de betalaínas anfifílicas pela N-alquilação no anel 2-piperidênico ou acoplamento aldimínico com aminas graxas; neste subprojeto os compostos precursores são renováveis e a oxidação dos produtos leva a derivados neobetalâmicos que contêm uma porção 2,6-dipicolínica quelante. Continuaremos nossa investigação sobre a formação de complexos betalâmicos e neobetalâmicos com Eu(III) e a sua aplicação na determinação de dipicolinato de cálcio (CaDPA), presente em grandes quantidades em esporos bacterianos, incluindo o Bacillus anthracis, agente causador do antraz (carbúnculo). Propriedades fotofísicas serão caracterizadas experimentalmente e com métodos químico-quânticos. (AU)

Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre o auxílio:
Pigmentos de flores fluorescentes podem ter aplicação clínica 
Natura Campus divulga resultado de chamada de propostas 

Publicações científicas (7)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
BUZZO, G. S.; RODRIGUES, A. C. B.; DE SOUZA, R. F. B.; SILVA, J. C. M.; BASTOS, E. L.; SPINACE, E. V.; NETO, A. O.; ASSUMPCAO, M. H. M. T. Synthesis of hydroquinone with co-generation of electricity from phenol aqueous solution in a proton exchange membrane fuel cell reactor. Catalysis Communications, v. 59, p. 113-115, JAN 10 2015. Citações Web of Science: 2.
SILVA, ADRIANA FARIAS; BASTOS, ERICK LEITE; TORRES, MARCELO DER TOROSSIAN; COSTA-DA-SILVA, ANDRE LUIS; IOSHINO, RAFAELLA SAYURI; CAPURRO, MARGARETH LARA; ALVES, FLAVIO LOPES; MIRANDA, ANTONIO; FISCHER VIEIRA, RENATA DE FREITAS; OLIVEIRA, JR., VANI XAVIER. Antiplasmodial activity study of angiotensin II via Ala scan analogs. JOURNAL OF PEPTIDE SCIENCE, v. 20, n. 8, p. 640-648, AUG 2014. Citações Web of Science: 13.
PIRES GONCALVES, LETICIA CHRISTINA; DA SILVA, SANDRA MARIA; DEROSE, PAUL C.; ANDO, ROMULO AUGUSTO; BASTOS, ERICK LEITE. Beetroot-Pigment-Derived Colorimetric Sensor for Detection of Calcium Dipicolinate in Bacterial Spores. PLoS One, v. 8, n. 9 SEP 3 2013. Citações Web of Science: 18.
BARTOLONI, FERNANDO H.; GONCALVES, LETICIA CHRISTINA P.; RODRIGUES, ANA CLARA B.; DOERR, FELIPE AUGUSTO; PINTO, ERNANI; BASTOS, ERICK L. Photophysics and hydrolytic stability of betalains in aqueous trifluoroethanol. MONATSHEFTE FUR CHEMIE, v. 144, n. 4, p. 567-571, APR 2013. Citações Web of Science: 17.
PIRES GONCALVES, LETICIA CHRISTINA; TONELLI, RENATA ROSITO; BAGNARESI, PIERO; MORTARA, RENATO ARRUDA; FERREIRA, ANTONIO GILBERTO; BASTOS, ERICK LEITE. A Nature-Inspired Betalainic Probe for Live-Cell Imaging of Plasmodium-Infected Erythrocytes. PLoS One, v. 8, n. 1 JAN 16 2013. Citações Web of Science: 19.
DE OLIVEIRA, MARCELO ALMEIDA; BARTOLONI, FERNANDO HEERING; AUGUSTO, FELIPE ALBERTO; MONTEIRO LEITE CISCATO, LUIZ FRANCISCO; BASTOS, ERICK LEITE; BAADER, WILHELM JOSEF. Revision of Singlet Quantum Yields in the Catalyzed Decomposition of Cyclic Peroxides. Journal of Organic Chemistry, v. 77, n. 23, p. 10537-10544, DEC 7 2012. Citações Web of Science: 39.
BARTOLONI, FERNANDO H.; DE OLIVEIRA, MARCELO A.; AUGUSTO, FELIPE A.; CISCATO, LUIZ FRANCISCO M. L.; BASTOS, ERICK L.; BAADER, WILHELM J. Synthesis of Unstable Cyclic Peroxides for Chemiluminescence Studies. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 23, n. 11, p. 2093-2103, NOV 2012. Citações Web of Science: 13.

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