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Iodo hipervalente na síntese de compostos cíclicos: desenvolvimento de reações e síntese total de produtos naturais

Resumo

Compostos cíclicos estão presentes na maioria dos produtos naturais. Além disso, todos os fármacos mais vendidos que são pequenas moléculas orgânicas possuem ao menos um anel em sua estrutura. Neste projeto pretendemos fazer a síntese de diversos tipos de compostos cíclicos utilizando como ferramenta o iodo, seja na forma do tradicional iodo molecular ou na mais moderna versão dos compostos de iodo hipervalente. Este projeto está dividido em duas grandes partes. A primeira parte está dividida nos seguintes sete sub-projetos: i) reações de contração de anel; ii) reações de expansão de anel; iii) ciclofuncionalização; iv) funcionalização de ligações C-H por oxidação benzílica; v) investigaremos as propriedades em química orgânica sintética de inovadores complexos de halogênio de cucurbit[6]urila; vi) A introdução de um grupo alquinila no carbono a-carbonílico de aldeídos será estudada; vii) a preparação e a reatividade de compostos de iodo(III) quirais será investigada nas reações de contração de anel, a-oxi-tosilação e espirolactonização. Muitas destas reações serão investigadas no contexto da síntese total de produtos naturais, que compreende a parte 2 deste projeto. Apresentamos propostas para a síntese assimétrica de moléculas isoladas recentemente, as quais possuem aspectos desafiadores em sua estrutura, como raputindol A, raputindol D e as argutanas. Também estudaremos uma rota curta para a síntese total da (+)-cis-triquentrina A e de um sesquiterpeno. Muitas das moléculas aqui obtidas serão enviadas para os seguintes testes de atividade biológica: a) atividade contra células tumorais com o Prof. J. E. Carvalho, UNICAMP; b) atividade contra malária com o Prof. Alejandro Miguel Katzin, do ICB-USP; c) atividade contra Leishmaniose com o Prof. Marcelo Dias Baruffi, da FCFRP-USP. (AU)

Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre o auxílio:

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
LEMOS SILVA, SIGUARA BASTOS; DELLA TORRE, ADRIANA; DE CARVALHO, JOAO ERNESTO; TASCA GOIS RUIZ, ANA LUCIA; SILVA, JR., LUIZ F. Seven-Membered Rings through Metal-Free Rearrangement Mediated by Hypervalent Iodine. Molecules, v. 20, n. 1, p. 1475-1494, JAN 2015. Citações Web of Science: 4.

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