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Reações de acoplamento cruzado na síntese de novos fotossensibilizadores de alta conjugação

Processo: 13/06532-4
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de julho de 2013 - 30 de junho de 2015
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Kleber Thiago de Oliveira
Beneficiário:Kleber Thiago de Oliveira
Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):14/15963-1 - Reações de acoplamento cruzado na síntese de novos fotossensibilizadores de alta conjugação, BP.TT
13/14018-9 - Reações de Acoplamento Cruzado na Síntese de Novos Fotossensibilizadores de Alta Conjugação, BP.TT
Assunto(s):Síntese orgânica  Fármacos fotossensibilizantes  Compostos heterocíclicos  Porfirinas  Ftalocianinas 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:acoplamentos cruzados | Aromatização | compostos heterocíclicos | Eletrociclizações | Ftalocianinas | porfirinas | Síntese Orgânica | Síntese Orgânica

Resumo

O presente projeto visa à síntese de novos derivados porfirinóides e ftalocianínicos de alta conjugação, mais especificamente dibenzobacterioclorinas e naftalocianinas. Para tanto, são propostas algumas sínteses lineares de fotossensibilizadores do tipo bacterioclorinas e ftalocianinas, ambos devidamente substituídos com halogênios para posterior funcionalização através de acoplamentos organometálicos. Os produtos de acoplamento ainda deverão sofrer reações de eletrociclização/aromatização para render as dibenzobacterioclorinas e naftalocianinas desejadas. Pretende-se com isto abranger aspectos de estudos metodológicos sobre o emprego de acoplamentos organometálicos nestes tipos de estruturas de fotossensibilizadores, além de estudar as eletrociclizações/aromatização enquanto estratégia geral para a produção de fotossensibilizadores de alta conjugação (um dos focos atuais do grupo). São esperadas a obtenção de estruturas inéditas de fotossensibilizadores denominados aqui dibenzobacterioclorinas, cujas propriedades fotofísicas podem ser promissoras para estudos de aplicação sobre variadas perspectivas. Especificamente na parte de estudos sobre acoplamentos organometálicos em halo-ftalocianinas deve-se destacar que, até o momento, esta estratégia não foi utilizada para a produção de naftalocianinas, o que pode significar uma importante contribuição do ponto de vista metodológico. Ainda, as propriedades destes novos compostos podem apontar para aplicações nas mais variadas áreas como: terapias fotônicas, marcadores fluorescentes, OLEDs, cristais líquidos, dentre outras.De maneira mais ampla, pretendemos com este projeto avançar na linha de pesquisa iniciada em 2009 (Auxílio Jovem Pesquisador 2008/06619-4 - Síntese de Compostos Heterocíclicos com Atividades Fotossensibilizadoras). Atualmente temos em nosso grupo 4 estudantes de doutorado, 2 de mestrado, 3 ICs e 2 pós-docs atuando em diferentes frentes de nossa linha. Estabelecemos nossa equipe na UFSCar a pouco mais de 2 anos e meio e, desde então, nossa equipe cresceu bastante e com ela as necessidades de consumo, equipamentos e infra estrutura para realização de nossas pesquisas. O auxílio jovem pesquisador da FAPESP foi fundamental para o amadurecimento desta proposta no início de nossa carreira e veio cobrir bem as necessidades iniciais e prioritárias para o estabelecimento do grupo. Agora precisamos avançar no que foi iniciado e investir inevitavelmente na infraestrutura do laboratório, adaptando-o e reformando-o na medida do possível. (AU)

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Publicações científicas (16)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
MOMO, PATRICIA B.; BELLETE, BARBARA S.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE SOUZA, RODRIGO O. M. A.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Exploiting novel process windows for the synthesis of meso-substituted porphyrins under continuous flow conditions. RSC ADVANCES, v. 5, n. 102, p. 84350-84355, . (11/13993-2, 13/07276-1, 13/06532-4)
DONATONI, MARIA C.; VIEIRA, YGOR W.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; RABELO, ADRIANO C.; LEITE, EDSON R.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. One-pot sequential functionalizations of meso-tetrathienylporphyrins via Heck-Mizoroki cross-coupling reactions. Tetrahedron Letters, v. 57, n. 27-28, p. 3016-3020, . (11/13993-2, 13/07276-1, 15/21110-4, 13/06532-4)
ALVES, LEANDRO DE C.; DESIDERA, ANDRE L.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; NEWTON, SEAN; LEY, STEVEN V.; BROCKSOM, TIMOTHY J.. A practical deca-gram scale ring expansion of (R)-(-)-carvone to (R)-(+)-3-methyl-6-isopropenyl-cyclohept-3-enone-1. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 13, n. 28, p. 7633-7642, . (11/13993-2, 13/06532-4, 14/12001-4)
BARBOSA, LAYLA R.; VIEIRA, YGOR W.; LACERDA, JR., VALDEMAR; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; DOS SANTOS, REGINALDO B.; GRECO, SANDRO J.; NETO, ALVARO C.; DE CASTRO, EUSTAQUIO V. R.; BROCKSOM, TIMOTHY J.. Unequivocal structural assignments of three cycloheptenoid intermediates for guaiane sesquiterpenes: an experimental and theoretical approach. Magnetic Resonance in Chemistry, v. 52, n. 6, p. 318-328, . (11/13993-2, 13/06532-4)
ULIANA, MARCIANA P.; SERVILHA, BRUNO M.; ALEXOPOULOS, OLGA; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; TORMENA, CLAUDIO F.; FERREIRA, MARCO A. B.; BROCKSOM, TIMOTHY J.. The Diels-Alder reactions of para-benzoquinone nitrogen-derivatives: an experimental and theoretical study. Tetrahedron, v. 70, n. 39, p. 6963-6973, . (11/13993-2, 13/02311-3, 13/06532-4, 08/53507-7)
ESTEVAO, BIANCA MARTINS; DE FREITAS, CAMILA FABIANO; FRANCISCATO, DOUGLAS SANTANA; DE ASSIS, FRANCISCO FAVARO; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO; HIOKA, NOBORU; CAETANO, WILKER; MUNIZ, EDVANI CURTI. Synthetic chlorin derivative self-prevented from aggregation: Behavior in homogeneous medium for PDT applications. JOURNAL OF MOLECULAR LIQUIDS, v. 320, n. B, . (13/06532-4, 13/07276-1, 10/12545-3)
BROCKSOM, TIMOTHY JOHN; DESIDERA, ANDRE LUIZ; ALVES, LEANDRO DE CARVALHO; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO. The New Directions of Organic Synthesis. CURRENT ORGANIC SYNTHESIS, v. 12, n. 5, p. 496-522, . (11/13993-2, 13/06532-4, 14/12001-4)
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ULIANA, MARCIANA P.; PIRES, LAYLA; PRATAVIEIRA, SEBASTIAO; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; BAGNATO, VANDERLEI S.; KURACHI, CRISTINA. Photobiological characteristics of chlorophyll a derivatives as microbial PDT agents. PHOTOCHEMICAL & PHOTOBIOLOGICAL SCIENCES, v. 13, n. 8, p. 1137-1145, . (08/57858-9, 13/06532-4, 98/14270-8, 09/17476-2, 11/13993-2, 11/19720-8)
DE OLIVEIRA, KLEBER T.; MOMO, PATRICIA B.; DE ASSIS, FRANCISCO F.; FERREIRA, MARCO A. B.; BROCKSOM, TIMOTHY J.. Chlorins: Natural Sources, Synthetic Developments and Main Applications. CURRENT ORGANIC SYNTHESIS, v. 11, n. 1, p. 42-58, . (11/13993-2, 13/02311-3, 13/06532-4, 12/04964-1)
DONATONI, MARIA C.; JUNIOR, GILMAR A. B.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.; ANDO, ROMULO A.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DOS SANTOS, ALCINDO A.. Solvent-free Diels-Alder reactions catalyzed by FeCl3 on Aerosil((R)) silica. Tetrahedron, v. 70, n. 20, p. 3231-3238, . (08/55401-1, 12/17093-9, 05/59572-7, 13/06532-4, 11/13993-2, 11/11613-8, 11/03244-2)
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ESTEVAO, BIANCA MARTINS; DE FREITAS, CAMILA FABIANO; FRANCISCATO, DOUGLAS SANTANA; DE ASSIS, FRANCISCO FAVARO; DE OLIVEIRA, KLEBER THIAGO; HIOKA, NOBORU; CAETANO, WILKER; MUNIZ, EDVANI CURTI. Synthetic chlorin derivative self-prevented from aggregation: Behavior in homogeneous medium for PDT applications. JOURNAL OF MOLECULAR LIQUIDS, v. 320, p. 11-pg., . (13/06532-4, 13/07276-1, 10/12545-3)
MOMO, PATRICIA B.; SAMPAIO, OLIVIA M.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; DE OLIVEIRA, KLEBER T.. Selective Vilsmeier-Haack aryl-formylations of tetrathienylporphyrin and its Ni(II) complex. JOURNAL OF PORPHYRINS AND PHTHALOCYANINES, v. 19, n. 6, p. 8-pg., . (13/06532-4, 13/07276-1, 11/13993-2)
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RAMOS, L. D.; SAMPAIO, R. N.; DE ASSIS, F. F.; DE OLIVEIRA, K. T.; HOMEM-DE-MELLO, P.; PATROCINIO, A. O. T.; FRIN, K. P. M.. Contrasting photophysical properties of rhenium(I) tricarbonyl complexes having carbazole groups attached to the polypyridine ligand. DALTON TRANSACTIONS, v. 45, n. 29, p. 11688-11698, . (15/21110-4, 11/23408-0, 12/24096-4, 13/06532-4, 15/13149-8)

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