Catálise orgânica: planejamento, síntese e aplicações em reações orgânicas estereosseletivas

• Processo: 13/10073-5
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Data de Início da vigência: 01 de setembro de 2013
• Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2015
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Alessandro Rodrigues
• Beneficiário: Alessandro Rodrigues
• Instituição Sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
• Assunto(s): Síntese orgânica Catálise assimétrica Catalisadores Estereoisomerismo
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Cálculos Teóricos | Catálise Assimétrica | Estereoquímica | Química Orgânica | Síntese Orgânica

Resumo

Esta proposta tem como foco o uso de métodos computacionais para o desenvolvimento de catalisadores orgânicos e suas aplicações em reações estereosseletivas sinteticamente úteis. O planejamento racional de novos catalisadores quirais tem constituído um desafio à química. Desta forma, a modelagem molecular aplicada à catálise estereosseletiva terá papel crucial neste projeto, objetivando desenvolver novas tecnologias que contemplem as necessidades atuais e futuras da química e da sociedade em geral. A organocatálise assimétrica apresenta potencial significativo para a síntese de intermediários sintéticos de alto valor agregado. Pretende-se colaborar com essa área de pesquisa em expansão, investigando a síntese e a aplicação de catalisadores inéditos em reações e substratos pouco ou nunca explorados em organocatálise. Busca-se desenvolver novos organocatalisadores quirais baseados no grupo funcional tiouréia, aplicando-os em diversas reações estereosseletivas de interesse, a saber: Reação de Henry (nitroaldol), Reação de Michael, Reação de Friedel-Crafts/Michael e Reação de Michael/Henry.Durante o desenvolvimento do estudo, pretende-se nuclear e consolidar no campus da UNIFESP Diadema uma nova linha de pesquisa em catálise assimétrica, guiada por cálculos teóricos. Pretende-se, ainda, formar recursos humanos nesse campo de atuação. (AU)

Publicações científicas

(4)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

LEVY, DEBORA; DE MELO, THATIANA CORREA; OLIVEIRA, BEATRIZ A.; PAZ, JESSICA L.; DE FREITAS, FABIO A.; REICHERT, CADIELE O.; RODRIGUES, ALESSANDRO; BYDLOWSKI, SERGIO P.. 7-Ketocholesterol and cholestane-triol increase expression of SMO and LXR alpha signaling pathways in a human breast cancer cell line. BIOCHEMISTRY AND BIOPHYSICS REPORTS, v. 19, p. 6-pg., 2019-09-01. (13/10073-5, 16/21676-0)

PAZ, JESSICA LILIANE; LEVY, DEBORA; OLIVEIRA, BEATRIZ ARAUJO; DE MELO, THATIANA CORREIA; DE FREITAS, FABIO ALESSANDRO; REICHERT, CADIELE OLIANA; RODRIGUES, ALESSANDRO; PEREIRA, JULIANA; BYDLOWSKI, SERGIO PAULO. 7-Ketocholesterol Promotes Oxiapoptophagy in Bone Marrow Mesenchymal Stem Cell from Patients with Acute Myeloid Leukemia. CELLS, v. 8, n. 5, MAY 2019. (16/21676-0, 13/10073-5)

LEVY, DEBORA; DE MELO, THATIANA CORREA; OHIRA, BIANCA YUMI; FIDELIS, MAIRA LUISA; RUIZ, JORGE L. M.; RODRIGUES, ALESSANDRO; BYDLOWSKI, SERGIO P.. Oxysterols selectively promote short-term apoptosis in tumor cell lines. Biochemical and Biophysical Research Communications, v. 505, n. 4, p. 1043-1049, NOV 10 2018. (16/21676-0, 13/10073-5)

RODRIGUES, ALESSANDRO; OLIVATO, PAULO R.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; MAGANHI, STELLA H.; REIS, ADRIANA K. C. A.; TIEKINK, EDWARD R. T.. Molecular Structures of Isomeric Ortho, Meta, and Para Bromo-Substituted alpha-Methylsulfonyl-alpha-diethoxyphosphoryl Acetophenones by X-ray and DFT Molecular Orbital Calculations. Journal of Physical Chemistry A, v. 119, n. 32, p. 8714-8723, AUG 13 2015. (13/16644-4, 13/10073-5)