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Síntese de novos fotossensibilizadores com potencial aplicação em terapia fotodinâmica

Processo: 08/06619-4
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores
Vigência: 01 de junho de 2009 - 31 de maio de 2013
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Kleber Thiago de Oliveira
Beneficiário:Kleber Thiago de Oliveira
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):12/24092-9 - Sobre a síntese de derivados Naftalocianínicos: estratégias envolvendo acoplamentos organometálicos e metano[10]anulenos, BP.DR
12/24096-4 - Reações de acoplamento cruzado em Tetrabromobacterioclorinas: abordagens para a síntese de sistemas de alta conjugação, BP.DR
12/14328-5 - Reações 1,3 dipolares na síntese de clorinas de baixa agregação: um estudo metodológico, BP.IC
+ mais bolsas vinculadas 12/04964-1 - Sobre a síntese de derivados do tipo Benzoporfirinas com potenciais atividades fotossensibilizadoras, BP.MS
11/17177-5 - Síntese total de novos fotossensibilizadores do tipo Benzoporfirinas com potenciais atividades em terapia fotodinâmica, BP.PD
11/21102-0 - Reações 1,3 dipolares na síntese de clorinas de baixa agregação: um estudo metodológico, BP.IC
10/12545-3 - Síntese total de derivados Benzoporfirínicos hidrossolúveis com potenciais aplicações em terapia fotodinâmica, BP.MS
10/12549-9 - Estratégias sintéticas para a preparação de novos fotossensibilizadores do tipo ftalocianinas, BP.MS - menos bolsas vinculadas
Assunto(s):Síntese orgânica  Caracterização  Fotoquimioterapia  Ftalocianinas  Terapia fotodinâmica  Porfirinas 
Publicação FAPESP:http://media.fapesp.br/bv/uploads/pdfs/Investindo...pesquisadores_298_218_218.pdf

Resumo

A terapia fotodinâmica (TFD) tem ocupado um lugar de destaque dentre as terapias não invasivas desenvolvidas nos últimos anos. Baseada na combinação entre um fotossensibilizador e luz em comprimentos de onda adequados, a TFD tem possibilitado a cura de diversas doenças, principalmente alguns tipos de câncer. Sendo assim, neste projeto são propostas algumas sínteses de novos fotossensibilizadores visando contribuir para possíveis evoluções de compostos que sejam cada vez mais adequados ao uso em TFD. Em uma das frentes deste trabalho são propostas as sínteses de algumas clorinas via reação de Diels-Alder partindo da protoporfirina IX dimetil éster e anidrido maleico. Aos adutos obtidos, deverá ser ligado um grupo espaçador (etililenoglicol) seguido de ácido 5-aminolevulínico (ALA), dentre outros substituintes sulfonados como derivados de sultona e taurina; neste caso alguns modelos sintéticos já foram preparados com êxito. Na outra parte, são propostas sínteses totais de novas ftalocianinas ligadas à ALA dentre outros grupos hidrofílicos (ácido ascórbico e açúcares) com o objetivo de obter compostos devidamente funcionalizados para uma melhor solubilidade e menor agregação destes compostos. Em ambas as sínteses (clorinas e ftalocianinas), espera-se obter um aumento das características apropriadas de um bom fotossensibilizador, destacando-se a possibilidade de se preparar compostos do tipo fotossensibilizador-ALA e também o surgimento de efeito sinérgico entre o fotossensibilizador e o ALA quando empregados em TFD. Este projeto, desenvolvendo novos macrociclos e desenvolvendo metodologias sintéticas, constituiria um grande esforço para a consolidação de um grupo de síntese de macrociclos porfirínicos e ftalocianínicos. Daria suporte e teria a colaboração de docentes e pesquisadores do departamento de química da FFCLRP-USP e de outras instituições onde estejam sendo desenvolvidas pesquisas relacionadas à TFD. (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
PETRILLI, RAQUEL; PRACA, FABIOLA S. G.; CAROLLO, ALINE REGINA H.; MEDINA, WANESSA S. G.; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO; FANTINI, MARCIA C. A.; NEVES, MARIA DA GRACA P. M. S.; CAVALEIRO, JOSE A. S.; SERRA, OSVALDO A.; IAMAMOTO, YASSUKO; BENTLEY, MARIA VITORIA L. B. Nanoparticles of Lyotropic Liquid Crystals: A Novel Strategy for the Topical Delivery of a Chlorin Derivative for Photodynamic Therapy of Skin Cancer. CURRENT NANOSCIENCE, v. 9, n. 4, p. 434-441, AUG 2013. Citações Web of Science: 15.
DOS SANTOS, G. A.; THOME, C. H.; FERREIRA, G. A.; YONEDA, J. S.; NOBRE, T. M.; DAGHASTANLI, K. R. P.; SCHEUCHER, P. S.; GIMENES-TEIXEIRA, H. L.; CONSTANTINO, M. G.; DE OLIVEIRA, K. T.; FACA, V. M.; FALCAO, R. P.; GREENE, L. J.; REGO, E. M.; CIANCAGLINI, P. Interaction of 10-(octyloxy) decyl-2-(trimethylammonium) ethyl phosphate with mimetic membranes and cytotoxic effect on leukemic cells. BIOCHIMICA ET BIOPHYSICA ACTA-BIOMEMBRANES, v. 1798, n. 9, p. 1714-1723, SEP 2010. Citações Web of Science: 7.
TORMENA, CLAUDIO F.; LACERDA, JR., VALDEMAR; DE OLIVEIRA, KLEBER T. Revisiting the Stability of endo/exo Diels-Alder Adducts between Cyclopentadiene and 1,4-benzoquinone. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 21, n. 1, p. 112-118, 2010. Citações Web of Science: 7.

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