Síntese de novas sondas fluorescentes a partir de processos catalíticos promovidos...
- Auxílios pontuais (curta duração)
| Processo: | 11/23832-6 |
| Linha de fomento: | Auxílio à Pesquisa - Regular |
| Vigência: | 01 de agosto de 2012 - 31 de janeiro de 2015 |
| Área do conhecimento: | Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica |
| Pesquisador responsável: | Carlos Roque Duarte Correia |
| Beneficiário: | Carlos Roque Duarte Correia |
| Instituição-sede: | Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil |
| Pesq. associados: | Caio Costa Oliveira ; Daniela Aline Barancelli ; Francisco de Azambuja ; Roberta Lopes Drekener |
| Auxílios(s) vinculado(s): | 13/50120-2 - The development of novel gold and palladium-catalyzed transformations involving both redox active and neutral catalyst systems, AP.R |
| Assunto(s): | Síntese orgânica Catálise Paládio Reações orgânicas |
Resumo
A proposta geral contempla diversos estudos metodológicos, mecanísticos e de aplicação sintética envolvendo 3 projetos de pesquisas. Esses projetos tem em comum o uso de sais de arenodiazônio como eletrófilos em reações de arilação promovidas por paládio, conhecidas como reações de Heck-Matsuda. O primeiro projeto visa explorar as reações de Heck-Matsuda utilizando substratos que possam atuar como complexantes do catalisador paládio. Este projeto dá continuidade a um projeto muito bem sucedido e iniciado recentemente no grupo envolvendo esteres alílicos, estendendo-o a outros substratos cuidadosamente escolhidos e que tem funcionalidade que lhes permita atuar também como substratos complexantes do paládio, tais como amida ou carbamatos alílicos, alil-malonatos e outros ésteres alílicos. Esse tipo de metodologia sintética é inédito (nossas primeiras publicações neste tema surgiram agora em 2011) e tem a grande vantagem de gerar processos catalíticos altamente regio- e estereosseletivos e que se processam em rendimentos elevados. Esses são fatores de grande importante na construção de moléculas de forma controlada.O projeto 2 visa a preparação de sondas fluorescentes a partir da reação de Heck-Matsuda. Essas sondas são inéditas na literatura e apresentam um alto potencial para aplicações em Bioquímica e Biologia Química, onde a marcação de biocompostos com sondas fluorescentes permite acompanhar processos biológicos com grande precisão em tempo real.O projeto 3 aplica as reações de arilação pelo processo de Heck-Matsuda em uma linha mais medicinal, visando preparar novos análogos de uma família de substâncias com propriedades antitumorais conhecida como combretastatinas. A nova rota a ser desenvolvida promete ser eficaz e executada em pouco passos reacionais, um ponto chave da metodologia que estamos desenvolvendo no laboratório. Os materiais de partida fumarato de dimetila e dimetilacetileno dicarboxilatos serão avaliados criteriosamente, visando substituir, e/ou complementar, o uso do anidrido malêico como substrato de escolha neste tipo de reação. (AU)