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Catálise supramolecular em água: influência de uma cápsula tetraédrica em reações de fotociclização e fotooxidação

Processo: 15/12305-6
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de outubro de 2015 - 30 de setembro de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Airton Goncalves Salles Junior
Beneficiário:Airton Goncalves Salles Junior
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Química supramolecular  Síntese assimétrica 

Resumo

O efeito da conformação na reatividade está intimamente associado ao mecanismo da reação. Neste contexto, uma molécula em diferentes conformações pode seguir diferentes caminhos reacionais reduzindo a seletividade em uma transformação. A restrição da conformação devido à restrição estrutural e/ou modificação nas condições reacionais, o que levaria à um caminho dominante, nem sempre é possível. Assim, propomos aqui a utilização de uma cápsula tetraédrica supramolecular obtida por auto-montagem (self-assembly) capaz de restringir a conformação de uma molécula por encapsulamento e favorecer um único caminho reacional. Este projeto é construído sobre várias áreas de recente desenvolvimento na Química: Auto-montagem (self-assembly) de subcomponentes; Cápsulas moleculares; Catálise supramolecular e Química sustentável. As transformações a serem estudadas sob a influência de uma cápsula tetraédrica supramolecular serão: Fotociclização seletiva do trans-1,3-pentadieno e Fotooxidação de cetonas alfa,beta-insaturadas, ambas realizadas em água. A versão assimétrica das mesmas será desenvolvida com o emprego da cápsula tetraédrica enantiopura a qual já se encontra descrita como resultado preliminar. A avaliação do escopo das transformações citadas será realizada através da utilização de outros dienos e enonas. Desta forma, esperamos contribuir para ampliar o escopo dos métodos catalíticos assimétricos sustentáveis que conduzem à moléculas com atividade biológica e novos materiais. O contato constante com o grupo do Prof. Nitschke também pode ser utilizado para facilitar a troca de pessoas e conhecimento entre a Universidades de Cambridge e a Unicamp contribuindo assim para a relevância acadêmica da proposta apresentada. (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DE SOUZA, GABRIELA F. P.; VON ZUBEN, THEODORA W.; SALLES, JR., AIRTON G. ``On Water{''} Metal-Catalyst-Free Oxidative Coupling-Amidation of Amines To Access Imines and Amides. ACS SUSTAINABLE CHEMISTRY & ENGINEERING, v. 5, n. 9, p. 8439-8446, SEP 2017. Citações Web of Science: 6.

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