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Estratégias para a N-glicosilação de alcaloides de indocarbazol e sua interação com modelos de membrana

Processo: 14/25784-7
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Pesquisador Visitante - Internacional
Vigência: 24 de março de 2015 - 23 de março de 2016
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Física - Física da Matéria Condensada
Pesquisador responsável:Osvaldo Novais de Oliveira Junior
Beneficiário:Osvaldo Novais de Oliveira Junior
Pesquisador visitante: Varala Ravi
Inst. do pesquisador visitante: Rajiv Gandhi University of Knowledge Technologies (RGUKT), Índia
Instituição-sede: Instituto de Física de São Carlos (IFSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:13/14262-7 - Filmes nanoestruturados de materiais de interesse biológico, AP.TEM
Assunto(s):Técnicas biossensoriais  Neoplasias 

Resumo

Este Projeto visa a sintetizar compostos da família dos indolocarbazois (ICZs), que devem ser agentes terapêuticos contra o câncer, e serão empregados em experimentos para simular a interação com modelos de membrana celular representada por filmes de Langmuir. Os ICZs têm diversas atividades biológicas, sendo as principais as antitumorais e de neuroproteção. Compostos cuja estrutura básica é o pirroloindolocarbazol, com uma ligação N-glicosídica, como a rebecamicina, agem pela inibição da DNA topoisomerase I (alvo para quimioterapia), enquanto os compostos com duas ligações N-glycosídicas, como as estaurosporinas, são principalmente inibidoras da proteina quinase C (PKC). Em geral, o aceptor indocarbazol é um nucleófilo mais fraco que a bis(indol-1)-maleimida ou o indol, o que limita a aplicação direta das muitas metodologias de glicosilação estabelecidas para a produção de agliconas de indolocarbazol. Neste Projeto, serão sintetizados dois derivados da estauroporina (K-252c e K-252d) em escala de gramas, utilizando o conhecimento prévio do pesquisador visitante. Até hoje, poucos derivados foram obtidos pela modificação dos esqueletos de ICZ e de carboidratos. O presente projeto será o primeiro deste tipo onde análogos de ICZ totalmente novos serão obtidos. Os compostos sintetizados serão usados por outros membros do Grupo de Polímeros em experimentos com filmes de Langmuir. (AU)

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