Busca avançada
Ano de início
Entree

Avaliação da atividade antiparasitária e inseticida de compostos benzofurânicos e estudo de suas reações de fragmentação em fase gasosa empregando espectrometria de massas sequencial

Processo: 13/20094-0
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de março de 2014 - 29 de fevereiro de 2016
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antônio Eduardo Miller Crotti
Beneficiário:Antônio Eduardo Miller Crotti
Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Pesquisadores associados:Daniele da Silva Ferreira ; Edson Luiz Lopes Baldin ; Lizandra Guidi Magalhães ; Paulo Marcos Donate ; Renato Luis Tame Parreira ; Ricardo Vessecchi Lourenço ; Viviane Rodrigues Esperandim
Assunto(s):Doenças negligenciadas  Mosca-branca  Antiparasitários  Neolignanas  Benzofuranos  Espectrometria de massas 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Doenças tropicais negligenciadas | Espectrometria de massas | mecanismos de reação | mosca branca | Neolignanas | reações de fragmentação | Espectrometria de massas

Resumo

Doenças tropicais negligenciadas são um grupo de doenças que afeta as populações pobres da África, Ásia e América Latina. Dentre elas estão a esquistossomíase, a leishmaniose e a doença de Chagas, que no Brasil representam grandes problemas de saúde pública. Na agricultura, a mosca branca (Bemisia tabaci biótipo B) é uma das principais pragas em lavouras de tomate. Estudos têm demonstrado o potencial anti-parasitário e inseticida de vários compostos benzofurânicos, tais como as neolignanas diidrobenzofurânicas. Reações entre orto-hidróxi-aldeídos ou orto-hidróxi-cetonas e aldeídos ou cetonas ±-halogenados são as mais utilizadas para a construção do sistema benzofurânico. No caso da síntese de neolignanas diidrobenzofurânicas, o acoplamento oxidativo entre unidades fenilpropanoídicas é o método mais comum, sendo que a estrutura dos produtos deste acoplamento depende do agente oxidante empregado. Entretanto, não há na literatura estudos detalhados sobre os intermediários envolvidos nessas reações, nem tampouco estudos sistemáticos sobre as vias de fragmentação desses compostos em fase gasosa empregando espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray (ESI-EM/EM). Neste projeto estão propostas a obtenção de algumas neolignanas diidrobenzofurânicas por acoplamento oxidativo e de outros compostos benzofurânicos empregando reações de condensação. Os compostos obtidos serão submetidos a ensaios para avaliação de suas atividades esquistossomicida, leishmanicida, tripanocida e inseticida. Os mecanismos da reação de acoplamento oxidativo entre fenilpropanóides serão investigados por ESI-EM/EM. A técnica ESI-EM/EM também será utilizada em combinação com dados obtidos por Química Computacional para a elucidação das vias de fragmentação de neolignanas diidrobenzofurânicas e dos demais compostos benzofurânicos, visando à obtenção de correlações estrutura-fragmentação que possibilitem a identificação/desreplicação dessas substâncias em misturas complexas por ESI-EM/EM ou CLAE-ESI-EM/EM. (AU)

Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre o auxílio:
Matéria(s) publicada(s) em Outras Mídias (0 total):
Mais itensMenos itens
VEICULO: TITULO (DATA)
VEICULO: TITULO (DATA)

Publicações científicas (22)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
VIEIRA, TATIANA M.; DOS SANTOS, ISABELLA A.; SILVA, THAYNA S.; MARTINS, CARLOS H. G.; CROTTI, ANTONIO E. M.. Antimicrobial Activity of Monoketone Curcuminoids Against Cariogenic Bacteria. CHEMISTRY & BIODIVERSITY, v. 15, n. 8, . (13/20094-0, 16/19272-9)
DIAS, HERBERT J.; VIEIRA, TATIANA M.; CREVELIN, EDUARDO J.; DONATE, PAULO M.; VESSECCHI, RICARDO; CROTTI, ANTONIO E. M.. Fragmentation of 2-aroylbenzofuran derivatives by electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry, v. 52, n. 12, p. 809-816, . (13/20094-0, 14/50299-5, 14/23604-1)
CREVELIN, EDUARDO J.; POSSATO, BRUNA; LOPES, JOAO L. C.; LOPES, NORBERTO P.; CROTTI, ANTONIO E. M.. Precursor Ion Scan Mode-Based Strategy for Fast Screening of Polyether lonophores by Copper-Induced Gas-Phase Radical Fragmentation Reactions. Analytical Chemistry, v. 89, n. 7, p. 3929-3936, . (14/50265-3, 13/20094-0)
CREVELIN, EDUARDO J.; SALAMI, FERNANDA H.; ALVES, MARCELA N. R.; DE MARTINIS, BRUNO S.; CROTTI, ANTNIO E. M.; MORAES, LUIZ A. B.. Direct Analysis of Amphetamine Stimulants in a Whole Urine Sample by Atmospheric Solids Analysis Probe Tandem Mass Spectrometry. JOURNAL OF THE AMERICAN SOCIETY FOR MASS SPECTROMETRY, v. 27, n. 5, p. 944-947, . (13/50729-7, 13/20094-0, 12/06931-3)
CREVELIN, EDUARDO J.; CROTTI, ANTONIO E. M.; ZUCCHI, TIAGO D.; MELO, ITAMAR S.; MORAES, LUIZ A. B.. Dereplication of Streptomyces sp AMC 23 polyether ionophore antibiotics by accurate-mass electrospray tandem mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry, v. 49, n. 11, p. 1117-1126, . (13/20094-0, 08/53000-0, 09/51145-3)
DIAS, HERBERT JUNIOR; STEFANI, RICARDO; TOMAZ, JOSE CARLOS; VESSECCHI, RICARDO; MILLER CROTTI, ANTONIO EDUARDO. Differentiation between 3,4-and 4,15-Epoxyeudesmanolides by Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry. JOURNAL OF ANALYTICAL METHODS IN CHEMISTRY, v. 2017, p. 9-pg., . (13/20094-0, 14/23604-1)
ALVES, BRUNA GOMES; DE MAGALHAES RODRIGUES MARTINS, CRISTIAN MARLON; FERRANTI PETI, ANA PAULA; BERALDO DE MORAES, LUIZ ALBERTO; DOS SANTOS, MARCOS VEIGA. In vitro evaluation of novel crude extracts produced by actinobacteria for modulation of ruminal fermentation. REVISTA BRASILEIRA DE ZOOTECNIA-BRAZILIAN JOURNAL OF ANIMAL SCIENCE, v. 48, p. 11-pg., . (13/20094-0, 14/08905-5)
CARRAO, DANIEL BLASCKE; PEREZ DE ALBUQUERQUE, NAYARA CRISTINA; MAURIZ MARQUES, LUCAS MACIEL; MILLER CROTTI, ANTONIO EDUARDO; PILON, ALAN CESAR; BOLZANI, VANDERLAN DA SILVA; BERRETTA, ANDRESA APARECIDA; MORAES DE OLIVEIRA, ANDERSON RODRIGO. In Vitro Metabolism of Artepillin C by Rat and Human Liver Microsomes. Planta Medica, v. 83, n. 8, p. 737-745, . (13/17658-9, 13/50496-2, 16/07597-0, 13/20094-0)
MEDEIROS, TALITA C. T.; DIAS, HERBERT J.; SILVA, ELIANE O.; FUKUI, MURILO J.; SOARES, ANA CAROLINA F.; KAR, TAPAS; HELENO, VLADIMIR C. G.; DONATE, PAULO M.; PARREIRA, RENATO L. T.; CROTTI, ANTONIO E. M.. Detailed H-1 and C-13 NMR Spectral Data Assignment for Two Dihydrobenzofuran Neolignans. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 27, n. 1, p. 136-143, . (13/20094-0, 11/07623-8, 09/12202-1)
TALITA C. T. MEDEIROS; HERBERT J. DIAS; ELIANE O. SILVA; MURILO J. FUKUI; ANA CAROLINA F. SOARES; TAPAS KAR; VLADIMIR C. G. HELENO; PAULO M. DONATE; RENATO L. T. PARREIRA; ANTÔNIO E. M. CROTTI. Detailed 1H and 13C NMR Spectral Data Assignment for Two Dihydrobenzofuran Neolignans. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 27, n. 1, p. 136-143, . (11/07623-8, 09/12202-1, 13/20094-0)
BRUNA GOMES ALVES; CRISTIAN MARLON DE MAGALHÃES RODRIGUES MARTINS; ANA PAULA FERRANTI PETI; LUIZ ALBERTO BERALDO DE MORAES; MARCOS VEIGA DOS SANTOS. In vitro evaluation of novel crude extracts produced by actinobacteria for modulation of ruminal fermentation. REVISTA BRASILEIRA DE ZOOTECNIA-BRAZILIAN JOURNAL OF ANIMAL SCIENCE, v. 48, . (14/08905-5, 13/20094-0)
DIAS, HERBERT J.; PATROCINIO, ANDRESSA B.; PAGOTTI, MARIANA C.; FUKUI, MURILO J.; RODRIGUES, VANDERLEI; MAGALHAES, LIZANDRA G.; CROTTI, ANTONIO E. M.. Schistosomicidal Activity of Dihydrobenzofuran Neolignans. CHEMISTRY & BIODIVERSITY, v. 15, n. 7, . (13/20094-0, 09/12202-1, 13/11164-4, 16/24456-1, 14/50265-3)
DIAS, HERBERT JUNIOR; STEFANI, RICARDO; TOMAZ, JOSE CARLOS; VESSECCHI, RICARDO; MILLER CROTTI, ANTONIO EDUARDO. Differentiation between 3,4-and 4,15-Epoxyeudesmanolides by Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry. JOURNAL OF ANALYTICAL METHODS IN CHEMISTRY, . (13/20094-0, 14/23604-1)
DIAS, HERBERT J.; RODRIGUES, MATHEUS L.; CROTTI, ANTONIO E. M.. Optimization of the Reaction Conditions for the Synthesis of Dihydrobenzofuran Neolignans. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 32, n. 1, p. 20-28, . (13/20094-0)
DIAS, HERBERT J.; CREVELIN, EDUARDO J.; PALARETTI, VINICIUS; VESSECCHI, RICARDO; CROTTI, ANTONIO E. M.. Electrospray ionization tandem mass spectrometry of deprotonated dihydrobenzofuran neolignans. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 35, n. 3, . (13/20094-0)
AGUIAR, GABRIELA P.; CREVELIN, EDUARDO J.; DIAS, HERBERT J.; AMBROSIO, SERGIO R.; BASTOS, JAIRO K.; HELENO, VLADIMIR C. G.; VESSECCHI, RICARDO; CROTTI, ANTONIO E. M.. Electrospray ionization tandem mass spectrometry of labdane-type acid diterpenes. Journal of Mass Spectrometry, v. 53, n. 11, p. 1086-1096, . (13/20094-0, 11/13630-7, 12/22832-5, 14/23604-1)
FUKUI, MURILO J.; DIAS, HERBERT J.; SEVERIANO, MARCELA E.; DE SOUZA, MARIA G. M.; DE OLIVEIRA, POLLYANNA F.; AMBROSIO, SERGIO R.; MARTINS, CARLOS H. G.; TAVARES, DENISE C.; CROTTI, ANTONIO E. M.. Antimicrobial and Cytotoxic Activity of Dihydrobenzofuran Neolignans. CHEMISTRYSELECT, v. 3, n. 6, p. 1836-1839, . (13/20094-0, 09/12202-1)
DEMARQUE, DANIEL P.; CROTTI, ANTONIO E. M.; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, JOAO L. C.; LOPES, NORBERTO P.. Fragmentation reactions using electrospray ionization mass spectrometry: an important tool for the structural elucidation and characterization of synthetic and natural products. NATURAL PRODUCT REPORTS, v. 33, n. 3, p. 432-455, . (13/20094-0, 14/23604-1, 14/20302-4, 14/18052-0, 14/50265-3)
BALDIN, EDSON L. L.; DIAS, HERBERT J.; DE SOUZA, CAMILA M.; SOARES, MURIEL C. E.; GRUNDMAN, CARLISMARI O.; SANTOS, THAIS L. B.; CROTTI, ANTONIO E. M.. Insecticidal and inhibitory effects of dihydrobenzofuran neolignans on Bemisia tabaci. JOURNAL OF PEST SCIENCE, v. 92, n. 2, p. 861-869, . (16/16957-0, 13/20094-0)
DIAS, HERBERT J.; BAGUENARD, MANON; CREVELIN, EDUARDO J.; PALARETTI, VINICIUS; GATES, PAUL J.; VESSECCHI, RICARDO; CROTTI, ANTONIO E. M.. Gas-phase fragmentation reactions of protonated benzofuran- and dihydrobenzofuran-type neolignans investigated by accurate-mass electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry, v. 54, n. 1, p. 35-46, . (14/23604-1, 13/20094-0)
SILVA, MARCIO L. A. E; PEREIRA, ANA C.; FERREIRA, DANIELE S.; ESPERANDIM, VIVIANE R.; SIMARO, GUILHERME V.; LIMA, THAIS C.; JANUARIO, ANA H.; PAULETTI, PATRICIA M.; REHDER, VERA L. G.; CREVELIN, EDUARDO J.; et al. In vitro Activities of Pfaffia glomerata Root Extract, Its Hydrolyzed Fractions and Pfaffic Acid Against Trypanosoma cruzi Trypomastigotes. CHEMISTRY & BIODIVERSITY, v. 14, n. 1, . (13/20094-0)
DIAS, HERBERT J.; BENTO, MARIANA V. B.; DA SILVA, EDER H.; SATURNINO-JUNIOR, ANDRADE; DE OLIVEIRA, MARCELO F.; VESSECCHI, RICARDO; PARREIRA, RENATO L. T.; CROTTI, ANTONIO E. M.. Gas-phase fragmentation reactions of protonated cocaine: New details to an old story. Journal of Mass Spectrometry, v. 53, n. 3, p. 203-213, . (13/20094-0)

Por favor, reporte erros na lista de publicações científicas utilizando este formulário.