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Avaliação da atividade antiparasitária e inseticida de compostos benzofurânicos e estudo de suas reações de fragmentação em fase gasosa empregando espectrometria de massas sequencial

Processo: 13/20094-0
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de março de 2014 - 29 de fevereiro de 2016
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antônio Eduardo Miller Crotti
Beneficiário:Antônio Eduardo Miller Crotti
Instituição-sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Pesq. associados:Daniele da Silva Ferreira ; Edson Luiz Lopes Baldin ; Lizandra Guidi Magalhães ; Paulo Marcos Donate ; Renato Luis Tame Parreira ; Ricardo Vessecchi Lourenço ; Viviane Rodrigues Esperandim
Assunto(s):Doenças negligenciadas  Mosca-branca  Antiparasitários  Neolignanas  Benzofuranos  Espectrometria de massas 

Resumo

Doenças tropicais negligenciadas são um grupo de doenças que afeta as populações pobres da África, Ásia e América Latina. Dentre elas estão a esquistossomíase, a leishmaniose e a doença de Chagas, que no Brasil representam grandes problemas de saúde pública. Na agricultura, a mosca branca (Bemisia tabaci biótipo B) é uma das principais pragas em lavouras de tomate. Estudos têm demonstrado o potencial anti-parasitário e inseticida de vários compostos benzofurânicos, tais como as neolignanas diidrobenzofurânicas. Reações entre orto-hidróxi-aldeídos ou orto-hidróxi-cetonas e aldeídos ou cetonas ±-halogenados são as mais utilizadas para a construção do sistema benzofurânico. No caso da síntese de neolignanas diidrobenzofurânicas, o acoplamento oxidativo entre unidades fenilpropanoídicas é o método mais comum, sendo que a estrutura dos produtos deste acoplamento depende do agente oxidante empregado. Entretanto, não há na literatura estudos detalhados sobre os intermediários envolvidos nessas reações, nem tampouco estudos sistemáticos sobre as vias de fragmentação desses compostos em fase gasosa empregando espectrometria de massas sequencial com ionização por eletrospray (ESI-EM/EM). Neste projeto estão propostas a obtenção de algumas neolignanas diidrobenzofurânicas por acoplamento oxidativo e de outros compostos benzofurânicos empregando reações de condensação. Os compostos obtidos serão submetidos a ensaios para avaliação de suas atividades esquistossomicida, leishmanicida, tripanocida e inseticida. Os mecanismos da reação de acoplamento oxidativo entre fenilpropanóides serão investigados por ESI-EM/EM. A técnica ESI-EM/EM também será utilizada em combinação com dados obtidos por Química Computacional para a elucidação das vias de fragmentação de neolignanas diidrobenzofurânicas e dos demais compostos benzofurânicos, visando à obtenção de correlações estrutura-fragmentação que possibilitem a identificação/desreplicação dessas substâncias em misturas complexas por ESI-EM/EM ou CLAE-ESI-EM/EM. (AU)

Publicações científicas (17)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
BALDIN, EDSON L. L.; DIAS, HERBERT J.; DE SOUZA, CAMILA M.; SOARES, MURIEL C. E.; GRUNDMAN, CARLISMARI O.; SANTOS, THAIS L. B.; CROTTI, ANTONIO E. M. Insecticidal and inhibitory effects of dihydrobenzofuran neolignans on Bemisia tabaci. JOURNAL OF PEST SCIENCE, v. 92, n. 2, p. 861-869, MAR 2019. Citações Web of Science: 0.
DIAS, HERBERT J.; BAGUENARD, MANON; CREVELIN, EDUARDO J.; PALARETTI, VINICIUS; GATES, PAUL J.; VESSECCHI, RICARDO; CROTTI, ANTONIO E. M. Gas-phase fragmentation reactions of protonated benzofuran- and dihydrobenzofuran-type neolignans investigated by accurate-mass electrospray ionization tandem mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry, v. 54, n. 1, p. 35-46, JAN 2019. Citações Web of Science: 0.
AGUIAR, GABRIELA P.; CREVELIN, EDUARDO J.; DIAS, HERBERT J.; AMBROSIO, SERGIO R.; BASTOS, JAIRO K.; HELENO, VLADIMIR C. G.; VESSECCHI, RICARDO; CROTTI, ANTONIO E. M. Electrospray ionization tandem mass spectrometry of labdane-type acid diterpenes. Journal of Mass Spectrometry, v. 53, n. 11, p. 1086-1096, NOV 2018. Citações Web of Science: 1.
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DIAS, HERBERT J.; PATROCINIO, ANDRESSA B.; PAGOTTI, MARIANA C.; FUKUI, MURILO J.; RODRIGUES, VANDERLEI; MAGALHAES, LIZANDRA G.; CROTTI, ANTONIO E. M. Schistosomicidal Activity of Dihydrobenzofuran Neolignans. CHEMISTRY & BIODIVERSITY, v. 15, n. 7 JUL 2018. Citações Web of Science: 3.
DIAS, HERBERT J.; BENTO, MARIANA V. B.; DA SILVA, EDER H.; SATURNINO-JUNIOR, ANDRADE; DE OLIVEIRA, MARCELO F.; VESSECCHI, RICARDO; PARREIRA, RENATO L. T.; CROTTI, ANTONIO E. M. Gas-phase fragmentation reactions of protonated cocaine: New details to an old story. Journal of Mass Spectrometry, v. 53, n. 3, p. 203-213, MAR 2018. Citações Web of Science: 3.
FUKUI, MURILO J.; DIAS, HERBERT J.; SEVERIANO, MARCELA E.; DE SOUZA, MARIA G. M.; DE OLIVEIRA, POLLYANNA F.; AMBROSIO, SERGIO R.; MARTINS, CARLOS H. G.; TAVARES, DENISE C.; CROTTI, ANTONIO E. M. Antimicrobial and Cytotoxic Activity of Dihydrobenzofuran Neolignans. CHEMISTRYSELECT, v. 3, n. 6, p. 1836-1839, FEB 14 2018. Citações Web of Science: 5.
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SILVA, MARCIO L. A. E; PEREIRA, ANA C.; FERREIRA, DANIELE S.; ESPERANDIM, VIVIANE R.; SIMARO, GUILHERME V.; LIMA, THAIS C.; JANUARIO, ANA H.; PAULETTI, PATRICIA M.; REHDER, VERA L. G.; CREVELIN, EDUARDO J.; CUNHA, WILSON R.; CROTTI, ANTONIO E. M.; BASTOS, JAIRO K. In vitro Activities of Pfaffia glomerata Root Extract, Its Hydrolyzed Fractions and Pfaffic Acid Against Trypanosoma cruzi Trypomastigotes. CHEMISTRY & BIODIVERSITY, v. 14, n. 1 JAN 2017. Citações Web of Science: 1.
DIAS, HERBERT JUNIOR; STEFANI, RICARDO; TOMAZ, JOSE CARLOS; VESSECCHI, RICARDO; MILLER CROTTI, ANTONIO EDUARDO. Differentiation between 3,4-and 4,15-Epoxyeudesmanolides by Electrospray Ionization Tandem Mass Spectrometry. JOURNAL OF ANALYTICAL METHODS IN CHEMISTRY, 2017. Citações Web of Science: 2.
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MEDEIROS, TALITA C. T.; DIAS, HERBERT J.; SILVA, ELIANE O.; FUKUI, MURILO J.; SOARES, ANA CAROLINA F.; KAR, TAPAS; HELENO, VLADIMIR C. G.; DONATE, PAULO M.; PARREIRA, RENATO L. T.; CROTTI, ANTONIO E. M. Detailed H-1 and C-13 NMR Spectral Data Assignment for Two Dihydrobenzofuran Neolignans. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 27, n. 1, p. 136-143, JAN 2016. Citações Web of Science: 6.
DEMARQUE, DANIEL P.; CROTTI, ANTONIO E. M.; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, JOAO L. C.; LOPES, NORBERTO P. Fragmentation reactions using electrospray ionization mass spectrometry: an important tool for the structural elucidation and characterization of synthetic and natural products. NATURAL PRODUCT REPORTS, v. 33, n. 3, p. 432-455, 2016. Citações Web of Science: 106.
CREVELIN, EDUARDO J.; CROTTI, ANTONIO E. M.; ZUCCHI, TIAGO D.; MELO, ITAMAR S.; MORAES, LUIZ A. B. Dereplication of Streptomyces sp AMC 23 polyether ionophore antibiotics by accurate-mass electrospray tandem mass spectrometry. Journal of Mass Spectrometry, v. 49, n. 11, p. 1117-1126, NOV 2014. Citações Web of Science: 8.

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