Busca avançada
Ano de início
Entree

Catálise metálica assimétrica: preparação de alcoóis quirais e seus derivados a partir de reagentes orgânicos de zinco poli-funcionalizados e aplicação de novos ligantes quirais suportados em nanopartículas magnéticas

Processo: 13/06558-3
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de junho de 2013 - 30 de novembro de 2015
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Ricardo Samuel Schwab
Beneficiário:Ricardo Samuel Schwab
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica  Síntese assimétrica  Reagentes orgânicos  Álcoois  Ligantes  Nanopartículas magnéticas 

Resumo

A Catálise Assimétrica desempenha um papel fundamental na construção de novas ligações químicas de maneira estereocontrolada. Existem diversas metodologias que possibilitam a síntese de compostos enantiomericamente puros, dentre essas destaca-se a Catálise Metálica Assimétrica. Neste contexto a adição enantiosseletiva de reagentes organozinco a aldeídos e cetonas na presença de ligantes quirais tem recebido atenção especial, pois é possível obter-se álcoois secundários e terciários enantiomericamente enriquecidos, que são importantes precursores na síntese de compostos farmacologicamente e biologicamente ativos. Recentemente diferentes metodologias têm sido empregadas na preparação de novos reagentes poli-funcionalizados de zinco capazes de tolerarem diferentes grupos funcionais. Muito desses novos reagentes já foram empregados com sucesso em diversas reações, como por exemplo, reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio ou níquel, reações de acilação, alilação dentre outras. Entretanto existem poucos exemplos na literatura científica, a respeito da utilização desses reagentes em reações assimétricas. Com base no exposto anteriormente, fica evidente que a aplicação de reagentes organozinco poli-funcionalizados em reações enantiosseletivas, ainda é incipiente, exigindo a necessidade do emprego de ligantes quirais eficientes capazes de levar a formação dos produtos altamente funcionalizados em excelentes excessos enantioméricos. Neste sentido propõe-se neste projeto o emprego desses reagentes na preparação de álcoois funcionalizados enantiomericamente puros bem como de alguns derivados com atividade biológica comprovada. Epóxidos e azrididinas quirais também serão preparados pela utilização de reagentes poli-funcionalizados de diorganozinco. O presente projeto, ainda deverá envolver a preparação e aplicação de novos ligantes quirais suportados em nanopartículas magnéticas, em diferentes reações envolvendo reagentes orgânicos de zinco. (AU)

Publicações científicas (13)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DE ALBUQUERQUE, DANILO YANO; DE MORAES, JULIANA R.; SCHWAB, RICARDO S. Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation Reaction to Access 1,2,3-Triazole-5-carboxamides Using Dimethyl Carbonate as Sustainable Solvent. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. 2019, n. 39, p. 6673-6681, OCT 24 2019. Citações Web of Science: 0.
DA SILVA, RODRIGO BORGES; COELHO, FELIPE LANGE; RODEMBUSCH, FABIANO SEVERO; SCHWAB, RICARDO SAMUEL; FORAIN MIOLO SCHNEIDER, JULIANA MARIA; RAMPON, DANIEL DA SILVEIRA; SCHNEIDER, PAULO HENRIQUE. Straightforward synthesis of photoactive chalcogen functionalized benzimidazo[1,2-a]quinolines. NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 43, n. 29, p. 11596-11603, AUG 7 2019. Citações Web of Science: 0.
CARACELLI, IGNEZ; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; SCHVVAB, RICARDO S.; DA SILVA, EVERTON M.; JOTANI, MUKESH M.; TIEKINK, EDWARD R. T. 2-Methyl-4-(4-nitrophenyl)but-3-yn-2-ol: crystal structure, Hirshfeld surface analysis and computational chemistry study. ACTA CRYSTALLOGRAPHICA SECTION E-CRYSTALLOGRAPHIC COMMUNICATIONS, v. 75, n. 8, p. 1232+, AUG 2019. Citações Web of Science: 0.
ANDRADE, FLOYD C. D.; PUGNAL, LUCAS V. B. L.; BETIM, HUGO L. I.; VANI, JESSICA F.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; SCHWAB, RICARDO S. A Straightforward Sequential Approach for the Enantioselective Synthesis of Optically Active alpha-Arylmethanol-1,2,3-Triazoles. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, n. 40, p. 5467-5476, NOV 1 2018. Citações Web of Science: 0.
ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; DIAS, CASSIO DA S.; SCHWAB, RICARDO S.; JOTANI, MUKESH M.; TIEKINK, EDWARD R. T. 4-(4-Acetyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzonitrile: crystal structure and Hirshfeld surface analysis. ACTA CRYSTALLOGRAPHICA SECTION E-CRYSTALLOGRAPHIC COMMUNICATIONS, v. 74, n. 9, p. 1195+, SEP 2018. Citações Web of Science: 1.
DIAS, CASSIO DA S.; LIMA, THIAGO DE M.; LIMA, CAROLINA G. S.; ZUEKRMAN-SCHPECTOR, JULIO; SCHWAB, RICARDO S. CuO Nanoparticles as An Efficient Heterogeneous Catalyst for the 1,3-Dipolar Cycloaddition of Dicarbonyl Compounds to Azides. CHEMISTRYSELECT, v. 3, n. 22, p. 6195-6202, JUN 15 2018. Citações Web of Science: 3.
GUERRA, RAIZA R. G.; MARTINS, FELIPE C. P.; LIMA, CAROLINA G. S.; GONCALVES, RICARDO H.; LEITE, EDSON R.; PEREIRA-FILHO, EDENIR R.; SCHWAB, RICARDO S. Factorial design evaluation of the Suzuki cross-coupling reaction using a CrossMark magnetically recoverable palladium catalyst. Tetrahedron Letters, v. 58, n. 10, p. 903-908, MAR 8 2017. Citações Web of Science: 7.
BORGES, RODRIGO; ANDRADE, FLOYD C. D.; SCHWAB, RICARDO S.; SOUSA, FERNANDA S. S.; DE SOUZA, MAURICE NETO; SAVEGNAGO, LUCIELLI; SCHNEIDER, PAULO H. Straightforward synthesis and antioxidant studies of chalcogenoaziridines. Tetrahedron Letters, v. 57, n. 31, p. 3501-3504, AUG 3 2016. Citações Web of Science: 4.
AZEREDO, JULIANO B.; SCHWAB, RICARDO S.; BRAGA, ANTONIO L. Synthesis of Biologically Active Selenium-Containing Molecules From Greener Perspectives. CURRENT GREEN CHEMISTRY, v. 3, n. 1, p. 51-67, 2016. Citações Web of Science: 2.
CORREA, ARLENE G.; PAIXAO, MARCIO W.; SCHWAB, RICARDO S. Application of Bio-Based Solvents in Catalysis. CURRENT ORGANIC SYNTHESIS, v. 12, n. 6, p. 675-695, 2015. Citações Web of Science: 23.
DORNELLES, LUCIANO; RODRIGUES, OSCAR E. D.; HECK, ELISIANE F.; BENDER, CAROLINE R.; CANSIAN, MARIANE B.; SCHWAB, RICARDO S.; SEVERO FILHO, WOLMAR A. Synthesis of 1,3,4-oxadiazole derivatives from alpha-amino acid and acyl hydrazides under thermal heating or microwave irradiation conditions. ARKIVOC, n. 7, p. 131-144, 2015. Citações Web of Science: 2.
LIMA, CAROLINA G. S.; SILVA, SANDRINA; GONCALVES, RICARDO H.; LEITE, EDSON R.; SCHWAB, RICARDO S.; CORREA, ARLENE G.; PAIXAO, MARCIO W. Highly Efficient and Magnetically Recoverable Niobium Nanocatalyst for the Multicomponent Biginelli Reaction. CHEMCATCHEM, v. 6, n. 12, p. 3455-3463, DEC 2014. Citações Web of Science: 24.
IBRAHIM, MOHAMMAD; MUSSULINI, BEN HUR M.; MORO, LUANA; DE ASSIS, ADRIANO M.; ROSEMBERG, DENIS B.; DE OLIVEIRA, DIOGO L.; ROCHA, JOAO B. T.; SCHWAB, RICARDO S.; SCHNEIDER, PAULO HENRIQUE; SOUZA, DIOGO O.; RICO, EDUARDO P. Anxiolytic effects of diphenyl diselenide on adult zebrafish in a novelty paradigm. PROGRESS IN NEURO-PSYCHOPHARMACOLOGY & BIOLOGICAL PSYCHIATRY, v. 54, p. 187-194, OCT 3 2014. Citações Web of Science: 18.

Por favor, reporte erros na lista de publicações científicas escrevendo para: cdi@fapesp.br.