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Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos

Processo: 14/25770-6
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Temático
Vigência: 01 de novembro de 2015 - 31 de outubro de 2020
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Carlos Roque Duarte Correia
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Pesq. associados:Ana Flávia Nogueira ; Ataualpa Albert Carmo Braga ; Caio Costa Oliveira ; Daniela Barretto Barbosa Trivella ; Júlio Cezar Pastre ; Paulo Cesar Muniz de Lacerda Miranda
Auxílios(s) vinculado(s):18/09665-9 - 16th International Congress of quantum chemistry, AR.EXT
Bolsa(s) vinculada(s):19/04803-7 - Estudo do efeito de um grupo espaçador metilênico em marinoquinolinas: síntese e avaliação biológica, BP.IC
18/03143-0 - Desenvolvimento de novas marinoquinolinas como agentes antimalariais: planejamento, síntese e avaliação biológica, BP.DR
18/16916-8 - Dessimetrizações enantiosseletivas e regiosseletivas orientadas pelo substrato utilizando a reação de Heck-Matsuda, BP.DD
+ mais bolsas vinculadas 18/08627-6 - Reações de acoplamento C-C estereosseletivas catalisadas por níquel: design, avaliação de ligantes e aplicações sintéticas, BP.PD
17/18238-4 - Reações de ativação catalítica C-H: estudo computacional visando eficiência atômica na fixação de CO2, BP.PD
18/00271-8 - Síntese enantiosseletiva de heterociclos via reações intramoleculares e Dessimetrizações utilizando sais de arenodiazônio, BP.PD
17/21494-2 - Sínteses de compostos farmacologicamente ativos a partir da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva e novos estudos envolvendo a acilação enantiosseletiva de compostos ciclopentênicos e cicloexênicos , BP.PD
18/02945-6 - Estudos iniciais e desenvolvimento da reação de Heck-Matsuda intramolecular em cascata empregando dióxido de carbono, BP.DD
17/11316-0 - Síntese e avaliação de novas marinoquinolinas com potencial atividade antimalarial, BP.PD
17/18207-1 - Avaliação de novos catalisadores quirais de paládio e aplicação no desenvolvimento da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva em novos modelos olefínicos: estudos computacionais, BP.PD
17/18023-8 - Preparação de novos catalisadores quirais de paládio e aplicação no desenvolvimento da reação de Heck-Matsuda enantiosseletiva em novos modelos olefínicos, BP.PD
16/18061-4 - Arilação de Heck-Matsuda de éteres Alquenílicos e derivados: expansão, estudos mecanísticos e aplicações sintéticas da estratégia de Redox-Relay, BP.DR
16/21487-3 - Estudos visando a reação de Heck oxidativa enantiosseletiva, BP.IC
16/00268-1 - Novas fronteiras em reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio: associando catálise enantiosseletiva, ativações C-H, novos materiais e reações em fluxo visando alta eficiência e sustentabilidade em processos sintéticos, BP.IC - menos bolsas vinculadas
Assunto(s):Fármacos  Catálise  Síntese orgânica 

Resumo

As reações de acoplamento cruzado mediadas pelo paládio constituem hoje em dia uma classe de reações extremamente úteis em síntese orgânica. Apenas para citar alguns exemplos, destacamos os acoplamentos envolvendo os haletos/tosilatos/mesilatos de arila: (i) a reação de Heck-Mizoroki, com olefinas; (ii) o acoplamento de Negishi, utilizando compostos organozinco/organoalumínio; (iii) Corriu Kumada Murahashi, com os reagentes de Grignard; (iv) o acoplamento de Stille, empregando compostos organoestanho; (v) o acoplamento de Suzuki Miyaura, com compostos organoboro; (vi) o acoplamento de Hiyama, com compostos organosilício; e (vii) o acoplamento de Sonogashira, envolvendo alcinos terminais. Embora haja um grande número dessas reações disponíveis ao químico orgânico sintético, ainda existe espaço químico bastante considerável para o desenvolvimento e uso de outras variações desses processos sintéticos em vista do amplo escopo dos mesmos. Vários aspectos importantes desses acoplamentos ainda não são bem compreendidos e muitas dessas metodologias ainda precisam ser aprimoradas visando alcançar um alto nível de aplicabilidade. Com a intenção de buscar a fronteira do conhecimento nestas ferramentas que nos são tão úteis e versáteis, propomos estabelecer novos alvos de estudo, a saber: (i) uma compreensão mais profunda de seus aspectos mecanísticos e emprego da indução assimétrica no acoplamento cruzado mediado pelo paládio, em particular a reação de Heck empregando sais (tetrafluoroboratos) de arenodiazônio (reação de Heck-Matsuda), (ii) migração das reações de acoplamento cruzado mediado pelo paládio em fase homogênea para condições de síntese em fluxo contínuo em fase heterogênea; e (iii) desenvolvimento e aplicação de reações de acoplamento cruzado mediadas por paládio menos difundidas, com ênfase na ativação C-H oxidativa, a reação de Fujiwara-Moritani; e na reação de Tsutsui-Narasaka para a preparação de compostos heterocíclicos. A presente proposta engloba as três vertentes descritas acima, tendo como objetivos gerais: 1) expandir o uso da metodologia de acoplamento cruzado mediada por paládio, investigando novas fronteiras do conhecimento, como a investigação da transferência de quiralidade em reações de Heck-Matsuda (empregando sais de arenodiazônio), tanto em batelada quanto em fluxo contínuo, 2) novas aplicações para o acoplamento cruzado oxidativo entre sistemas aromáticos, 3) o uso do paládio para a construção de novos materiais orgânicos funcionais, 4) a aplicação de métodos computacionais modernos no estudo dessas reações catalisada por paládio, 5) a avaliação da inibição de processos enzimáticos e atividade biológica in vitro, com destaque para a inibição do proteassomo e alvos enzimáticos para doenças negligenciadas e, 6) desenvolvimento e emprego de novos corantes para células solares sensibilizadas. (AU)

Matéria(s) publicada(s) na Agência FAPESP sobre o auxílio:
Pós-doutorado em síntese orgânica e catálise na Unicamp com bolsa da FAPESP 
Pós-doutorado em Síntese Orgânica e Catálise com Bolsa da FAPESP 

Publicações científicas (40)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
COUTO, ROSA A. S.; COSTA, SEFORA S.; MOUNSSEF JR, BASSIM; PACHECO, JOAO G.; FERNANDES, EDUARDA; CARVALHO, FELIX; RODRIGUES, CECILIA M. P.; DELERUE-MATOS, CRISTINA; BRAGA, ATAUALPA A. C.; GONCALVES, LUIS MOREIRA; QUINAZ, M. BEATRIZ. Electrochemical sensing of ecstasy with electropolymerized molecularly imprinted poly(o-phenylenediamine) polymer on the surface of disposable screen-printed carbon electrodes. SENSORS AND ACTUATORS B-CHEMICAL, v. 290, p. 378-386, JUL 1 2019. Citações Web of Science: 0.
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