Metabolismo e distribuição de xenobióticos naturais e sintéticos: da compreensão dos processos reacionais à geração de imagens teciduais

• Processo: 14/50265-3
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Programa BIOTA - Temático
• Vigência: 01 de julho de 2015 - 30 de junho de 2020
• Área do conhecimento: Ciências da Saúde - Farmácia - Farmacognosia
• Pesquisador responsável: Norberto Peporine Lopes
• Beneficiário: Norberto Peporine Lopes
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Auxílios(s) vinculado(s): 17/50381-1 - Synthesis scale up and metabolic studies of natural and synthetic bioactive compounds, AP.R SPRINT
• Bolsa(s) vinculada(s): 19/22357-4 - Análise metabolômica da biodiversidade micromolecular da Mata Atlântica, BP.DR; 17/22001-0 - Síntese e avaliação de novos compostos heterociclos como potenciais agentes tripanossomicidas, BP.PD; 18/06125-3 - Metabolismo e distribuição de xenobióticos naturais e sintéticos: da compreensão dos processos reacionais a geração de imagens teciduais, BP.TT; + mais bolsas vinculadas 17/19330-1 - Metabolismo in vitro dos alcalóides esteroidais de Solanum paniculatum l. (Solanaceae), BP.MS; 17/04819-5 - A utilização da química computacional nos estudos da reatividade de oxazolinas: combinando teoria e experimento, BP.IC; 17/08385-0 - Estudo da reatividade e obtenção de grandezas termoquímicas para lactonas: ênfase nos estudos de espectrometria de massas, BP.IC; 17/09511-9 - Metabolismo e distribuição de xenobióticos naturais e sintéticos: da compreensão dos processos reacionais a geração de imagens teciduais, BP.TT; 16/06366-5 - Estudos de biodisponibilidade de xenobióticos naturais e sintéticos em modelos in vitro, BP.PD; 16/13292-8 - Análise do conteúdo nitrogenado em áreas sob ação atrófica na Floresta Amazônica e Atlântica utilizando de ferramentas metabolômicas, BP.PD; 16/07787-4 - Desenvolvimento de um código computacional para a análise de moléculas quirais através do dicroísmo circular vibracional, BP.PD; 15/24815-9 - Caracterização de compostos de alta e média polaridade provenientes de diferentes espécies de Lychnophora visando a elucidação de uma nova espécie, BP.IC - menos bolsas vinculadas
• Assunto(s): Espectrometria de massas Farmacocinética Medicamentos fitoterápicos Metabolismo Produtos naturais
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Espectrometria De Massas | Farmacocinetica | Fitoterapicos | Maldi Imaging | Metabolismo | Produtos Naturias
• Publicação FAPESP: https://media.fapesp.br/bv/uploads/pdfs/Brazilian_biodiversity...future_YRLALvH_45_46.pdf

Resumo

O Brasil é um dos países com a maior biodiversidade do mundo e um dos maiores mercados consumidores de fitoterápico, mas quase a totalidade do mercado nacional é ocupado por plantas exóticas. Um dos gargalos para do desenvolvimento a carência de estudos clínicos e, pré-clínicos de produtos naturais. A falta de modelos pré-clínicos foi destacada em reunião realizada na sede da FAPESP em 2009. Alguns grupos se mobilizaram para atender essa demanda e uma dessas ações foi o projeto temático "Desenvolvimento de uma plataforma para o estudo do metabolismo in vivo e in vitro de produtos naturais, uma necessidade para o sistema de ensaios pré-clínicos". Esse projeto resultou na publicação de cerca de uma centena de artigos e parte dos resultados foram capa do periódico Angewandte Chemie e destaque científico no Editors Choice da Science, mas ao término de 4 anos ficou claro a carência de pesquisas em toxicologia de produtos naturais e a necessidade de ampliarmos os estudos de ADIME. Outro ponto detectado foi o interesse da indústria nacional por produtos dérmicos. Nesse sentido, o presente projeto retende desenvolver, de forma pioneira no Brasil, o sistema de geração de imagens por espectrometria de massas com ionização por MALDI de moléculas de baixa massa molecular em tecidos animais. Para isso o projeto conta também com um pesquisador da área de farmacotécnica para dar suporte as novas formulações contendo produtos naturais. Em resumo, a experiência obtida no projeto anterior, a existência da plataforma constituída e a análise conjunta dos novos desafios demonstra o grande potencial de sucesso do presente projeto e justifica ampliarmos o desafio de obtermos um maior conhecimento sobre distribuição tecidual de ativos naturais. (AU)

Publicações científicas

(80)

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

ALAN C. PILON; DENISE M. SELEGATO; RICHARD P. FERNANDES; PAULA C. P. BUENO; DANIELLE R. PINHO; FAUSTO CARNEVALE NETO; RAFAEL T. FREIRE; IAN CASTRO-GAMBOA; VANDERLAN S. BOLZANI; NORBERTO P. LOPES. METABOLÔMICA DE PLANTAS: MÉTODOS E DESAFIOS. Química Nova, v. 43, n. 3, p. 329-354, 2020-06-01. (14/05935-0, 19/15889-0, 16/13292-8, 15/50488-5, 14/50265-3, 17/19702-6, 13/07600-3, 14/50926-0, 19/08477-7, 17/17850-8)

BRUNETTI, A. E.; CARNEVALE NETO, F.; VERA, M. C.; TABOADA, C.; PAVARINI, D. P.; BAUERMEISTER, A.; LOPES, N. P.. An integrative omics perspective for the analysis of chemical signals in ecological interactions. CHEMICAL SOCIETY REVIEWS, v. 47, n. 5, p. 1574-1591, MAR 7 2018. (14/12343-2, 13/50741-7, 14/20915-6, 14/50265-3)

SILVA-JUNIOR, EDUARDO A.; PALUDO, CAMILA R.; AMARAL, JULIANO G.; GALLON, MARILIA E.; GOBBO-NETO, LEONARDO; NASCIMENTO, FABIO S.; LOPES, NORBERTO P.. Chemical Diversity in a Stingless Bee-Plant Symbiosis. ACS OMEGA, v. 4, n. 12, p. 15208-15214, SEP 17 2019. (14/50265-3, 15/05453-9)

GALLON, MARILIA ELIAS; SILVA-JUNIOR, EDUARDO AFONSO; AMARAL, JULIANO GERALDO; LOPES, NORBERTO PEPORINE; GOBBO-NETO, LEONARDO. Natural Products Diversity in Plant-Insect Interaction between Tithonia diversifolia (Asteraceae) and Chlosyne lacinia (Nymphalidae). Molecules, v. 24, n. 17, SEP 1 2019. (14/50265-3, 17/17023-4)

MOREIRA, DUARDA ANTUNES; PILON, ALAN CESAR; ANDRADE, LAURA ELENA; LOPES, NORBERTO PEPORINE. New Perspectives on Chlorogenic Acid Accumulation in Harvested Leaf Tissue: Impact on Traditional Medicine Preparations. ACS OMEGA, v. 3, n. 12, p. 18380-18386, DEC 2018. (14/50265-3, 15/09227-3, 10/17935-4, 16/13292-8)

LACHI-SILVA, LARISSA; SY, SHERWIN K. B.; VOELKNER, ALEXANDER; BARRETO DE SOUSA, JOAO PAULO; LOPES, JOAO LUIS C.; SILVA, DENISE B.; LOPES, NORBERTO P.; KIMURA, ELZA; DERENDORF, HARTMUT; DINIZ, ANDREA. Simultaneous Characterization of Intravenous and Oral Pharmacokinetics of Lychnopholide in Rats by Transit Compartment Model. Planta Medica, v. 81, n. 12-13, p. 1121-1127, AUG 2015. (14/50265-3, 12/18031-7, 09/54098-6)

DIAS, HERBERT J.; PATROCINIO, ANDRESSA B.; PAGOTTI, MARIANA C.; FUKUI, MURILO J.; RODRIGUES, VANDERLEI; MAGALHAES, LIZANDRA G.; CROTTI, ANTONIO E. M.. Schistosomicidal Activity of Dihydrobenzofuran Neolignans. CHEMISTRY & BIODIVERSITY, v. 15, n. 7, JUL 2018. (13/20094-0, 09/12202-1, 13/11164-4, 16/24456-1, 14/50265-3)

FREIRE FRANCO, MARCIA SILVANA; DE PAULA, MURILO HELDER; GLOWACKA, PAULINA CECYLIA; FUMAGALLI, FERNANDO; CLOSOSKI, GIULIANO CESAR; EMERY, FLAVIO DA SILVA. Palladium-catalyzed C-H alkenylation of quinoxaline N-oxide enabled by a mono-N-protected amino acid. Tetrahedron Letters, v. 59, n. 26, p. 2562-2566, JUN 27 2018. (12/20990-2, 14/50265-3, 17/21146-4, 15/12811-9)

TEODORO, T. Q.; KOENIS, M. A. J.; RUGER, R.; GALEMBECK, S. E.; BUMA, W. J.; NICU, V. P.; VISSCHER, L.. Use of Density Functional Based Tight Binding Methods in Vibrational Circular Dichroism. Journal of Physical Chemistry A, v. 122, n. 49, p. 9435-9445, DEC 13 2018. (16/07787-4, 14/50265-3, 16/23165-3, 08/02677-0)

ORENHA, RENATO P.; GREGORIO, LETICIA R. SAN; GALEMBECK, SERGIO E.. Computational study of the interaction between NO, NO+, and NO- with H2O. Journal of Molecular Modeling, v. 22, n. 11, NOV 2016. (15/15176-2, 11/20351-7, 14/50265-3, 08/02677-0)

BRUNETTI, ANDRES E.; MARANI, MARIELA M.; SOLDI, RAFAEL A.; MENDONCA, JACQUELINE NAKAU; FAIVOVICH, JULIAN; CABRERA, GABRIELA M.; LOPES, NORBERTO P.. Cleavage of Peptides from Amphibian Skin Revealed by Combining Analysis of Gland Secretion and in Situ MALDI Imaging Mass Spectrometry. ACS OMEGA, v. 3, n. 5, p. 5426-5434, MAY 2018. (17/23725-1, 12/10000-5, 14/20915-6, 13/50741-7, 14/50265-3)

PINTO, MERI EMILI F.; NAJAS, JHENNY Z. G.; MAGALHAES, LUMA G.; BOBEY, ANTONIO F.; MENDONCA, JACQUELINE N.; LOPES, NORBERTO P.; LEME, FLAVIA M.; TEIXEIRA, SIMONE P.; TROVO, MARCELO; ANDRICOPULO, ADRIANO D.; et al. Inhibition of Breast Cancer Cell Migration by Cyclotides Isolated from Pombalia calceolaria. Journal of Natural Products, v. 81, n. 5, p. 1203-1208, MAY 2018. (17/17098-4, 10/52327-5, 14/50265-3, 13/07600-3)

FONSECA, MONIQUE T.; MORETTI, EDUARDO H.; MARQUES, LUCAS M. M.; MACHADO, BIANCA F.; BRITO, CAMILA F.; GUEDES, JADY T.; KOMEGAE, EVILIN N.; VIEIRA, THAYNA S.; FESTUCCIA, WILLIAM T.; LOPES, NORBERTO P.; et al. A leukotriene-dependent spleen-liver axis drives TNF production in systemic inflammation. Science Signaling, v. 14, n. 679, APR 20 2021. (16/23540-9, 18/03418-0, 17/17403-1, 17/13350-0, 15/19530-5, 16/04921-1, 20/09399-7, 14/50265-3, 14/03719-9, 18/00849-0)

DE MELLO, MURILO B. M.; DE OLIVEIRA, ANTONIO A. F.; DE OLIVEIRA, CAROLINE L.; ULTRAMARI, MARIAH A.; GAETA, FERNANDO H. S.; MASCARELLO, ALESSANDRA; GUIMARAES, CRISTIANO R. W.; DE FREITAS, MILLER N.; CUNHA, CARLOS E.; LOURENCO, TIAGO C.; et al. Characterization and in silico Mutagenic Assessment of a New Betahistine Degradation Impurity. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 30, n. 7, p. 1415-1424, JUL 2019. (18/14150-8, 15/12811-9, 14/50265-3)

GOZALO-MARCILLA, M.; LUNA, S. P. L.; MOREIRA DA SILVA, R.; CROSIGNANI, N.; LOPES, N. P.; TAYLOR, P. M.; PELLIGAND, L.. Characterisation of the in vivo interactions between detomidine and methadone in horses: Pharmacokinetic and pharmacodynamic modelling. EQUINE VETERINARY JOURNAL, v. 51, n. 4, p. 517-529, JUL 2019. (17/01425-6, 10/08967-0, 14/50265-3, 14/00474-5)

ELIAS, LARISSA G.; SILVA, DENISE B.; SILVA, RICARDO; PENG, YAN-QIONG; YANG, DA-RONG; LOPES, NORBERTO P.; PEREIRA, RODRIGO A. S.. A comparative venomic fingerprinting approach reveals that galling and non-galling fig wasp species have different venom profiles. PLoS One, v. 13, n. 11, NOV 8 2018. (14/01884-2, 13/01918-1, 14/50265-3)

MENEGATTI, CARLA; DA PAIXAO MELO, WEILAN GOMES; CARRAO, DANIEL BLASCKE; MORAES DE OLIVEIRA, ANDERSON RODRIGO; DO NASCIMENTO, FABIO SANTOS; LOPES, NORBERTO PEPORINE; PUPO, MONICA TALLARICO. Paenibacillus polymyxa Associated with the Stingless Bee Melipona scutellaris Produces Antimicrobial Compounds against Entomopathogens. Journal of Chemical Ecology, v. 44, n. 12, p. 1158-1169, DEC 2018. (09/54098-6, 14/17620-4, 13/50954-0, 14/50265-3, 15/01001-6)

SILVA, DENISE BRENTAN; ASCHENBRENNER, ANNA-KATHARINA; LOPES, NORBERTO PEPORINE; SPRING, OTMAR. Direct Analyses of Secondary Metabolites by Mass Spectrometry Imaging (MSI) from Sunflower (Helianthus annuus L.) Trichomes. Molecules, v. 22, n. 5, MAY 2017. (14/50265-3, 09/54098-6)

MARCELA T. NAKAMURA; ELIANA H. ENDO; JOÃO PAULO B. DE SOUSA; DANIEL R. CALLEJON; TÂNIA UEDA-NAKAMURA; BENEDITO P. DIAS FILHO; OSVALDO DE FREITAS; CELSO V. NAKAMURA; NORBERTO P. LOPES. Copaiba Oil and Its Constituent Copalic Acid as Chemotherapeutic Agents against Dermatophytes. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 28, n. 8, p. 1377-1383, 2017-08-00. (14/50265-3)

DEMARQUE, DANIEL P.; CROTTI, ANTONIO E. M.; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, JOAO L. C.; LOPES, NORBERTO P.. Fragmentation reactions using electrospray ionization mass spectrometry: an important tool for the structural elucidation and characterization of synthetic and natural products. NATURAL PRODUCT REPORTS, v. 33, n. 3, p. 432-455, 2016. (13/20094-0, 14/23604-1, 14/20302-4, 14/18052-0, 14/50265-3)

MOREIRA, FERNANDA DE LIMA; HABENSCHUS, MAISA D.; BARTH, THIAGO; MARQUES, LUCAS M. M.; PILON, ALAN CESAR; BOLZANI, VANDERLAN DA SILVA; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO P.; DE OLIVEIRA, ANDERSON R. M.. Metabolic profile and safety of piperlongumine. SCIENTIFIC REPORTS, v. 6, SEP 29 2016. (13/17658-9, 14/50265-3, 14/23604-1)

FUMAGALLI, FERNANDO; EMERY, FLAVIO DA SILVA. Charting the Chemical Reactivity Space of 2,3-Substituted Furo[2,3-b]pyridines Synthesized via the Heterocyclization of Pyridine-N-oxide Derivatives. Journal of Organic Chemistry, v. 81, n. 21, p. 10339-10347, NOV 4 2016. (15/06588-5, 14/50265-3)

FALCON, TIAGO; PINHEIRO, DANIEL G.; FERREIRA-CALIMAN, MARIA JULIANA; TURATTI, IZABEL C. C.; PINTO DE ABREU, FABIANO C.; GALASCHI-TEIXEIRA, JULIANA S.; MARTINS, JULIANA R.; ELIAS-NETO, MOYSES; SOARES, MICHELLE P. M.; LAURE, MARCELA B.; et al. Exploring integument transcriptomes, cuticle ultrastructure, and cuticular hydrocarbons profiles in eusocial and solitary bee species displaying heterochronic adult cuticle maturation. PLoS One, v. 14, n. 3, MAR 14 2019. (14/13136-0, 11/03171-5, 14/50265-3, 12/24284-5)

ORENHA, RENATO PEREIRA; TFOUNI, ELIA; GALEMBECK, SERGIO EMANUEL. How does the total charge and isomerism influence the Ru-NO ammine complexes?. Physical Chemistry Chemical Physics, v. 20, n. 19, p. 13348-13356, MAY 21 2018. (11/20351-7, 08/02677-0, 15/15176-2, 06/53266-4, 14/50265-3)

MOREIRA, FERNANDA DE LIMA; MOREIRA, MARCELA DE LIMA; PILON, ALAN CESAR; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Leishmanicidal Effects of Piperlongumine (Piplartine) and Its Putative Metabolites. Planta Medica, v. 84, n. 15, p. 1141-1148, OCT 2018. (14/50265-3, 13/04188-4, 13/17658-9, 16/13292-8)

DA SILVA SIQUEIRA, EMERSON MICHELL; FELIX-SILVA, JULIANA; LIMA DE ARAUJO, LORENA MARIA; FERNANDES, JULIA MORAIS; CABRAL, BARBARA; DOS SANTOS GOMES, JACYRA ANTUNES; ROQUE, ALAN DE ARAUJO; TOMAZ, JOSE CARLOS; LOPES, NORBERTO PEPORINE; FERNANDES-PEDROSA, MATHEUS DE FREITAS; et al. Spondias tuberosa (Anacardiaceae) leaves: profiling phenolic compounds by HPLC-DAD and LC-MS/MS and in vivo anti-inflammatory activity. BIOMEDICAL CHROMATOGRAPHY, v. 30, n. 10, p. 1656-1665, OCT 2016. (14/50265-3)

BAUERMEISTER, ANELIZE; AGUIAR, FERNANDO ARMANI; MAURIZ MARQUES, LUCAS MACIEL; MALTA, JR., JOSE DOS SANTOS; BARROS, FABIO; CALLEJON, DANIEL ROBERTO; MORAES DE OLIVEIRA, ANDERSON RODRIGO; LOPES, NORBERTO PEPORINE. In Vitro Metabolism Evaluation of the Ergot Alkaloid Dihydroergotamine: Application of Microsomal and Biomimetic Oxidative Model. Planta Medica, v. 82, n. 15, p. 1368-1373, OCT 2016. (13/16496-5, 14/50265-3)

CARNEVALE NETO, FAUSTO; GUARATINI, THAIS; COSTA-LOTUFO, LETICIA; COLEPICOLO, PIO; GATES, PAUL J.; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Re-investigation of the fragmentation of protonated carotenoids by electrospray ionization and nanospray tandem mass spectrometry. Rapid Communications in Mass Spectrometry, v. 30, n. 13, p. 1540-1548, JUL 15 2016. (14/12343-2, 14/50265-3)

MAURO, MARIANA; DA SILVA, RODRIGO MOREIRA; DE CAMPOS, MICHEL LEANDRO; BAUERMEISTER, ANELIZE; LOPES, NORBERTO PEPORINE; DE MORAES, NATALIA VALADARES. In vitro metabolism of copalic and kaurenoic acids in rat and human liver microsomes. Química Nova, v. 44, n. 6, p. 700-708, 2021. (14/50265-3)

WANG, MINGXUN; CARVER, JEREMY J.; PHELAN, VANESSA V.; SANCHEZ, LAURA M.; GARG, NEHA; PENG, YAO; NGUYEN, DON DUY; WATROUS, JERAMIE; KAPONO, CLIFFORD A.; LUZZATTO-KNAAN, TAL; et al. Sharing and community curation of mass spectrometry data with Global Natural Products Social Molecular Networking. NATURE BIOTECHNOLOGY, v. 34, n. 8, p. 828-837, AUG 2016. (14/18052-0, 12/18031-7, 14/01651-8, 13/16496-5, 14/01884-2, 14/50265-3)

HABENSCHUS, MAISA DANIELA; MOREIRA, FERNANDA DE LIMA; LOPES, NORBERTO PEPORINE; DE OLIVEIRA, ANDERSON R. M.. In Vitro Inhibition of Human CYP450s 1A2, 2C9, 3A4/5, 2D6 and 2E1 by Grandisin. Planta Medica, v. 83, n. 8, p. 727-736, MAY 2017. (13/17658-9, 16/07597-0, 14/50265-3)

TABOADA, CARLOS; BRUNETTI, ANDRES E.; PEDRON, FEDERICO N.; NETO, FAUSTO CARNEVALE; ESTRIN, DARIO A.; BARI, SARA E.; CHEMES, LUCA B.; LOPES, NORBERTO PEPORINE; LAGORIO, MARIA G.; FAIVOVICH, JULIAN. Naturally occurring fluorescence in frogs. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, v. 114, n. 14, p. 3672-3677, APR 4 2017. (12/10000-5, 14/20915-6, 14/12343-2, 13/50741-7, 14/50265-3)

DANTONIO, VALTER; BATALHAO, MARCELO E.; FERNANDES, MARCIA H. M. R.; KOMEGAE, EVILIN N.; BUQUI, GABRIELA A.; LOPES, NORBERTO P.; GARGAGLIONI, LUCIANE H.; CARNIO, EVELIN C.; STEINER, ALEXANDRE A.; BICEGO, KENIA C.. Nitric oxide and fever: immune-to-brain signaling vs. thermogenesis in chicks. AMERICAN JOURNAL OF PHYSIOLOGY-REGULATORY INTEGRATIVE AND COMPARATIVE PHYSIOLOGY, v. 310, n. 10, p. R896-R905, MAY 15 2016. (14/13586-6, 12/19966-0, 13/13386-4, 12/03831-8, 14/50265-3)

GAZOLLA, MATHEUS COUTINHO; MAURIZ MARQUES, LUCAS MACIEL; GAMA E SILVA, MARIANA; MOURA FONTES ARAUJO, MARIA TAIS; MENDES, ROSEMAIRY LUCIANE; GUEDES DA SILVA ALMEIDA, JACKSON ROBERTO; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Characterization of 3-aminospirostane alkaloids from roots of Solanum paniculatum L. with hepatoprotective activity. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, FEB 2020. (14/50265-3, 17/19330-1, 14/23604-1)

GALEMBECK, SERGIO E.; ORENHA, RENATO P.; MADEIRA, RAFAEL M.; PEIXOTO, LETICIA B.; PARREIRA, RENATO L. T.. Through-Bond and Through-Space Interactions in [2,2]Cyclophanes. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 32, n. 7, p. 1447-1455, JUL 2021. (08/02677-0, 17/24856-2, 11/07623-8, 17/04856-8, 14/50265-3)

MAURIZ MARQUES, LUCAS MACIEL; AGUIAR, FERNANDO ARMANI; DA SILVA, DENISE BRENTAN; CALLEJON, DANIEL ROBERTO; MORAES DE OLIVEIRA, ANDERSON RODRIGO; LOPES, NORBERTO PEPORINE; CALLEGARI LOPES, JOAO LUIS; GUARATINI, THAIS. Microsomal metabolism of erythraline: an anxiolitic spiroalkaloid. REVISTA BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA-BRAZILIAN JOURNAL OF PHARMACOGNOSY, v. 25, n. 5, p. 529-532, SEP-OCT 2015. (09/51812-0, 14/20302-4, 12/18031-7, 11/13281-2, 14/50265-3)

CREVELIN, EDUARDO J.; POSSATO, BRUNA; LOPES, JOAO L. C.; LOPES, NORBERTO P.; CROTTI, ANTONIO E. M.. Precursor Ion Scan Mode-Based Strategy for Fast Screening of Polyether lonophores by Copper-Induced Gas-Phase Radical Fragmentation Reactions. Analytical Chemistry, v. 89, n. 7, p. 3929-3936, APR 4 2017. (14/50265-3, 13/20094-0)

MOREIRA, FERNANDA L.; MARQUES, LUCAS M. M.; LOPES, NORBERTO P.; DE OLIVEIRA, ANDERSON R. M.. In vitro metabolism studies of natural products are crucial in the early development of medicines. PHYTOCHEMISTRY REVIEWS, v. 16, n. 2, p. 355-373, APR 2017. (13/04188-4, 13/16496-5, 16/07597-0, 14/50265-3)

DE OLIVEIRA, GIBSON GOMES; CARNEVALE NETO, FAUSTO; DEMARQUE, DANIEL PECORARO; DE SOUSA PEREIRA-JUNIOR, JOSE ANTONIO; SAMPAIO PEIXOTO FILHO, ROMULO CESAR; DE MELO, SEBASTIAO JOSE; GUEDES DA SILVA ALMEIDA, JACKSON ROBERTO; CALLEGARI LOPES, JOAO LUIZ; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Dereplication of Flavonoid Glycoconjugates from Adenocalymma imperatoris-maximilianii by Untargeted Tandem Mass Spectrometry-Based Molecular Networking. Planta Medica, v. 83, n. 7, p. 636-646, MAY 2017. (14/12343-2, 14/50265-3)

BUQUI, GABRIELA AMARAL; GOUVEA, DAYANA RUBIO; SY, SHERWIN K. B.; VOELKNER, ALEXANDER; SINGH, RAVI S. P.; DA SILVA, DENISE BRENTAN; KIMURA, ELZA; DERENDORF, HARTMUT; LOPES, NORBERTO PEPORINE; DINIZ, ANDREA. Pharmacokinetic Evaluation of Avicularin Using a Model-Based Development Approach. Planta Medica, v. 81, n. 5, p. 373-381, APR 2015. (14/50265-3)

DE LIMA BATISTA, ANA PAULA; DE OLIVEIRA-FILHO, ANTONIO G. S.; GALEMBECK, SERGIO EMANUEL. Computationally Designed 1,2,4-Triazolylidene-Derived N-Heterocyclic Olefins for CO2 Capture, Activation, and Storage. ACS OMEGA, v. 2, n. 1, p. 299-307, JAN 2017. (15/22203-6, 15/11714-0, 08/02677-0, 14/50265-3)

PERES, RAPHAEL S.; SANTOS, GABRIELA B.; CECILIO, NERRY T.; JABOR, VALQURIA A. P.; NIEHUES, MICHAEL; TORRES, BRUNA G. S.; BUQUI, GABRIELA; SILVA, CARLOS H. T. P.; DALLA COSTA, TERESA; LOPES, NORBERTO P.; et al. Lapachol, a compound targeting pyrimidine metabolism, ameliorates experimental autoimmune arthritis. ARTHRITIS RESEARCH & THERAPY, v. 19, MAR 7 2017. (13/08216-2, 12/20990-2, 09/54014-7, 12/25075-0, 14/50265-3)

MURIE, VALTER E.; MARQUES, LUCAS M. M.; SOUZA, GLORIA E. P.; OLIVEIRA, ANDERSON R. M.; LOPES, NORBERTO P.; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Acetaminophen Prodrug: Microwave-Assisted Synthesis and in vitro Metabolism Evaluation by Mass Spectrometry. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 27, n. 6, p. 1121-1128, JUN 2016. (13/17658-9, 15/12811-9, 14/50265-3)

TRENTIN, DANIELLE S.; SILVA, DENISE B.; FRASSON, AMANDA P.; RZHEPISHEVSKA, OLENA; DA SILVA, MARCIA V.; PULCINI, ELINOR DE L.; JAMES, GARTH; SOARES, GABRIEL V.; TASCA, TIANA; RAMSTEDT, MADELEINE; et al. Natural Green Coating Inhibits Adhesion of Clinically Important Bacteria. SCIENTIFIC REPORTS, v. 5, FEB 6 2015. (14/50265-3, 12/18031-7, 09/54098-6)

DE LIMA BATISTA, ANA P.; DE OLIVEIRA-FILHO, ANTONIO G. S.; GALEMBECK, SERGIO E.. Photophysical properties and the NO photorelease mechanism of a ruthenium nitrosyl model complex investigated using the CASSCF-in-DFT embedding approach. Physical Chemistry Chemical Physics, v. 19, n. 21, p. 13860-13867, JUN 7 2017. (15/22203-6, 15/11714-0, 08/02677-0, 14/50265-3)

DE LIMA BATISTA, ANA P.; DE OLIVEIRA-FILHO, ANTONIO G. S.; GALEMBECK, SERGIO E.. CO2 Sequestration by Triazolylidene-Derived N-Heterocyclic Olefins: A Computational Study. CHEMISTRYSELECT, v. 2, n. 17, p. 4648-4654, JUN 12 2017. (15/22203-6, 15/11714-0, 08/02677-0, 14/50265-3)

ORENHA, RENATO P.; ROCHA, MARCUS V. J.; POATER, JORDI; GALEMBECK, SERGIO E.; BICKELHAUPT, F. MATTHIAS. Nature of the Ru-NO Coordination Bond: Kohn-Sham Molecular Orbital and Energy Decomposition Analysis. CHEMISTRYOPEN, v. 6, n. 3, p. 410-416, JUN 2017. (15/15176-2, 11/20351-7, 14/50265-3, 08/02677-0)

GOBBO-NETO, LEONARDO; BAUERMEISTER, ANELIZE; SAKAMOTO, HUMBERTO T.; GOUVEA, DAYANA R.; LOPES, JOAO LUIS C.; LOPES, NORBERTO P.. Spatial and Temporal Variations in Secondary Metabolites Content of the Brazilian Arnica Leaves (Lychnophora ericoides Mart., Asteraceae). Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 28, n. 12, p. 2382-2390, DEC 2017. (14/20302-4, 14/50265-3)

PINA, EDIEIDIA S.; SILVA, DENISE B.; TEIXEIRA, SIMONE P.; COPPEDE, JULIANA S.; FURLAN, MAYSA; FRANCA, SUZELEI C.; LOPES, NORBERTO P.; PEREIRA, ANA MARIA S.; LOPES, ADRIANA A.. Mevalonate-derived quinonemethide triterpenoid from in vitro roots of Peritassa laevigata and their localization in root tissue by MALDI imaging. SCIENTIFIC REPORTS, v. 6, MAR 4 2016. (09/54098-6, 14/50265-3, 12/18031-7, 13/07349-9, 15/26066-3, 10/18132-2)

VESSECCHI, RICARDO; BORGES, LETICIA DA SILVA; EMERY, FLAVIO DA SILVA; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Understanding the fragmentation mechanisms of methoxy-, mesyl-, and tosyl-lapachol derivatives by computational chemistry and mass spectrometry analysis. INTERNATIONAL JOURNAL OF MASS SPECTROMETRY, v. 418, n. SI, p. 92-100, JUL 2017. (14/50265-3, 14/23604-1)

BRAIDA, BENOIT; GALEMBECK, SERGIO E.; HIBERTY, PHILIPPE C.. Ozone and Other 1,3-Dipoles: Toward a Quantitative Measure of Diradical Character. JOURNAL OF CHEMICAL THEORY AND COMPUTATION, v. 13, n. 7, p. 3228-3235, JUL 2017. (08/02677-0, 14/50265-3)

NUNES, TULIO M.; OLDROYD, BENJAMIN P.; ELIAS, LARISSA G.; MATEUS, SIDNEI; TURATTI, IZABEL C.; LOPES, NORBERTO P.. Evolution of queen cuticular hydrocarbons and worker reproduction in stingless bees. NATURE ECOLOGY & EVOLUTION, v. 1, n. 7, JUL 2017. (13/09263-4, 14/50265-3, 13/01918-1)

MAURO, M.; DE GRANDIS, R. A.; CAMPOS, M. L.; BAUERMEISTER, A.; PECCININI, R. G.; PAVAN, F. R.; LOPES, N. P.; DE MORAES, V, N.. Acid diterpenes from Copaiba oleoresin (Copaifera langsdorffii): Chemical and plasma stability and intestinal permeability using Caco-2 cells. Journal of Ethnopharmacology, v. 235, p. 183-189, MAY 10 2019. (14/50265-3)

SILVA, DANIEL GEDDER; EMERY, FLAVIO DA SILVA. Strategies towards expansion of chemical space of natural product-based compounds to enable drug discovery. Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences, v. 54, n. SI, 2018. (17/22001-0, 14/50265-3, 17/21146-4)

DA SILVA, RODRIGO M.; GUARATINI, THAIS; JIMENEZ, PAULA C.; FENICAL, WILLIAM; COSTA-LOTUFO, LETICIA V.; VESSECCHI, RICARDO; LOPES, NORBERTO P.. Mass Spectrometry Analysis of Protonated Marine Natural Product Seriniquinone. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 29, n. 5, p. 1162-1166, MAY 2018. (14/50265-3)

LANCHOTI FIORI, GIOVANA MARIA; D'AGATE, SALVATORE; ROCHA, ADRIANA; SOARES PEREIRA, ANA MARIA; DELLA PASQUA, O.; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Development and validation of a quantification method for cucurbitacins E and I in rat plasma: Application to population pharmacokinetic studies. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, v. 144, n. SI, p. 99-105, SEP 10 2017. (14/50265-3, 12/14408-9)

GUARATINI, T.; FEITOSA, L. G. P.; SILVA, D. B.; LOPES, N. P.; LOPES, J. L. C.; VESSECCHI, R.. Gas-phase dissociation study of erythrinian alkaloids by electrospray ionization mass spectrometry and computational methods. Journal of Mass Spectrometry, v. 52, n. 9, p. 571-579, SEP 2017. (11/13281-2, 14/50265-3, 14/23604-1)

GALEMBECK, SERGIO E.; CARAMORI, GIOVANNI F.; MISTURINI, ALECHANIA; GARCIA, LEONE C.; ORENHA, RENATO P.. Metal-Ligand Bonding Situation in Ruthenophanes Containing Multibridged Cyclophanes. Organometallics, v. 36, n. 18, p. 3465-3470, SEP 25 2017. (15/15176-2, 11/20351-7, 14/50265-3, 08/02677-0)

LANCHOTI FIORI, GIOVANA MARIA; DEMARQUE, DANIEL PECORARO; SOARES PEREIRA, ANA MARIA; KLEIN, VERA L. G.; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Cucurbitane Triterpene Glycosides from the Roots of Wilbrandia hibiscoides. REVISTA BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA-BRAZILIAN JOURNAL OF PHARMACOGNOSY, v. 31, n. 5, AUG 2021. (12/14408-9, 14/50265-3, 14/18052-0)

PELEGRINI, M.; GALEMBECK, SERGIO E.. nderstanding the Fe-CO bond through the electronic structure of Fem+(CO)(6-n)L-n, m=2, 3, n=0-3, L = Cl-, Br-, H2O or NH. Journal of Molecular Modeling, v. 27, n. 5, MAY 2021. (17/04856-8, 08/02677-0, 14/50265-3, 12/50666-2)

DA SILVA, RODRIGO MOREIRA; CARRAO, DANIEL BLASCKE; HABENSCHUS, MAISA DANIELA; JIMENEZ, PAULA CHRISTINE; LOPS, NORBERTO PEPORINE; FENICAL, WILLIAM; COSTA-LOTUFO, LETICIA VERA; MORAES DE OLIVEIRA, ANDERSON RODRIGO. Prediction of seriniquinone-drug interactions by in vitro inhibition of human cytochrome P450 enzymes. TOXICOLOGY IN VITRO, v. 65, JUN 2020. (14/50265-3, 14/50945-4, 16/15680-5, 16/06366-5, 18/07534-4)

FERNANDES, EDUARDO FELIPE ALVES; DE OLIVEIRA, ANDERSON R. M.; BARROS, VALERIA PRISCILA; GUARATINI, THAIS; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Biomimetic Metabolism of Kaurenoic Acid Validated by Microsomal Reactions. REVISTA BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA-BRAZILIAN JOURNAL OF PHARMACOGNOSY, v. 30, n. 4, AUG 2020. (14/50265-3, 13/17658-9)

PILON, ALAN CESAR; GU, HAIWEI; RAFTERY, DANIEL; BOLZANI, VANDERLAN DA SILVA; LOPES, NORBERTO PEPORINE; CASTRO-GAMBOA, IAN; CARNEVALE NETO, FAUSTO. Mass Spectral Similarity Networking and Gas-Phase Fragmentation Reactions in the Structural Analysis of Flavonoid Glycoconjugates. Analytical Chemistry, v. 91, n. 16, p. 10413-10423, AUG 20 2019. (16/13292-8, 10/52327-5, 10/17935-4, 03/02176-7, 14/12343-2, 10/07564-9, 14/50265-3)

ORENHA, RENATO P.; GALEMBECK, SERGIO E.. How does the pH influences the Ru-NO coordination compounds?. International Journal of Quantum Chemistry, v. 119, n. 20, OCT 15 2019. (14/50265-3, 15/15176-2, 11/20351-7, 08/02677-0)

GOZALO-MARCILLA, MIGUEL; DA SILVA, RODRIGO MOREIRA; LOUREIRO LUNA, STELIO PACCA; DE OLIVEIRA, ALICE RODRIGUES; FONSECA, MARIANA WERNECK; LOPES, NORBERTO PEPORINE; TAYLOR, POLLY M.; PELLIGAND, LUDOVIC. A possible solution to model nonlinearity in elimination and distributional clearances with alpha(2)-adrenergic receptor agonists: Example of the intravenous detomidine and methadone combination in sedated horses. JOURNAL OF VETERINARY PHARMACOLOGY AND THERAPEUTICS, v. 42, n. 6, p. 738-744, NOV 2019. (14/50265-3, 10/08967-0, 17/01425-6, 14/00474-5)

DEMARQUE, DANIEL P.; CALLEJON, DANIEL R.; PINTO, LARISSA G.; GOUVEA, DAYANA R.; DE MORAES, NATALIA V.; LOPES, JOAO L. C.; LOPES, JOSE N. C.; LOPES, NORBERTO P.; GUARATINI, THAIS. Pharmacokinetic disposition of erythraline in rats after intravenous administration. REVISTA BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA-BRAZILIAN JOURNAL OF PHARMACOGNOSY, v. 29, n. 6, p. 773-777, NOV-DEC 2019. (14/50265-3, 14/18052-0)

ORENHA, RENATO P.; VESSECCHI, RICARDO; GALEMBECK, SERGIO E.. The influence of the negative hyperconjugation is relevant for the analysis of the pi-pi{*} conjugation with the mono-substitution and di-substitution of H2C= by O= and/or HN= in trans-buta-1,3-diene?. STRUCTURAL CHEMISTRY, v. 29, n. 3, p. 847-857, JUN 2018. (11/20351-7, 14/23604-1, 08/02677-0, 15/15176-2, 09/08712-4, 14/50265-3)

DA SILVA, RICARDO R.; WANG, MINGXUN; NOTHIAS, LOUIS-FELIX; VAN DER HOOFT, JUSTIN J. J.; CARABALLO-RODRIGUEZ, ANDRES MAURICIO; FOX, EVAN; BALUNAS, MARCY J.; KLASSEN, JONATHAN L.; LOPES, NORBERTO PEPORINE; DORRESTEIN, PIETER C.. Propagating annotations of molecular networks using in silico fragmentation. PLOS COMPUTATIONAL BIOLOGY, v. 14, n. 4, APR 2018. (14/01884-2, 14/50265-3, 15/03348-3)

BUENO, PAULA C. P.; LOPES, NORBERTO P.. Metabolomics to Characterize Adaptive and Signaling Responses in Legume Crops under Abiotic Stresses. ACS OMEGA, v. 5, n. 4, p. 1752-1763, FEB 4 2020. (14/50265-3, 17/19702-6, 19/08477-7)

NETO, FAUSTO CARNEVALE; GUARATINI, THAIS; COLEPICOLO, PIO; GATES, PAUL J.; LOPES, NORBERTO PEPORINE. Characteristic product ions of acetylene carotenoids by electrospray and nanospray ionization tandem mass spectrometry. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 34, n. 16, AUG 30 2020. (14/50265-3, 14/12343-2)

DEMARQUE, DANIEL P.; DA SILVA, RUI M. P.; SANTOS, LEANDRO F.; LEOPOLDINO, ANDREIA M.; ESPREAFICO, ENILZA M.; LOPES, NORBERTO P.. Cytotoxicity of Structurally Diverse Anthranoids and Correlation with Mechanism of Action and Side Effects. JOURNAL OF PHARMACY AND PHARMACEUTICAL SCIENCES, v. 21, p. 347-353, 2018. (14/50265-3, 14/18052-0)

TEODORO, T. Q.; KOENIS, M. A. J.; GALEMBECK, S. E.; NICU, V. P.; BUMA, W. J.; VISSCHER, L.. Frequency Range Selection Method for Vibrational Spectra. Journal of Physical Chemistry Letters, v. 9, n. 23, p. 6878-6882, DEC 6 2018. (16/07787-4, 14/50265-3, 16/23165-3, 08/02677-0)

GIMENES, LUISA POSSAMAI; AMARAL, JULIANO GERALDO; MONGE, MARCELO; SEMIR, JOAO; CALLEGARI LOPES, JOAO LUIS; LOPES, NORBERTO PEPORINE; BAUERMEISTER, ANELIZE. Phytochemical and chemotaxonomy investigation of polar crude extract from Eremanthus incanus (Asteraceae, Vernonieae). Biochemical Systematics and Ecology, v. 81, p. 105-108, DEC 2018. (14/50265-3)

NETO, FAUSTO CARNEVALE; ANDREO, MARCIO ADRIANO; RAFTERY, DANIEL; CALLEGARI LOPES, JOAO LUIS; LOPES, NORBERTO PEPORINE; CASTRO-GAMBOA, IAN; DE NORONHA SALES MAIA, BEATRIZ HELENA LAMEIRO; COSTA, EMMANOEL VILACA; VESSECCHI, RICARDO. Characterization of aporphine alkaloids by electrospray ionization tandem mass spectrometry and density functional theory calculations. RAPID COMMUNICATIONS IN MASS SPECTROMETRY, v. 34, n. 3, SI, OCT 2019. (10/52327-5, 10/07564-9, 14/23604-1, 03/02176-7, 14/12343-2, 09/08281-3, 14/50265-3)

VELASCO-ALZATE, KAREN Y.; BAUERMEISTER, ANELIZE; TANGERINA, MARCELO M. P.; LOTUFO, TITO M. C.; FERREIRA, MARCELO J. P.; JIMENEZ, PAULA C.; PADILLA, GABRIEL; LOPES, NORBERTO P.; COSTA-LOTUFO, LETICIA V.. Marine Bacteria from Rocas Atoll as a Rich Source of Pharmacologically Active Compounds. MARINE DRUGS, v. 17, n. 12, DEC 2019. (14/50265-3, 15/17177-6)

CLOSOSKI, GIULIANO C.; SOLDI, RAFAEL A.; DA SILVA, RODRIGO M.; GUARATINI, THAIS; LOPES, JOSE N. C.; PEREIRA, PAMELA R. R.; LOPES, JOAO L. C.; DOS SANTOS, THIAGO; MARTINS, RONALDO B.; COSTA, CRISTINA S.; et al. Tenofovir Disoproxil Fumarate: New Chemical Developments and Encouraging in vitro Biological Results for SARS-CoV-2. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 31, n. 8, p. 1552-1556, AUG 2020. (14/50265-3, 18/14150-8, 14/02438-6)

SOUZA, AMAURI ALVES; VESSECCHI, RICARDO; CASTRO-GAMBOA, IAN; FURLAN, MAYSA. Combined use of tandem mass spectrometry and computational chemistry to study 2H-chromenes from Piper aduncum. Journal of Mass Spectrometry, v. 54, n. 7, p. 634-642, JUL 2019. (17/15014-8, 14/22239-8, 14/23604-1, 13/07600-3, 14/50265-3)

FUMAGALLI, FERNANDO; GIL DE MELO, SHAIANI MARIA; RIBEIRO, CAMILA MARINGOLO; SOLCIA, MARIANA CRISTINA; PAVAN, FERNANDO ROGERIO; EMERY, FLAVIO DA SILVA. Exploiting the furo [2,3-b]pyridine core against multidrug-resistant Mycobacterium tuberculosis. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, v. 29, n. 8, p. 974-977, APR 15 2019. (14/50265-3, 17/21146-4, 15/06588-5, 18/00163-0)

DEMARQUE, DANIEL P.; CALLEJON, DANIEL R.; DE OLIVEIRA, GIBSON G.; SILVA, DENISE B.; CAROLLO, CARLOS A.; LOPES, NORBERTO P.. The role of tannins as antiulcer agents: a fluorescence-imaging based study. REVISTA BRASILEIRA DE FARMACOGNOSIA-BRAZILIAN JOURNAL OF PHARMACOGNOSY, v. 28, n. 4, p. 425-432, JUL-AUG 2018. (14/50265-3, 14/18052-0)

BRUNETTI, ANDRES E.; LYRA, MARIANA L.; MELO, WEILAN G. P.; ANDRADE, LAURA E.; PALACIOS-RODRIGUEZ, PABLO; PRADO, BARBARA M.; HADDAD, CELIO F. B.; PUPO, MONICA T.; LOPES, NORBERTO P.. Symbiotic skin bacteria as a source for sex-specific scents in frogs. PROCEEDINGS OF THE NATIONAL ACADEMY OF SCIENCES OF THE UNITED STATES OF AMERICA, v. 116, n. 6, p. 2124-2129, FEB 5 2019. (17/23725-1, 14/20915-6, 13/50741-7, 17/26162-8, 13/50954-0, 14/50265-3, 15/01001-6)