Aplicação de novos reagentes organometálicos na funcionalização de substâncias de interesse sintético

• Processo: 13/04766-8
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de julho de 2013
• Data de Término da vigência: 30 de junho de 2015
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Giuliano Cesar Clososki
• Beneficiário: Giuliano Cesar Clososki
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Compostos organometálicos Reagentes orgânicos Substâncias bioativas
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Metalação direta | Organolítio | Organomagnésio | organometálicos | substancias bioativas | Troca halogênio-metal | Síntese Orgânica

Resumo

Reagentes organometálicos de magnésio e de zinco complexados com cloreto de lítio foram recentemente introduzidos na literatura e demonstraram grande potencial na funcionalização de vários substratos aromáticos e heterocíclicos. Contudo, sua reatividade frente importantes substratos ainda não foi apropriadamente estudada. Esse é o caso das indolizinas, quinoxalinas, isoquinolinas, nitrilas aromáticas, entre outros que, embora encontrem um grande e amplo campo de aplicações em síntese orgânica, receberam pouca atenção dos pesquisadores que atuam nesta área. Assim, o principal objetivo deste projeto é investigar a aplicação destes modernos reagentes organometálicos na funcionalização de substratos de grande interesse sintético. Com o objetivo de demonstrar a importância sintética das metodologias desenvolvidas, pretende-se aplicar estas na síntese ou modificação estrutural de moléculas bioativas, como de derivados da cloroquina, uma substância que vem sendo usada no combate a malária. Além disso, todas as substâncias inéditas a serem sintetizadas neste projeto poderão ser testadas pelos grupos da Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto - USP que se dedicam à avaliação biológica de substâncias naturais e sintéticas. (AU)

Publicações científicas

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(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

VON ZUBEN, L. G.; SCHORKOPF, D. L. P.; ELIAS, L. G.; VAZ, A. L. L.; FAVARIS, A. P.; CLOSOSKI, G. C.; BENTO, J. M. S.; NUNES, T. M.. Interspecific chemical communication in raids of the robber bee Lestrimelitta limao. Insectes Sociaux, v. 63, n. 2, p. 339-347, MAY 2016. (10/10027-5, 13/04766-8, 13/01918-1, 10/04704-4, 11/22991-3)

FERREIRA, SAMUEL R. A.; FRANCO, MARCIA S. F.; DINIZ, EVELYN M. L. P.; EMERY, FLAVIO DA SILVA; CLOSOSKI, GIULIANO CESAR. Drug Likeness and Selective Functionalization of Quinoxalines. CURRENT ORGANIC SYNTHESIS, v. 12, n. 6, p. 714-729, 2015. (12/14362-9, 12/20990-2, 13/04766-8, 12/08589-0)

DOS SANTOS, FERNANDA M.; BATISTA, JOAO H. C.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Directed Functionalization of Cyano-Substituted Furans and Thiophenes with TMPMgCl center dot LiCl. Synlett, v. 26, n. 20, p. 2795-2800, DEC 2015. (13/04766-8, 12/13740-0, 14/23604-1)

AMARAL, MONICA F. Z. J.; BAUMGARTNER, AMANDA A.; VESSECCHI, RICARDO; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Directed Metalation of 1-Ester-Substituted Indolizines: Base/Electrophile-Controlled Regioselective Functionalization. ORGANIC LETTERS, v. 17, n. 2, p. 238-241, JAN 16 2015. (13/04766-8, 11/20742-6)