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Estudos visando a síntese total da haliclorina e análogos

Processo: 06/60444-6
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Programa Primeiros Projetos
Vigência: 01 de maio de 2007 - 30 de junho de 2008
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Convênio/Acordo: CNPq - Programa Primeiros Projetos
Pesquisador responsável:Leonardo José Steil
Beneficiário:Leonardo José Steil
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Ácidos (química orgânica)  Alcaloides 

Resumo

Os alcalóides marinhos haliclorina, ácido pináico e ácido tauropináico, isolados por Uemura e col. em 1996, apresentam em comum um sistema 1-aza-[4.5.0]-espirobiciclodecano. A atividade biológica da haliclorina está relacionada com a inibição de moléculas associadas à adesão de células vasculares com IC50 de 7mg/mL. Os ácidos pináico e tauropináico são inibidores da fosfolipase A2. Devido à similaridade estrutural, a rota sintética para estes produtos naturais apresenta um intermediário chave em comum, o núcleo 1-aza-[4.5.0]-espirobiciclodecano. O trabalho já desenvolvido até o momento em nosso grupo de pesquisa tem como etapas chave a adição Michael do enolato derivado da N-propionilpirrolidina a um éster alfa, beta-insaturado e alquilação in situ do enolato intermediário, uma condensação de Dickmann e um rearranjo de Beckmann. As etapas-chave finais a serem desenvolvidas neste projeto envolvem uma reação de metatese e uma reação de Nozaki-Hiyama-Kishi, uma reação de macrolactonizaçao para a haliclorina e uma reação de acoplamento peptídico para o ácido tauropináico. (AU)

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