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Ftalocianinas e Naftalocianinas: síntese de macrociclos anfifílicos para aplicação em Terapia Fotodinâmica

Processo: 14/18527-8
Modalidade de apoio:Auxílio à Pesquisa - Regular
Vigência: 01 de fevereiro de 2016 - 31 de janeiro de 2018
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química
Pesquisador responsável:Anderson Orzari Ribeiro
Beneficiário:Anderson Orzari Ribeiro
Instituição Sede: Centro de Ciências Naturais e Humanas (CCNH). Universidade Federal do ABC (UFABC). Ministério da Educação (Brasil). Santo André , SP, Brasil
Assunto(s):Fármacos fotossensibilizantes  Fotoquímica  Terapia fotodinâmica  Ftalocianinas 
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Anfifilicidade | fotoquímica | Fotossensibilizadores | Ftalocianinas | naftalocianinas | Terapia Fotodinâmica | Fotoquímica Bioinorganica

Resumo

Apresentamos neste projeto uma proposta para a síntese e caracterização de ftalocianinas e naftalocianinas anfifílicas para emprego como fotossensibilizadores em Terapia Fotodinâmica.Resultados obtidos em nosso grupo indicam que ftalocianinas anfifílicas apresentam maior interação com as células alvo do que as ftalocianinas não anfifílicas, tornando-se mais promissores para aplicação como fármaco fotossensibilizador. Entretanto, para células MCF7, por exemplo, nossos resultados demonstraram que os macrociclos anfifílicos com grupos hidroxilas livres apresentam maior eficiência no tratamento fotodinâmico que os macrociclos anfifílicos com grupos de carga negativa, indicando que a distribuição dos ligantes ao redor do macrociclo é um importante fator a ser considerado na eficiência do fármaco fotossensibilizador.Neste projeto propomos verificar a hipótese de que o potencial anfifílico do macrociclo está diretamente relacionado com dois fatores relevantes para a eficiência do tratamento fotodinâmico: i) a agregação do macrociclo em meio biológico, que diminui o rendimento de geração de espécies reativas e ii) o potencial de permeação da membrana celular, que está diretamente relacionado com o tipo de dano promovido e o índice de morte celular.Pretendemos confrontar as propriedades dos macrociclos simétricos com a dos não simétricos, para determinar a correlação entre a anfifilicidade do fotossensibilizador e a eficiência do tratamento pela Terapia Fotodinâmica em cada tipo de célula. (AU)

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Publicações científicas (12)
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
SILVA, CHARLES BIRAL; RIBEIRO, ANDERSON ORZARI; MOISES DE OLIVEIRA, HUEDER PAULO. Solvent Effect, Photochemical and Photophysical Properties of Phthalocyanines with Different Metallic Nuclei. ORBITAL-THE ELECTRONIC JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 9, n. 5, p. 344-353, . (14/18527-8)
TORRES, MARCELO D. T.; ANDRADE, GISLAINE P.; SATO, ROSELI H.; PEDRON, CIBELE N.; MANIERI, TANIA M.; CERCHIARO, GISELLE; RIBEIRO, ANDERSON O.; DE LA FUENTE-NUNEZ, CESAR; OLIVEIRA, JR., VANI X.. Natural and redesigned wasp venom peptides with selective antitumoral activity. Beilstein Journal of Organic Chemistry, v. 14, p. 1693-1703, . (14/18527-8, 16/09652-9, 14/12938-6, 14/04507-5)
SILVA, CHARLES BIRAL; MOISES DE OLIVEIRA, HUEDER PAULO; RIBEIRO, ANDERSON ORZARI. A Microwave Step for the Synthesis of 4,5-Dicyanopyridazine: A Great Forerunner to Phthalocyanines. ORBITAL-THE ELECTRONIC JOURNAL OF CHEMISTRY, v. 10, n. 2, p. 153-155, . (14/18527-8)
DE SOUZA, THALITA F. M.; ANTONIO, FELIPE C. T.; ZANOTTO, MATEUS; HOMEM-DE-MELLO, PAULA; RIBEIRO, ANDERSON O.. Photophysical and Photochemical Properties and Aggregation Behavior of Phthalocyanine and Naphthalocyanine Derivatives. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 29, n. 6, p. 1199-1209, . (14/18527-8, 12/50680-5)
PEDRON, CIBELE NICOLASKI; ANDRADE, GISLAINE PATRICIA; SATO, ROSELI HIROMI; TOROSSIAN TORRES, MARCELO DER; CERCHIARO, GISELLE; RIBEIRO, ANDERSON ORZARI; OLIVEIRA, JR., VANI XAVIER. Anticancer activity of VmCT1 analogs against MCF-7 cells. CHEMICAL BIOLOGY & DRUG DESIGN, v. 91, n. 2, p. 588-596, . (14/18527-8, 16/09652-9, 14/12938-6, 14/04507-5)
ALONSO, LAIS; SAMPAIO, RENATO N.; SOUZA, THALITA F. M.; SILVA, RODRIGO C.; BARBOSA NETO, NEWTON M.; RIBEIRO, ANDERSON O.; ALONSO, ANTONIO; GONCALVES, PABLO J.. Photodynamic evaluation of tetracarboxy-phthalocyanines in model systems. JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY B-BIOLOGY, v. 161, p. 100-107, . (14/18527-8)
DE ANDRADE, GISLAINE PATRICIA; MANIERI, TANIA MARIA; NUNES, EMILENE ARUSIEVICZ; VIANA, GUSTAVO MONTEIRO; CERCHIARO, GISELLE; RIBEIRO, ANDERSON ORZARI. Comparative in vitro study of photodynamic activity of hypericin and hypericinates in MCF-7 cells. JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY B-BIOLOGY, v. 175, p. 89-98, . (13/25155-7, 14/18527-8)
ROJAS, JOSE EDUARDO U.; GERBELLI, BARBARA B.; RIBEIRO, ANDERSON O.; NANTES-CARDOSO, ISELI L.; GIUNTINI, FRANCESCA; ALVES, WENDEL A.. Silk fibroin hydrogels for potential applications in photodynamic therapy. Biopolymers, v. 110, n. 2, . (17/02317-2, 15/24018-1, 14/18527-8, 14/50972-1)
SILVA, CHARLES BIRAL; ANTONIO, FELIPE CESAR TORRES; HOMEM-DE-MELLO, PAULA; RIBEIRO, ANDERSON ORZARI; DO NASCIMENTO, FRANCISCO BATISTA; DE OLIVEIRA, HUEDER PAULO MOISES. Photochemical and photophysical properties of tetracarboxylic acid phthalocyanines from glycolic and lactic acids in homogeneous and micro heterogeneous media. SPECTROCHIMICA ACTA PART A-MOLECULAR AND BIOMOLECULAR SPECTROSCOPY, v. 263, . (17/21199-0, 14/18527-8)
DE SOUZA, THALITA F. M.; RIBEIRO, ANDERSON O.. The impact of the extended pi-conjugation in photophysical, photochemical and aggregation behavior of new phthalocyanine-naphthalocyanine hybrids. JOURNAL OF PHOTOCHEMISTRY AND PHOTOBIOLOGY A-CHEMISTRY, v. 340, p. 1-7, . (14/18527-8)
DO NASCIMENTO, FRANCISCO B.; RIBEIRO, ANDERSON O.. Investigation of synthetic pathways of carboxylic acid phthalocyanines from glycolic and lactic acids. Inorganica Chimica Acta, v. 467, p. 106-116, . (14/18527-8)
DE SOUZA, THALITA F. M.; TORRES ANTONIO, FELIPE CESAR; HOMEM-DE-MELLO, PAULA; RIBEIRO, ANDERSON O.. Unsymmetrical zinc (II) phthalocyanine and zinc (II) naphthalocyanine with 2,3-Dicyano-1,4-diphenylnaphthalene precursor. DYES AND PIGMENTS, v. 172, . (14/18527-8, 17/23416-9)

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