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Desenvolvimento de metodologias visando à síntese de 2-(trimetilsilil)aril triflatos como precursores de arinos com aplicação em reações de inserção em ligações sigma, em reações de cicloadição e na produção de alcalóides aporfinóides

Processo: 12/23368-0
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de março de 2013 - 28 de fevereiro de 2015
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Cristiano Raminelli
Beneficiário:Cristiano Raminelli
Instituição-sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica  Alcaloides 

Resumo

Devido à considerável importância de 2-(trimetilsilil)aril triflatos no atual contexto da química de benzino, pretendemos preparar 2-(trimetilsilil)aril triflatos com estruturas inéditas, visando o emprego de tais precursores de arinos em reações intramoleculares de inserção em ligações sigma heteroátomo-hidrogênio, produzindo diferentes classes de compostos, a saber: carbazóis; dibenzofuranos; depsidonas e depsazidonas, os quais constituem as estruturas básicas de inúmeras substâncias com atividades biológicas pronunciadas. Paralelamente, desejamos explorar a reação de hetero-Diels-Alder entre compostos carbonílicos alfa,beta-insaturados e 2-(trimetilsilil)aril triflatos conhecidos fazendo uso de condições reacionais brandas, na formação de benzopiranos funcionalizados, presentes nas estruturas de inúmeros produtos naturais, substâncias bioativas e materiais funcionais. Simultaneamente, desenvolveremos as sínteses totais convergentes dos alcalóides aporfinóides lisicamina, corante PO-3, (R)-(-)-aporfina e (R)-(-)-apormorfina, empregando estratégia que envolve reação chave de cicloadição [4+2] entre 1-metileno-1,2,3,4-tetraidroisoquinolinas e arinos, formados a partir de seus correspondentes 2-(trimetilsilil)aril triflatos, sob condições reacionais brandas. (AU)