Busca avançada
Ano de início
Entree

Reações de acoplamento-A3 na síntese de compostos nitrogenados bioativos

Processo: 11/11613-8
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de março de 2012 - 30 de abril de 2014
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Alcindo Aparecido dos Santos
Beneficiário:Alcindo Aparecido dos Santos
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Assunto(s):Produtos naturais  Alcaloides  Compostos de nitrogênio  Cinética enzimática 

Resumo

Este projeto trata do desenvolvimento e aplicação de reações de acoplamento tricomponentes entre aldeídos, aminas e alquinos (A3) na síntese de hidróxipropargilaminase sua conversão em alcalóides e outros derivados nitrogenados bioativos. A reação de acoplamento A3 é uma poderosa ferramenta de construção deligação carbono-carbono e carbono-heteroátomo permitindo a preparação de esqueletos funcionalizados de grande potencial sintético. A proposta está baseada na reação de acoplamento de um composto organometálico gerado in situ, a partir de um alquino e um sal ou complexo metálico, e um eletrófilo nitrogenado (também geradoin situ a partir de uma amina e um aldeído, resultando em iminas ou sais de imínio).Em estudos recentemente desenvolvidos em nosso laboratório, foram preparados alguns derivados hidróxi-propargilpiperidônicos pela reação de acoplamento A3 entrealdeídos, o sal hidroclorídrico da 4-piperidona e alquinóis. Esses compostos foram preparados afim de fazer a sua resolução cinética enzimática. Dessa forma, propomos estudar nesse projeto, a preparação de derivados paladaciclos para posterior investigações em catálise; derivados propargilamínicos também deverão ser preparados a partir desses compostos para investigação de suas atividades biológicas. Além disso, a conversão da propargilamina terciária na amina primaria será um dosobjetivos do projeto afim de produzir hidróxi-propargilaminas precursoras dealcalóides cíclicos bioativos, incluindo olefínicos, por redução quimiosseletiva da ligação tripla. Métodos envolvendo a utilização de fontes alternativas do grupo NH2em lugar do sal hidroclorídrico da piperidona e também a versão assimétrica da reação A3 serão alvo de investigação. Nesse particular, investigaremos benzilaminas e2-metil-2-propanosulfinamida opticamente ativas além de ligantes assimétricos em quantidades catalíticas como indutores de assimetria. (AU)

Publicações científicas (10)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
ARAUJO, JOSE E.; LODEIRO, CARLOS; CAPELO, JOSE L.; RODRIGUEZ-GONZALEZ, BENITO; DOS SANTOS, ALCINDO A.; SANTOS, HUGO M.; FERNANDEZ-LODEIRO, JAVIER. Novel nanocomposites based on a strawberry-like gold- coated magnetite (Fe@Au) for protein separation in multiple myeloma serum samples. NANO RESEARCH, v. 8, n. 4, p. 1189-1198, APR 2015. Citações Web of Science: 17.
RAFAELA C. CARMONA; EDISON P. WENDLER; GEORGE H. SAKAE; JOÃO V. COMASSETO; ALCINDO A. DOS SANTOS. A3-Coupling Reaction as a Strategy Towards the Synthesis of Alkaloids. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 26, n. 1, p. -, Jan. 2015.
CARMONA, RAFAELA C.; WENDLER, EDISON P.; SAKAE, GEORGE H.; COMASSETO, JOAO V.; DOS SANTOS, ALCINDO A. A(3)- Coupling Reaction as a Strategy Towards the Synthesis of Alkaloids. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 26, n. 1, p. 117-123, JAN 2015. Citações Web of Science: 5.
FERNANDEZ-LODEIRO, JAVIER; PINATTO-BOTELHO, MARCOS FELIPE; SOARES-PAULINO, ANTONIO A.; GONCALVES, AUGUSTO CESAR; SOUSA, BRUNO A.; PRINCIVAL, CLEVERSON; DOS SANTOS, ALCINDO A. Synthesis and biological properties of selenium- and tellurium-containing dyes. DYES AND PIGMENTS, v. 110, n. SI, p. 28-48, NOV 2014. Citações Web of Science: 18.
REIS DE SA, LEANDRO FIGUEIRA; TOLEDO, FABIANO TRAVANCA; DE SOUSA, BRUNO ARTUR; GONCALVES, AUGUSTO CESAR; TESSIS, ANA CLAUDIA; WENDLER, EDISON P.; COMASSETO, JOAO V.; DOS SANTOS, ALCINDO A.; FERREIRA-PEREIRA, ANTONIO. Synthetic organotelluride compounds induce the reversal of Pdr5p mediated fluconazole resistance in Saccharomyces cerevisiae. BMC Microbiology, v. 14, JUL 26 2014. Citações Web of Science: 3.
DONATONI, MARIA C.; JUNIOR, GILMAR A. B.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; ANDO, ROMULO A.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DOS SANTOS, ALCINDO A. Solvent-free Diels-Alder reactions catalyzed by FeCl3 on Aerosil((R)) silica. Tetrahedron, v. 70, n. 20, p. 3231-3238, MAY 20 2014. Citações Web of Science: 8.
ZANIN, FABIO G.; MACEDO, ALEXANDRA; ARCHILHA, MARCOS VINICIOS L. R.; WENDLER, EDISON P.; DOS SANTOS, ALCINDO A. A one-pot glycerol-based additive-blended ethyl biodiesel production: A green process. Bioresource Technology, v. 143, p. 126-130, SEP 2013. Citações Web of Science: 13.
CARMONA, RAFAELA C.; SCHEVCIW, EVELYN P.; PETRARCA DE ALBUQUERQUE, JOAO L.; WENDLER, EDISON P.; DOS SANTOS, ALCINDO A. Joint use of microwave and glycerol-zinc (II) acetate catalytic system in the synthesis of 2-pyridyl-2-oxazolines. GREEN PROCESSING AND SYNTHESIS, v. 2, n. 1, SI, p. 35-42, FEB 2013. Citações Web of Science: 9.
EDISON P. WENDLER; ALCINDO A. DOS SANTOS. A general A³: coupling reaction based on functionalized alkynes. Química Nova, v. 36, n. 8, p. -, 2013.
WENDLER, EDISON P.; DOS SANTOS, ALCINDO A. A GENERAL A(3)-COUPLING REACTION BASED ON FUNCTIONALIZED ALKYNES. Química Nova, v. 36, n. 8, p. 1155+, 2013. Citações Web of Science: 2.

Por favor, reporte erros na lista de publicações científicas escrevendo para: cdi@fapesp.br.
Mapa da distribuição dos acessos desta página
Para ver o sumário de acessos desta página, clique aqui.