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Desenvolvimento de novas rotas para preparação de precursores de arinos com aplicação em sínteses estereosseletivas de alcalóides bioativos

Processo: 15/09984-9
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de julho de 2015 - 30 de junho de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Cristiano Raminelli
Beneficiário:Cristiano Raminelli
Instituição-sede: Instituto de Ciências Ambientais, Químicas e Farmacêuticas (ICAQF). Universidade Federal de São Paulo (UNIFESP). Campus Diadema. Diadema , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica  Síntese assimétrica  Alcaloides  Isoquinolinas  Substâncias bioativas  Compostos de trimetilsilil 

Resumo

A química de benzino tem encontrado aplicações em química orgânica, incluindo sínteses totais de produtos naturais e preparações de materiais funcionais. Neste sentido, 2-(trimetilsilil)aril trifluorometanossulfonatos surgem como uma alternativa importante para a formação de benzino e derivados, sob condições reacionais brandas, ampliando o escopo de aplicações da química de benzino em química orgânica preparativa. Dentro deste contexto, pretendemos preparar sililaril triflatos iodados, que serão submetidos ao acoplamento quimiosseletivo de Suzuki, promovendo à formação de sililbiaril triflatos. Simultaneamente, produziremos sililaril triflatos funcionalizados através de sequência de reações, que não empregam espécies fortemente básicas/nucleofílicas, envolvendo catálise organometálica em uma das etapas. Paralelamente, realizaremos as sínteses totais estereosseletivas dos alcaloides isoquinolínicos (S)-tetraidropalmatina, (+)-coridalina, (S)-nuciferina e (+)-isotebaína, com potenciais farmacológicos de interesse, empregando 2-(trimetilsilil)aril triflatos nas correspondentes etapas chave, sob condições reacionais brandas. Adicionalmente, os intermediários chave e os produtos finais das sínteses totais, apresentadas em nosso projeto de pesquisa, serão testados contra leishmaniose e terão suas toxicidades avaliadas em células e animais, por colaboração com grupo de pesquisa da Faculdade de Medicina da Universidade de São Paulo. (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
RODRIGUES, REBECA ROCHA; RAMINELLI, CRISTIANO; PERES, LAURA OLIVEIRA. A mild and efficient method to prepare oligophenylenes (PPPs). EUROPEAN POLYMER JOURNAL, v. 106, p. 202-205, SEP 2018. Citações Web of Science: 0.
MURACA, ANA CAROLINA A.; PERECIM, GIVAGO P.; RODRIGUES, ALESSANDRO; RAMINELLI, CRISTIANO. Convergent Total Synthesis of (+/-)-Apomorphine via Benzyne Chemistry: Insights into the Mechanisms Involved in the Key Step. SYNTHESIS-STUTTGART, v. 49, n. 16, p. 3546-3557, AUG 2017. Citações Web of Science: 3.
MOREIRA, BARBARA V.; MURACA, ANA CAROLINA A.; RAMINELLI, CRISTIANO. Synthesis of Silylbiaryl Triflates by Chemoselective Suzuki Reaction. SYNTHESIS-STUTTGART, v. 49, n. 5, p. 1093-1102, MAR 2017. Citações Web of Science: 2.

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