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Adutos de Morita-Baylis-Hillman como blocos de contrução eficientes para a síntese de moléculas de interesse biológico

Processo: 13/10449-5
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de maio de 2014 - 31 de julho de 2016
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Fernando Antonio Santos Coelho
Beneficiário:Fernando Antonio Santos Coelho
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica  Síntese assimétrica  Reação de Morita-Baylis-Hillman  Alcaloides  Substâncias bioativas  Antifúngicos 

Resumo

Esse projeto de pesquisa tem por objetivo explorar ainda mais a potencialidade sintética dos adutos de Morita-Baylis-Hillman como blocos de construção eficientes para a síntese de moléculas de interesse biológico. O projeto está dividido em dois subprojetos. O primeiro visa o planejamento, síntese e avaliação biológica de novas substâncias com potencial atividade anti-fúngica. O desenho dessas novas substâncias levou em consideração, inicialmente, os modelos teóricos disponíveis na literatura para a previsão de atividade anti-fúngica. O segundo subprojeto visa explorar a potencialidade de intermediários sintéticos, obtidos de adutos de Morita-Baylis-Hillman, como substratos para uma reação de substituição nucleofílica intramolecular ou condensação benzoínica mediada por um carbeno N-heterocíclico (NHC). O produto de ciclização intramolecular oriundo dessa reação deve ser utilizado como substrato para a síntese estereosseletiva de alcalóides tais como, pumiliotoxina, homopumiliotoxina e allopumiliotoxina (AU)

Publicações científicas (12)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
AGY, ANDRE CAPRETZ; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; ZEOLY, LUCAS A.; SIMONI, DEBORAH A.; COELHO, FERNANDO. Palladium-Mediated Oxidative Annulation of delta-Indolyl-alpha,beta-Unsaturated Compounds toward the Synthesis of Cyclopenta[b]indoles and Heterogeneous Hydrogenation To Access Fused Indolines. Journal of Organic Chemistry, v. 84, n. 9, p. 5564-5581, MAY 3 2019. Citações Web of Science: 0.
GOMES, RALPH C.; SAKATA, RENATA P.; ALMEIDA, WANDA P.; COELHO, FERNANDO. Spirocyclohexadienones as an Uncommon Scaffold for Acetylcholinesterase Inhibitory Activity. Medicinal Chemistry, v. 15, n. 4, p. 373-382, 2019. Citações Web of Science: 1.
RAICH, LLUIS; SANTOS, HUGO; GOMES, JULIANA C.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; GALAVERNA, RENAN; EBERLIN, MARCOS N.; COELHO, FERNANDO; ROVIRA, CARME; MOYANO, ALBERT. Can an Alcohol Act As an Acid/Base Catalyst in Water Solution? An Experimental and Theoretical Study of Imidazole Catalysis of the Aqueous Morita-Baylis--Hillman Reaction. ACS CATALYSIS, v. 8, n. 3, p. 1703-1714, MAR 2018. Citações Web of Science: 4.
DA SILVA, ERICA C.; YAMAKAWA, NATHALIA C. G.; DOS SANTOS, ALCINDO A.; COELHO, FERNANDO. Short and Diastereoselective Total Synthesis of the Polyhydroxylated Pyrrolidine LAB-1: A Potent -Glycosidase Inhibitor. SYNTHESIS-STUTTGART, v. 49, n. 21, p. 4869-4875, NOV 2017. Citações Web of Science: 2.
MENEZES CORREIA, JOSE TIAGO; LIST, BENJAMIN; COELHO, FERNANDO. Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Indolizines to alpha,beta-Unsaturated Ketones. ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION, v. 56, n. 27, p. 7967-7970, JUN 26 2017. Citações Web of Science: 16.
GOMES, RALPH C.; BARCELOS, ROSIMEIRE C.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; SANTOS, HUGO; COELHO, FERNANDO. Intermolecular Stetter Reactions on Morita-Baylis-Hillman Adducts: an Approach to Highly Functionalized 1,4-Dicarbonyl Compounds. CHEMISTRYSELECT, v. 2, n. 3, p. 926-930, JAN 2017. Citações Web of Science: 0.
SANTOS, MARILIA S.; FERNANDES, DANIARA C.; RODRIGUES, JR., MANOEL T.; REGIANI, THAIS; ANDRICOPULO, ADRIANO D.; RUIZ, ANA LUCIA T. G.; VENDRAMINI-COSTA, DEBORA B.; DE CARVALHO, JOAO E.; EBERLIN, MARCOS N.; COELHO, FERNANDO. Diastereoselective Synthesis of Biologically Active Cyclopenta[b]indoles. Journal of Organic Chemistry, v. 81, n. 15, p. 6626-6639, AUG 5 2016. Citações Web of Science: 9.
DE LIMA BATISTA, ANA P.; COELHO, FERNANDO; BRAGA, ATAUALPA A. C. DFT exploration of mechanistic pathways of an aza-Morita-Baylis-Hillman reaction. THEORETICAL CHEMISTRY ACCOUNTS, v. 135, n. 8 JUL 12 2016. Citações Web of Science: 5.
CORREIA, JOSE TIAGO M.; ACCONCIA, LAIS V.; COELHO, FERNANDO. Studies on Pumiliotoxin A Alkaloids: An Approach to Preparing the Indolizidinic Core by Intramolecular Diastereoselective N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Benzoin Reaction. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, n. 11, p. 1972-1976, APR 2016. Citações Web of Science: 5.
GALAVERNA, RENAN; CAMILO, NILTON S.; GODOI, MARLA N.; COELHO, FERNANDO; EBERLIN, MARCOS N. Charge Tags for Most Comprehensive ESI-MS Monitoring of Morita-Baylis-Hillman (MBH)/aza-MBH Reactions: Solid Mechanistic View and the Dualistic Role of the Charge Tagged Acrylate. Journal of Organic Chemistry, v. 81, n. 3, p. 1089-1098, FEB 5 2016. Citações Web of Science: 7.
GUIDOTTI, BRUNO B.; COELHO, FERNANDO. Sequential Morita-Baylis-Hillman/Achmatowicz reactions: an expeditious access to pyran-3(6H)-ones with a unique substitution pattern. Tetrahedron Letters, v. 56, n. 46, p. 6356-6359, NOV 18 2015. Citações Web of Science: 2.
SANTOS, MARILIA S.; COELHO, FERNANDO; LIMA-JUNIOR, CLAUDIO G.; VASCONCELLOS, MARIO L. A. A. The Morita-Baylis-Hillman Reaction: Advances and Contributions from Brazilian Chemistry. CURRENT ORGANIC SYNTHESIS, v. 12, n. 6, p. 830-852, 2015. Citações Web of Science: 10.

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Patente(s) depositada(s) como resultado deste projeto de pesquisa

COMPOSTO COM ATIVIDADE ANTIFÚNGICA, PROCESSO DE SÍNTESE DO COMPOSTO, E USO DO COMPOSTO BR1020170180131 - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) . Marilia Simão Dos Santos; Fernando Antônio Santos Coelho; Angélica Zaninelli Schreiber; Luzia Lyra Fernandes; João Ernesto De Carvalho; Ana Lucia Tasca Gois Ruiz - 23 de agosto de 2017

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