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Pigmentos betalâmicos de flores: fluorescência e capacidade antirradicalar

Processo: 11/23036-5
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de março de 2012 - 28 de fevereiro de 2014
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Erick Leite Bastos
Beneficiário:Erick Leite Bastos
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Assunto(s):Betalaínas  Fluorescência 

Resumo

Betalaínas são compostos químicos coloridos, solúveis em água e atóxicos, que substituem as antocianinas na pigmentação de um número reduzido de plantas e fungos. Neste projeto de pesquisa, propomos prosseguir com nossos estudo sobre as propriedades antirradicalares e fotofísicas de betalaínas enfatizando modificação estrutural e relações estrutura-atividade. Serão semissintetizadas betalaínas fenólicas e análogos com a porção fenólica protegida por grupos tert-butildimetilsilil para estudo do efeito da estrutura sobre a capacidade antirradicalar. Prepararemos sondas betalâmicas boradiazaindacênicas (BODIPY) com absorção na região do visível, solúveis em água e estáveis frente a hidrólise. Propomos rotas sintéticas para a obtenção de betalaínas anfifílicas pela N-alquilação no anel 2-piperidênico ou acoplamento aldimínico com aminas graxas; neste subprojeto os compostos precursores são renováveis e a oxidação dos produtos leva a derivados neobetalâmicos que contêm uma porção 2,6-dipicolínica quelante. Continuaremos nossa investigação sobre a formação de complexos betalâmicos e neobetalâmicos com Eu(III) e a sua aplicação na determinação de dipicolinato de cálcio (CaDPA), presente em grandes quantidades em esporos bacterianos, incluindo o Bacillus anthracis, agente causador do antraz (carbúnculo). Propriedades fotofísicas serão caracterizadas experimentalmente e com métodos químico-quânticos. (AU)

Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre o auxílio:
Pigmentos de flores fluorescentes pueden tener aplicaciones clínicas 
Pigmentos de flores fluorescentes podem ter aplicação clínica 
Natura Campus divulga resultado de chamada de propostas 

Publicações científicas (7)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
BUZZO, G. S.; RODRIGUES, A. C. B.; DE SOUZA, R. F. B.; SILVA, J. C. M.; BASTOS, E. L.; SPINACE, E. V.; NETO, A. O.; ASSUMPCAO, M. H. M. T. Synthesis of hydroquinone with co-generation of electricity from phenol aqueous solution in a proton exchange membrane fuel cell reactor. Catalysis Communications, v. 59, p. 113-115, JAN 10 2015. Citações Web of Science: 2.
SILVA, ADRIANA FARIAS; BASTOS, ERICK LEITE; TORRES, MARCELO DER TOROSSIAN; COSTA-DA-SILVA, ANDRE LUIS; IOSHINO, RAFAELLA SAYURI; CAPURRO, MARGARETH LARA; ALVES, FLAVIO LOPES; MIRANDA, ANTONIO; FISCHER VIEIRA, RENATA DE FREITAS; OLIVEIRA, JR., VANI XAVIER. Antiplasmodial activity study of angiotensin II via Ala scan analogs. JOURNAL OF PEPTIDE SCIENCE, v. 20, n. 8, p. 640-648, AUG 2014. Citações Web of Science: 12.
PIRES GONCALVES, LETICIA CHRISTINA; DA SILVA, SANDRA MARIA; DEROSE, PAUL C.; ANDO, ROMULO AUGUSTO; BASTOS, ERICK LEITE. Beetroot-Pigment-Derived Colorimetric Sensor for Detection of Calcium Dipicolinate in Bacterial Spores. PLoS One, v. 8, n. 9 SEP 3 2013. Citações Web of Science: 17.
BARTOLONI, FERNANDO H.; GONCALVES, LETICIA CHRISTINA P.; RODRIGUES, ANA CLARA B.; DOERR, FELIPE AUGUSTO; PINTO, ERNANI; BASTOS, ERICK L. Photophysics and hydrolytic stability of betalains in aqueous trifluoroethanol. MONATSHEFTE FUR CHEMIE, v. 144, n. 4, p. 567-571, APR 2013. Citações Web of Science: 15.
PIRES GONCALVES, LETICIA CHRISTINA; TONELLI, RENATA ROSITO; BAGNARESI, PIERO; MORTARA, RENATO ARRUDA; FERREIRA, ANTONIO GILBERTO; BASTOS, ERICK LEITE. A Nature-Inspired Betalainic Probe for Live-Cell Imaging of Plasmodium-Infected Erythrocytes. PLoS One, v. 8, n. 1 JAN 16 2013. Citações Web of Science: 17.
DE OLIVEIRA, MARCELO ALMEIDA; BARTOLONI, FERNANDO HEERING; AUGUSTO, FELIPE ALBERTO; MONTEIRO LEITE CISCATO, LUIZ FRANCISCO; BASTOS, ERICK LEITE; BAADER, WILHELM JOSEF. Revision of Singlet Quantum Yields in the Catalyzed Decomposition of Cyclic Peroxides. Journal of Organic Chemistry, v. 77, n. 23, p. 10537-10544, DEC 7 2012. Citações Web of Science: 38.
BARTOLONI, FERNANDO H.; DE OLIVEIRA, MARCELO A.; AUGUSTO, FELIPE A.; CISCATO, LUIZ FRANCISCO M. L.; BASTOS, ERICK L.; BAADER, WILHELM J. Synthesis of Unstable Cyclic Peroxides for Chemiluminescence Studies. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 23, n. 11, p. 2093-2103, NOV 2012. Citações Web of Science: 13.

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