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Ftalocianinas e Naftalocianinas: síntese de macrociclos anfifílicos para aplicação em Terapia Fotodinâmica

Processo: 14/18527-8
Linha de fomento:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de fevereiro de 2016 - 31 de janeiro de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química
Pesquisador responsável:Anderson Orzari Ribeiro
Beneficiário:Anderson Orzari Ribeiro
Instituição-sede: Centro de Ciências Naturais e Humanas (CCNH). Universidade Federal do ABC (UFABC). Ministério da Educação (Brasil). Santo André , SP, Brasil
Assunto(s):Fármacos fotossensibilizantes  Fotoquímica  Terapia fotodinâmica  Ftalocianinas 

Resumo

Apresentamos neste projeto uma proposta para a síntese e caracterização de ftalocianinas e naftalocianinas anfifílicas para emprego como fotossensibilizadores em Terapia Fotodinâmica.Resultados obtidos em nosso grupo indicam que ftalocianinas anfifílicas apresentam maior interação com as células alvo do que as ftalocianinas não anfifílicas, tornando-se mais promissores para aplicação como fármaco fotossensibilizador. Entretanto, para células MCF7, por exemplo, nossos resultados demonstraram que os macrociclos anfifílicos com grupos hidroxilas livres apresentam maior eficiência no tratamento fotodinâmico que os macrociclos anfifílicos com grupos de carga negativa, indicando que a distribuição dos ligantes ao redor do macrociclo é um importante fator a ser considerado na eficiência do fármaco fotossensibilizador.Neste projeto propomos verificar a hipótese de que o potencial anfifílico do macrociclo está diretamente relacionado com dois fatores relevantes para a eficiência do tratamento fotodinâmico: i) a agregação do macrociclo em meio biológico, que diminui o rendimento de geração de espécies reativas e ii) o potencial de permeação da membrana celular, que está diretamente relacionado com o tipo de dano promovido e o índice de morte celular.Pretendemos confrontar as propriedades dos macrociclos simétricos com a dos não simétricos, para determinar a correlação entre a anfifilicidade do fotossensibilizador e a eficiência do tratamento pela Terapia Fotodinâmica em cada tipo de célula. (AU)

Publicações científicas (11)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
DE SOUZA, THALITA F. M.; TORRES ANTONIO, FELIPE CESAR; HOMEM-DE-MELLO, PAULA; RIBEIRO, ANDERSON O. Unsymmetrical zinc (II) phthalocyanine and zinc (II) naphthalocyanine with 2,3-Dicyano-1,4-diphenylnaphthalene precursor. DYES AND PIGMENTS, v. 172, JAN 2020. Citações Web of Science: 1.
ROJAS, JOSE EDUARDO U.; GERBELLI, BARBARA B.; RIBEIRO, ANDERSON O.; NANTES-CARDOSO, ISELI L.; GIUNTINI, FRANCESCA; ALVES, WENDEL A. Silk fibroin hydrogels for potential applications in photodynamic therapy. Biopolymers, v. 110, n. 2 FEB 2019. Citações Web of Science: 1.
TORRES, MARCELO D. T.; ANDRADE, GISLAINE P.; SATO, ROSELI H.; PEDRON, CIBELE N.; MANIERI, TANIA M.; CERCHIARO, GISELLE; RIBEIRO, ANDERSON O.; DE LA FUENTE-NUNEZ, CESAR; OLIVEIRA, JR., VANI X. Natural and redesigned wasp venom peptides with selective antitumoral activity. Beilstein Journal of Organic Chemistry, v. 14, p. 1693-1703, JUL 6 2018. Citações Web of Science: 8.
DE SOUZA, THALITA F. M.; ANTONIO, FELIPE C. T.; ZANOTTO, MATEUS; HOMEM-DE-MELLO, PAULA; RIBEIRO, ANDERSON O. Photophysical and Photochemical Properties and Aggregation Behavior of Phthalocyanine and Naphthalocyanine Derivatives. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 29, n. 6, p. 1199-1209, JUN 2018. Citações Web of Science: 3.
PEDRON, CIBELE NICOLASKI; ANDRADE, GISLAINE PATRICIA; SATO, ROSELI HIROMI; TOROSSIAN TORRES, MARCELO DER; CERCHIARO, GISELLE; RIBEIRO, ANDERSON ORZARI; OLIVEIRA, JR., VANI XAVIER. Anticancer activity of VmCT1 analogs against MCF-7 cells. CHEMICAL BIOLOGY & DRUG DESIGN, v. 91, n. 2, p. 588-596, FEB 2018. Citações Web of Science: 4.
SILVA, CHARLES BIRAL; MOISES DE OLIVEIRA, HUEDER PAULO; RIBEIRO, ANDERSON ORZARI. A Microwave Step for the Synthesis of 4,5-Dicyanopyridazine: A Great Forerunner to Phthalocyanines. ORBITAL-THE ELECTRONIC JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 10, n. 2, p. 153-155, JAN-MAR 2018. Citações Web of Science: 0.
DE ANDRADE, GISLAINE PATRICIA; MANIERI, TANIA MARIA; NUNES, EMILENE ARUSIEVICZ; VIANA, GUSTAVO MONTEIRO; CERCHIARO, GISELLE; RIBEIRO, ANDERSON ORZARI. Comparative in vitro study of photodynamic activity of hypericin and hypericinates in MCF-7 cells. JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY B-BIOLOGY, v. 175, p. 89-98, OCT 2017. Citações Web of Science: 3.
DO NASCIMENTO, FRANCISCO B.; RIBEIRO, ANDERSON O. Investigation of synthetic pathways of carboxylic acid phthalocyanines from glycolic and lactic acids. Inorganica Chimica Acta, v. 467, p. 106-116, OCT 2017. Citações Web of Science: 0.
SILVA, CHARLES BIRAL; RIBEIRO, ANDERSON ORZARI; MOISES DE OLIVEIRA, HUEDER PAULO. Solvent Effect, Photochemical and Photophysical Properties of Phthalocyanines with Different Metallic Nuclei. ORBITAL-THE ELECTRONIC JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 9, n. 5, p. 344-353, OCT-DEC 2017. Citações Web of Science: 1.
DE SOUZA, THALITA F. M.; RIBEIRO, ANDERSON O. The impact of the extended pi-conjugation in photophysical, photochemical and aggregation behavior of new phthalocyanine-naphthalocyanine hybrids. JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY A-CHEMISTRY, v. 340, p. 1-7, MAY 1 2017. Citações Web of Science: 1.
ALONSO, LAIS; SAMPAIO, RENATO N.; SOUZA, THALITA F. M.; SILVA, RODRIGO C.; BARBOSA NETO, NEWTON M.; RIBEIRO, ANDERSON O.; ALONSO, ANTONIO; GONCALVES, PABLO J. Photodynamic evaluation of tetracarboxy-phthalocyanines in model systems. JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY B-BIOLOGY, v. 161, p. 100-107, AUG 2016. Citações Web of Science: 13.

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