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Síntese total de produtos bioativos: testes biológicos e design de novos análogos estruturais

Processo: 12/02230-0
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de junho de 2012 - 30 de novembro de 2014
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Luiz Carlos Dias
Beneficiário:Luiz Carlos Dias
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica  Antineoplásicos  Inibição de migração celular  Processos de crescimento celular  Neoplasias mamárias  Estereoisomerismo 

Resumo

Neste trabalho pretendemos investigar rotas sintéticas curtas e eficientes que permitam a síntese total do marinisporolideo A, das natranginas A e B, da tautomicetina, do agente antiasmático CMI-977 (LDP-977) e de análogos da isomigrastatina e da migrastatina. É nossa intenção, investigar alternativas sintéticas que forneçam maiores quantidades de material para estudos biológicos posteriores, particularmente nos ensaios de inibição da polimerização de microtúbulos e testes de inibição de migração de células tumorais, podendo assim estudar seu modo de ação. As moléculas mais potentes serão avaliadas em células de câncer de mama (MDA-MB231, MCF-7), para determinação da potência de inibição do crescimento celular (atividade antitumoral). Pretendemos também que as rotas sintéticas permitam a obtenção de análogos estruturais mais simples destes composto bioativos, com potencial atividade farmacológica. (AU)

Publicações científicas (9)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DIAS, LUIZ C.; POLO, ELLEN C. Nhatrangin A: Total Syntheses of the Proposed Structure and Six of Its Diastereoisomers. Journal of Organic Chemistry, v. 82, n. 8, p. 4072-4112, APR 21 2017. Citações Web of Science: 5.
DIAS, LUIZ C.; DE LUCCA, EMILIO C. Total Synthesis of (-)-Marinisporolide C. Journal of Organic Chemistry, v. 82, n. 6, p. 3019-3045, MAR 17 2017. Citações Web of Science: 11.
DIAS, LUIZ C.; VIEIRA, ADRIANO S.; BARREIRO, ELIEZER J. The total synthesis of calcium atorvastatin. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 14, n. 7, p. 2291-2296, 2016. Citações Web of Science: 13.
DIAS, LUIZ C.; DE LUCCA, JR., EMILIO C. Total Synthesis of the Oxopolyene Macrolide (-)-Marinisporolide C. ORGANIC LETTERS, v. 17, n. 24, p. 6278-6281, DEC 18 2015. Citações Web of Science: 8.
ZHOU, YONGJUN; MURPHY, ANNABEL C.; SAMBORSKYY, MARKIYAN; PREDIGER, PATRICIA; DIAS, LUIZ CARLOS; LEADLAY, PETER F. Iterative Mechanism of Macrodiolide Formation in the Anticancer Compound Conglobatin. CHEMISTRY & BIOLOGY, v. 22, n. 6, p. 745-754, JUN 18 2015. Citações Web of Science: 24.
ZHOU, YONGJUN; PREDIGER, PATRICIA; DIAS, LUIZ CARLOS; MURPHY, ANNABEL C.; LEADLAY, PETER F. Macrodiolide Formation by the Thioesterase of a Modular Polyketide Synthase. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, v. 54, n. 17, p. 5232-5235, APR 20 2015. Citações Web of Science: 14.
DIAS, L. C.; KUROISHI, P. K.; DE LUCCA, JR., E. C. The total synthesis of (-)-cryptocaryol A. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 13, n. 12, p. 3575-3584, 2015. Citações Web of Science: 12.
FERREIRA, MARCO A. B.; DIAS, LUIZ C.; LEONARCZYK, IVES A.; POLO, ELLEN C.; DE LUCCA, JR., EMILIO C. Exploring the Aldol Reaction in the Synthesis of Bioactive Compounds. CURRENT ORGANIC SYNTHESIS, v. 12, n. 5, p. 547-564, 2015. Citações Web of Science: 6.
FERREIRA, RAFAELA S.; DESSOY, MARCO A.; PAULI, IVANI; SOUZA, MARIANA L.; KROGH, RENATA; SALES, ANA I. L.; OLIVA, GLAUCIUS; DIAS, LUIZ C.; ANDRICOPULO, ADRIANO D. Synthesis, Biological Evaluation, and Structure-Activity Relationships of Potent Noncovalent and Nonpeptidic Cruzain Inhibitors as Anti-Trypanosoma cruzi Agents. Journal of Medicinal Chemistry, v. 57, n. 6, p. 2380-2392, MAR 27 2014. Citações Web of Science: 26.

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