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Desenvolvimento e estudos mecanísticos de novas metodologias sintéticas para síntese de compostos bioativos

Processo: 15/17141-1
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de novembro de 2015 - 31 de outubro de 2017
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Ricardo Samuel Schwab
Beneficiário:Ricardo Samuel Schwab
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Catálise assimétrica  Fotoquímica  Síntese orgânica 

Resumo

O Brasil possui uma indústria química de base classificada entre as maiores do mundo e, no momento, está optando por desenvolver sua indústria em Química Fina. A criação de uma base sólida para Química Fina exigirá uma mudança de comportamento, pois este setor é extremamente competitivo. Neste contexto, o domínio da síntese orgânica é uma condição necessária, pois possibilita o desenvolvimento de processos alternativos, para a obtenção de substâncias com alto valor agregado, por exemplo, ingredientes farmacêuticos ativos. Desta forma, a busca por tecnologias mais econômicas, através do desenvolvimento de rotas sintéticas mais curtas, ainda, evitando o uso de solventes anidros, sistemas inertes e reagentes de difícil manuseio, bem como, excessivas purificações é de extrema urgência e relevância. Estas questões têm encorajado a investigação de muitos cientistas, especialmente na indústria farmacêutica, onde o desenvolvimento e síntese das substâncias ativas deve ser alcançado a baixo custo e num curto período de tempo. Os requisitos elencados acima, podem ser facilmente alcançados através do emprego da catálise e de metodologias convergentes, hoje consideradas como campos mais importantes na síntese orgânica, quer na academia quer na indústria. Neste projeto, desenvolveremos novas metodologias através da cominação de reações organocatalisadas e fotoquímicas com reações multicompoentes visando à síntese de compostos cíclicos nitrogenados. Tratando-se de novos processos catalíticos, estes, serão criteriosamente investigados através de modelos teóricos e experimentais. Paralelamente, todos os compostos sintetizados neste projeto deverão ter sua atividade biológica explorada. (AU)

Publicações científicas (20)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DE LA TORRE, ALEXANDER F.; SCATENA, GABRIEL S.; VALDES, OSCAR; RIVERA, DANIEL G.; PAIXAO, MARCIA W. Ugi reaction-derived prolyl peptide catalysts grafted on the renewable polymer polyfurfuryl alcohol for applications in heterogeneous enamine catalysis. Beilstein Journal of Organic Chemistry, v. 15, p. 1210-1216, JUN 4 2019. Citações Web of Science: 0.
LIMA, CAROLINA G. S.; JORGE, ERLEN Y. C.; BATINGA, LEYLIANE G. S.; LIMA, THIAGO DE M.; PAIXAO, MARCIO W. ZSM-5 zeolite as a promising catalyst for the preparation and upgrading of lignocellulosic biomass-derived chemicals. CURRENT OPINION IN GREEN AND SUSTAINABLE CHEMISTRY, v. 15, n. SI, p. 13-19, FEB 2019. Citações Web of Science: 2.
LIMA, CAROLINA G. S.; MOREIRA, NATALIA M.; PAIXAO, MARCIO W.; CORREA, ARLENE G. Heterogenous green catalysis: Application of zeolites on multicomponent reactions. CURRENT OPINION IN GREEN AND SUSTAINABLE CHEMISTRY, v. 15, n. SI, p. 7-12, FEB 2019. Citações Web of Science: 3.
DA SILVA, VITOR A. F.; DA SILVA, GUSTAVO P.; MATSUO, BIANCA T.; ALI, AKBAR; DAVIS, REBECCA L.; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; CORREA, ARLENE G.; PAIXAO, MARCIO W. Synthesis of (Z)-beta-halo alpha,beta-unsaturated carbonyl systems via the combination of halotrimethylsilane and tetrafluoroboric acid. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 17, n. 3, p. 519-526, JAN 21 2019. Citações Web of Science: 0.
ECHEMENDIA, RADELL; DA SILVA, GUSTAVO P.; KAWAMURA, MEIRE Y.; DE LA TORRE, ALEXANDER F.; CORREA, ARLENE G.; FERREIRA, MARCO A. B.; RIVERA, DANIEL G.; PAIXAO, MARCIO W. A stereoselective sequential organocascade and multicomponent approach for the preparation of tetrahydropyridines and chimeric derivatives. CHEMICAL COMMUNICATIONS, v. 55, n. 3, p. 286-289, JAN 11 2019. Citações Web of Science: 0.
LI, JIANBIN; CAIUBY, CLARICE A. D.; PAIXAO, MARCIO W.; LI, CHAO-JUN. Synthesis of 6-Trifluoromethylphenanthridines through Radical Trifluoromethylation of Isocyanides with Sodium Triflinate under Visible Light. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, n. 20-21, SI, p. 2498-2503, JUN 7 2018. Citações Web of Science: 7.
ALVES, DIEGO; GOLDANI, BRUNA; LENARDAO, EDER J.; PERIN, GELSON; SCHUMACHER, RICARDO F.; PAIXAO, MARCIO W. Copper Catalysis and Organocatalysis Showing the Way: Synthesis of Selenium-Containing Highly Functionalized 1,2,3-Triazoles. CHEMICAL RECORD, v. 18, n. 5, p. 527-542, MAY 2018. Citações Web of Science: 2.
SILVA, SANDRINA; MATSUO, BIANCA T.; DA SILVA, RODRIGO C.; POZZI, LUCAS V.; CORREA, ARLENE G.; ROLLIN, PATRICK; ZUKERMAN-SCHPECTOR, JULIO; FERREIRA, MARCO A. B.; PAIXAO, MARCIO W. Organocatalyzed Asymmetric Vinylogous Addition of Oxazole-2(3H)-thiones to alpha,beta-Unsaturated Ketones: An Additive-Free Approach for Diversification of Heterocyclic Scaffold. Journal of Organic Chemistry, v. 83, n. 4, p. 1701-1716, FEB 16 2018. Citações Web of Science: 2.
LIMA, CAROLINA G. S.; MONTEIRO, JULIA L.; LIMA, THIAGO DE MELO; PAIXAO, MARCIO WEBER; CORREA, ARLENE G. Angelica Lactones: From Biomass-Derived Platform Chemicals to Value-Added Products. CHEMSUSCHEM, v. 11, n. 1, p. 25-47, JAN 10 2018. Citações Web of Science: 6.
MONTEIRO, JULIA L.; MOREIRA, NATALIA M.; DOS SANTOS, DEBORAH A.; PAIXAO, MARCIO W.; CORREA, ARLENE G. Step economy strategy for the synthesis of amphoteric aminoaldehydes, key intermediates for reduced hydantoins. Pure and Applied Chemistry, v. 90, n. 1, p. 121-132, JAN 2018. Citações Web of Science: 1.
CAIUBY, CLARICE A. D.; ALI, AKBAR; SANTANA, VINICIUS T.; LUCAS, FRANCISCO W. DE S.; SANTOS, MARILIA S.; CORREA, ARLENE G.; NASCIMENTO, OTACIRO R.; JIANG, HAO; PAIXAO, MARCIO W. Intramolecular radical cyclization approach to access highly substituted indolines and 2,3-dihydrobenzofurans under visible-light. RSC ADVANCES, v. 8, n. 23, p. 12879-12886, 2018. Citações Web of Science: 2.
GONCALVES, ROGER; LIMA, THIAGO M.; PAIXAO, MARCIO W.; PEREIRA, ERNESTO C. Pristine carbon nitride as active material for high-performance metal-free supercapacitors: simple, easy and cheap. RSC ADVANCES, v. 8, n. 61, p. 35327-35336, 2018. Citações Web of Science: 1.
JORGE, ERLEN Y. C.; LIMA, THIAGO DE M.; LIMA, CAROLINA G. S.; MARCHINI, LUCAS; CASTELBLANCO, WILLIAM N.; RIVERA, DANIEL G.; URQUIETA-GONZALEZ, ERNESTO A.; VARMA, RAJENDER S.; PAIXAO, MARCIO W. Metal-exchanged magnetic beta-zeolites: valorization of lignocellulosic biomass-derived compounds to platform chemicals. GREEN CHEMISTRY, v. 19, n. 16, p. 3856-3868, AUG 21 2017. Citações Web of Science: 8.
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XAVIER, DAIANE M.; GOLDANI, BRUNA S.; SEUS, NATALIA; JACOB, RAQUEL G.; BARCELLOS, THIAGO; PAIXAO, MARCIO W.; LUQUE, RAFAEL; ALVES, DIEGO. Sonochemistry in organocatalytic enamine-azide [3+2] cycloadditions: A rapid alternative for the synthesis of 1,2,3-triazoyl carboxamides. ULTRASONICS SONOCHEMISTRY, v. 34, p. 107-114, JAN 2017. Citações Web of Science: 11.
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DE LA TORRE, ALEXANDER F.; RIVERA, DANIEL G.; CONCEPCION, ODETTE; ECHEMENDIA, RADELL; CORREA, ARLENE G.; PAIXAO, MARCIO W. Multicomponent Synthesis of Cyclic Depsipeptide Mimics by Ugi Reaction Including Cyclic Hemiacetals Derived from Asymmetric Organocatalysis. Journal of Organic Chemistry, v. 81, n. 3, p. 803-809, FEB 5 2016. Citações Web of Science: 12.
LIMA, THIAGO M.; LIMA, CAROLINA G. S.; RATHI, ANUJ K.; GAWANDE, MANOJ B.; TUCEK, JIRI; URQUIETA-GONZALEZ, ERNESTO A.; ZBORIL, RADEK; PAIXAO, MARCIO W.; VARMA, RAJENDER S. Magnetic ZSM-5 zeolite: a selective catalyst for the valorization of furfuryl alcohol to gamma-valerolactone, alkyl levulinates or levulinic acid. GREEN CHEMISTRY, v. 18, n. 20, p. 5586-5593, 2016. Citações Web of Science: 21.
SAVEGNAGO, LUCIELLI; DO SACRAMENTO, MANOELA; BROD, LUCIMAR M. P.; FRONZA, MARIANA G.; SEUS, NATALIA; LENARDAO, EDER J.; PAIXAO, MARCIO W.; ALVES, DIEGO. Phenylselanyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonitriles: synthesis, antioxidant properties and use as precursors to highly functionalized tetrazoles. RSC ADVANCES, v. 6, n. 10, p. 8021-8031, 2016. Citações Web of Science: 14.
SARAIVA, MAIARA T.; COSTA, GABRIEL P.; SEUS, NATALIA; SCHUMACHER, RICARDO F.; PERIN, GELSON; PAIXAO, MARCIO W.; LUQUE, RAFAEL; ALVES, DIEGO. Room-Temperature Organocatalytic Cycloaddition of Azides with beta-Keto Sulfones: Toward Sulfonyl-1,2,3-triazoles. ORGANIC LETTERS, v. 17, n. 24, p. 6206-6209, DEC 18 2015. Citações Web of Science: 30.

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