Avaliação da atividade antiparasitária e inseticida de compostos benzofurânicos e estudo de suas reações de fragmentação em fase gasosa empregando espectrometria de massas sequencial

• Processo: 13/20094-0
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Regular
• Vigência: 01 de março de 2014 - 29 de fevereiro de 2016
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Antônio Eduardo Miller Crotti
• Beneficiário: Antônio Eduardo Miller Crotti
• Instituição Sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Pesquisadores associados: Daniele da Silva Ferreira ; Edson Luiz Lopes Baldin ; Lizandra Guidi Magalhães ; Paulo Marcos Donate ; Renato Luis Tame Parreira ; Ricardo Vessecchi Lourenço ; Viviane Rodrigues Esperandim
• Assunto(s): Doenças negligenciadas Mosca-branca Antiparasitários Neolignanas Benzofuranos Espectrometria de massas
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Doenças tropicais negligenciadas | Espectrometria de massas | mecanismos de reação | mosca branca | Neolignanas | reações de fragmentação | Espectrometria de massas

Resumo

Doenças tropicais negligenciadas são um grupo de doenças que afeta as populações pobres da África, Ásia e América Latina. Dentre elas estão a esquistossomíase, a leishmaniose e a doença de Chagas, que no Brasil representam grandes problemas de saúde pública. Na agricultura, a mosca branca (Bemisia tabaci biótipo B) é uma das principais pragas em lavouras de tomate. Estudos têm demonstrado o potencial anti-parasitário e inseticida de vários compostos benzofurânicos, tais como as neolignanas diidrobenzofurânicas. Reações entre orto-hidróxi-aldeídos ou orto-hidróxi-cetonas e aldeídos ou cetonas ±-halogenados são as mais utilizadas para a construção do sistema benzofurânico. No caso da síntese de neolignanas diidrobenzofurânicas, o acoplamento oxidativo entre unidades fenilpropanoídicas é o método mais comum, sendo que a estrutura dos produtos deste acoplamento depende do agente oxidante empregado. Entretanto, não há na literatura estudos detalhados sobre os intermediários envolvidos nessas reações, nem tampouco estudos sistemáticos sobre as vias de fragmentação desses compostos em fase gasosa empregando espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray (ESI-EM/EM). Neste projeto estão propostas a obtenção de algumas neolignanas diidrobenzofurânicas por acoplamento oxidativo e de outros compostos benzofurânicos empregando reações de condensação. Os compostos obtidos serão submetidos a ensaios para avaliação de suas atividades esquistossomicida, leishmanicida, tripanocida e inseticida. Os mecanismos da reação de acoplamento oxidativo entre fenilpropanóides serão investigados por ESI-EM/EM. A técnica ESI-EM/EM também será utilizada em combinação com dados obtidos por Química Computacional para a elucidação das vias de fragmentação de neolignanas diidrobenzofurânicas e dos demais compostos benzofurânicos, visando à obtenção de correlações estrutura-fragmentação que possibilitem a identificação/desreplicação dessas substâncias em misturas complexas por ESI-EM/EM ou CLAE-ESI-EM/EM. (AU)

Publicações científicas

(22)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

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