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Desenvolvimento de metodologias e processos de síntese empregando uma nova plataforma tecnológica: a síntese de produtos naturais e derivados com potencial atividade farmacológica assistida por micro e meso reatores contínuos

Processo: 14/26378-2
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores
Vigência: 01 de agosto de 2015 - 31 de julho de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Júlio Cezar Pastre
Beneficiário:Júlio Cezar Pastre
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Auxílios(s) vinculado(s):18/14555-8 - Reações químicas em regime de fluxo contínuo: aspectos químicos e econômicos da utilização de tecnologias facilitadoras na obtenção de medicamentos de baixo custo, AV.EXT
Bolsa(s) vinculada(s):18/25233-1 - Síntese de derivados de biomassa em micro reatores contínuos, BP.MS
18/09861-2 - Síntese de novos líquidos iônicos a partir de matérias-primas renováveis para conversão química de biomassa, BP.DR
17/24294-4 - Síntese total e avaliação da atividade citotóxica dos depsipeptídeos cíclicos Kohamamidas A, B e C, BP.IC
17/19953-9 - Síntese total e avaliação de atividade citotóxica dos Cacofuranos A e B, BP.IC
15/18572-6 - Síntese de 3-tio-1,2,4-triazóis em regime de fluxo contínuo e avaliação da atividade biológica, BP.DR
Assunto(s):Síntese orgânica  Produtos naturais  Reatores químicos  Farmacologia  Indústria química 

Resumo

A indústria de química fina emprega exclusivamente processos em batelada. Se por um lado o desempenho dos reatores em batelada é bem previsível, existem algumas limitações quanto ao aumento de escala, reprodutibilidade, segurança, etc. A adoção de processos contínuos esbarra principalmente em aspectos financeiros e regulatórios, mas a alta competitividade do setor e a pressão por uma produção mais sustentável deve impulsionar uma verdadeira mudança de paradigma. Neste sentido, o emprego de micro e meso reatores contínuos já nas fases iniciais de desenvolvimento se apresenta como uma alternativa promissora. De fato, a tecnologia de micro e meso reatores contínuos vem ganhando espaço na síntese multi-etapas de moléculas com alto valor agregado, principalmente no meio acadêmico. Os micro e meso reatores apresentam vantagens significativas tais como reações mais rápidas e seguras, produtos mais puros, rápida otimização das condições de reação, fácil escalonamento e a integração de processos normalmente realizados separadamente, como síntese, purificação e análise. Neste contexto, esta proposta tem como objetivo central a consolidação de um grupo de pesquisas na área de síntese orgânica assistida por micro e meso reatores contínuos. Para alcançar esta meta, pretende-se desenvolver metodologias de síntese eficientes empregando-se micro e meso reatores contínuos, visando à preparação de compostos com propriedades e aplicações diversas, tais como produtos naturais, fármacos e candidatos a fármacos. Esta proposta está estrategicamente dividida em subprojetos que envolvem, mais especificamente, (i) o desenvolvimento de novos processos para as reações de adição conjugada e de substituição alílica catalisada por cobre em condições de reação sob fluxo contínuo, (ii) a síntese de um organocatalisador suportado em nanotubos de carbono visando a sua aplicação na adição de reagentes de organozinco a aldeídos e outras reações organocatalisadas, (iii) o desenvolvimento de metodologias para a formação de cetenos em condições de fluxo contínuo e aplicação dos mesmos em sequências multi-etapas e (iv) a síntese de produtos naturais com potencial atividade farmacológica, tais como a goniotalamina, o espilantol, a piplartina, a cenocladamida e derivados, empregando a tecnologia de micro e meso reatores contínuos. Esta proposta ainda objetiva apoiar estudos da avaliação da atividade biológica dos compostos preparados através das colaborações estabelecidas com pesquisadores do CPQBA/UNICAMP. (AU)

Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre o auxílio:
Natura e pesquisadores compartilham conhecimento sobre química de produtos naturais 

Publicações científicas (13)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
GALAVERNA, RENAN; MCBRIDE, TOM; PASTRE, JULIO C.; BROWNE, DUNCAN L. Exploring the generation and use of acylketenes with continuous flow processes. REACTION CHEMISTRY & ENGINEERING, v. 4, n. 9, p. 1559-1564, SEP 1 2019. Citações Web of Science: 0.
GALAVERNA, RENAN; FERNANDES, LUCAS P.; BROWNE, DUNCAN L.; PASTRE, JULIO C. Continuous flow processing as a tool for the generation of terpene-derived monomer libraries. REACTION CHEMISTRY & ENGINEERING, v. 4, n. 2, p. 362-367, FEB 1 2019. Citações Web of Science: 1.
ALONSO, ISABELLA G.; YAMANE, LAIS T.; DE FREITAS-BLANCO, VERONICA S.; NOVAES, LUIZ F. T.; FRANZ-MONTAN, MICHELLE; DE PAULA, ENEIDA; RODRIGUES, MARILI V. N.; RODRIGUES, RODNEY A. F.; PASTRE, JULIO C. A new approach for the total synthesis of spilanthol and analogue with improved anesthetic activity. Tetrahedron, v. 74, n. 38, p. 5192-5199, SEP 20 2018. Citações Web of Science: 0.
GALAVERNA, RENAN; RIBESSI, RAFAEL L.; ROHWEDDER, JARBAS J. R.; PASTRE, JULIO C. Coupling Continuous Flow Microreactors to MicroNIR Spectroscopy: Ultracompact Device for Facile In-Line Reaction Monitoring. ORGANIC PROCESS RESEARCH & DEVELOPMENT, v. 22, n. 7, p. 780-788, JUL 2018. Citações Web of Science: 2.
FORNI, JOSE AUGUSTO; TONETO NOVAES, LUIZ FERNANDO; GALAVERNA, RENAN; PASTRE, JULIO C. Novel polystyrene-immobilized chiral amino alcohols as heterogeneous ligands for the enantioselective arylation of aldehydes in batch and continuous flow regime. CATALYSIS TODAY, v. 308, n. SI, p. 86-93, JUN 15 2018. Citações Web of Science: 0.
NOVAES, LUIZ F. T.; GONCALVES, KALIANDRA DE ALMEIDA; TRIVELLA, DANIELA B. B.; PASTRE, JULIO C. Formal Total Synthesis of Actinoranone: Synthesis Approaches and Cytotoxic Studies. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 9, p. 5160-5176, MAY 4 2018. Citações Web of Science: 1.
GALAVERNA, RENAN; BREITKREITZ, MARCIA C.; PASTRE, JULIO C. Conversion of D-Fructose to 5-(Hydroxymethyl)furfural: Evaluating Batch and Continuous Flow Conditions by Design of Experiments and In-Line FTIR Monitoring. ACS SUSTAINABLE CHEMISTRY & ENGINEERING, v. 6, n. 3, p. 4220-4230, MAR 2018. Citações Web of Science: 11.
DE SOUZA, JULIANA M.; GALAVERNA, RENAN; DE SOUZA, ALINE A. N.; BROCKSOM, TIMOTHY J.; PASTRE, JULIO C.; DE SOUZA, RODRIGO O. M. A.; DE OLIVEIRA, KLEBER T. Impact of continuous flow chemistry in the synthesis of natural products and active pharmaceutical ingredients. Anais da Academia Brasileira de Ciências, v. 90, n. 2, p. 1131-1174, 2018. Citações Web of Science: 7.
JULIANA M. DE SOUZA; RENAN GALAVERNA; ALINE A.N. DE SOUZA; TIMOTHY J. BROCKSOM; JULIO C. PASTRE; RODRIGO O.M.A. DE SOUZA; KLEBER T. DE OLIVEIRA. Impact of continuous flow chemistry in the synthesis of natural products and active pharmaceutical ingredients. Anais da Academia Brasileira de Ciências, v. 90, n. 1, p. -, 2018.
DAMIAO, MARIANA C. F. C. B.; GALAVERNA, RENAN; KOZIKOWSKI, ALAN P.; EUBANKS, JAMES; PASTRE, JULIO C. Telescoped continuous flow generation of a library of highly substituted 3-thio-1,2,4-triazoles. REACTION CHEMISTRY & ENGINEERING, v. 2, n. 6, p. 896-907, DEC 2017. Citações Web of Science: 3.
NOVAES, LUIZ F. T.; PASTRE, JULIO C. Formal Total Synthesis of Actinoranone and Asymmetric Synthesis of Labda-7,13-(E)-dien-15-ol. ORGANIC LETTERS, v. 19, n. 12, p. 3163-3166, JUN 16 2017. Citações Web of Science: 4.
SANTOS, CARLA C. F.; PARADELA, LUCIANA S.; NOVAES, LUIZ F. T.; DIAS, SANDRA M. G.; PASTRE, JULIO C. Design and synthesis of cenocladamide analogues and their evaluation against breast cancer cell lines. MedChemComm, v. 8, n. 4, p. 755-766, APR 1 2017. Citações Web of Science: 5.
LUIZ F. T. NOVAES; JULIO C. PASTRE. AVANÇOS RECENTES NA HIDROAMINAÇÃO DE COMPOSTOS INSATURADOS. Química Nova, v. 40, n. 8, p. -, Set. 2017.

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Patente(s) depositada(s) como resultado deste projeto de pesquisa

PROCESSO DE OBTENÇÃO DO ESPILANTOL E ANÁLOGOS, ESPILANTOL E ANÁLOGOS OBTIDOS BR1020160178711 - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) . Júlio Cezar Pastre ; Isabella Gonçalves Alonso - 29 de julho de 2016

PROCESSO DE OBTENÇÃO DO ESPILANTOL E ANÁLOGOS, ESPILANTOL E ANÁLOGOS OBTIDOS PCT/BR2017/000085 - Padtec S/A ; Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) . Julio Cezar Pastre ; Isabella Gonçalves Alonso - 28 de julho de 2017

COMPOSIÇÃO E FORMULAÇÃO TÓPICA ANESTÉSICA E SEU USO BR1020170113779 - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP) . Julio Cezar Pastre; Marili Vila Nova Rodrigues; Michelle Franz Montan Braga Leite ; Luiz Fernando Toneto Novaes; Verônica Santana de Freitas Blanco; Eneida de Paula; Isabella Gonçalves Alonso; Lais Thiemi Yamane ; Rodney Alexandre Ferreira Rodrigues - 30 de maio de 2017

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